(10Z,12Z)-hexadeca-10,12-dien-1-ol | 765-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (10Z,12Z)-hexadeca-10,12-dien-1-ol
• 英文别名: hexadeca-10c,12c-dien-1-ol；(10Z,12Z)-Hexadeca-10,12-dien-1-OL
• CAS: 765-18-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: CIVIWCVVOFNUST-RZSVFLSASA-N

物化性质

• 熔点：
  25.5-26.5 °C
• 沸点：
  298.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10Z,12Z)-hexadeca-10,12-dien-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z,Z)-10,12-hexadecadienal
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of (E,Z)- and (Z,Z)-Hexadeca-10,12-dienal. Sex Pheromone Components of Diaphania hyalinata

  摘要：

  通过立体专一性的方法，从癸-1-炔出发，分别以51%和43%的总产率制备了异构体（E,Z）-和（Z,Z）-十六碳-10,12-二烯醛。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3666
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (10Z,12Z)-hexadeca-10,12-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of (E,Z)- and (Z,Z)-Hexadeca-10,12-dienal. Sex Pheromone Components of Diaphania hyalinata

  摘要：

  通过立体专一性的方法，从癸-1-炔出发，分别以51%和43%的总产率制备了异构体（E,Z）-和（Z,Z）-十六碳-10,12-二烯醛。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3666

文献信息

• New stereospecific syntheses of pheromone bombykol and its three geometrical isomers
  作者：Norio Miyaura、Hiroshi Suginome、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81700-1

  日期：——

  We describe stereospecific syntheses of pheromone, bombykol and the three geometrical isomers by means of the palladium-catalyzed cross-coupling between an appropriate alkenylborane and an alkenyl halide in the presence of a base.

  我们描述了在适当的链烯基硼烷和链烯基卤化物之间在碱的存在下，通过钯催化的交叉偶联，形成的信息素，bombykol和三个几何异构体的立体定向合成。
• Truscheit,R.; Eiter,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 658, p. 65 - 90
  作者：Truscheit,R.、Eiter,K.

  DOI：——

  日期：——
• Butenandt,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 658, p. 39 - 64
  作者：Butenandt,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US9981898B1
  申请人：——

  公开号：US9981898B1

  公开（公告）日：2018-05-29
• Stereospecific Synthesis of (E,Z)- and (Z,Z)-Hexadeca-10,12-dienal. Sex Pheromone Components of Diaphania hyalinata
  作者：Jorge A. Cabezas、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1055/s-1999-3666

  日期：——

  Isomeric (E,Z)- and (Z,Z)-hexadeca-10,12-dienal were prepared, stereospecifically, in 51% and 43% overall yields from dec-1-yne.

  通过立体专一性的方法，从癸-1-炔出发，分别以51%和43%的总产率制备了异构体（E,Z）-和（Z,Z）-十六碳-10,12-二烯醛。