(1R,2R,4R)-2-(methoxycarbonyl)-4-[(4-nitrobenzoyl)oxy]cyclopentanecarboxylic acid | 1333964-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4R)-2-(methoxycarbonyl)-4-[(4-nitrobenzoyl)oxy]cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R,4R)-2-methoxycarbonyl-4-(4-nitrobenzoyl)oxycyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 1333964-98-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₈
• 分子量: 337.286
• InChiKey: JZCVBPMBNKWVBH-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-2-(methoxycarbonyl)-4-[(4-nitrobenzoyl)oxy]cyclopentanecarboxylic acid 在 sodium carbonate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1R,2R,4R)-2-[(5-己烯-1-基甲基氨基)羰基]-4-羟基环戊烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A MACROCYCLIC PROTEASE INHIBITOR OF HCV
  [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES DE PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE PROTÉASE MACROCYCLIQUE DE HCV

  摘要：

  一种制备[(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊二羧酸II的方法，通过拆分外消旋4-氧代-1,2-环戊二羧酸(V)来实现，所述方法包括：(a)将4-氧代-1,2-环戊二羧酸(V)与布鲁辛或(1R,2S)-(-)-麻黄碱反应，从而制备(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐，并(b)在(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐中选择性地沉淀[(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊二羧酸II的盐，同时(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐保持在溶液中；(c)通过从步骤(b)中得到的沉淀盐中去除布鲁辛或(1R,2S)-(-)-麻黄碱来释放酸II。

  公开号：

  WO2011113859A1
• 作为产物：
  描述：

  dl-trans-4-oxocyclopentane-1,2-carboxylic acid 在 palladium diacetate ammonium hydroxide 、 氢气 、 sodium formate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (1R,2R,4R)-2-(methoxycarbonyl)-4-[(4-nitrobenzoyl)oxy]cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A MACROCYCLIC PROTEASE INHIBITOR OF HCV
  [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES DE PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE PROTÉASE MACROCYCLIQUE DE HCV

  摘要：

  一种制备[(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊二羧酸II的方法，通过拆分外消旋4-氧代-1,2-环戊二羧酸(V)来实现，所述方法包括：(a)将4-氧代-1,2-环戊二羧酸(V)与布鲁辛或(1R,2S)-(-)-麻黄碱反应，从而制备(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐，并(b)在(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐中选择性地沉淀[(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊二羧酸II的盐，同时(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐保持在溶液中；(c)通过从步骤(b)中得到的沉淀盐中去除布鲁辛或(1R,2S)-(-)-麻黄碱来释放酸II。

  公开号：

  WO2011113859A1
• 作为试剂：
  描述：

  benzyl methyl (1R,2R,4S)-4-[(4-nitro-benzoyl)oxy]-1,2-cyclopentanedicarboxylate 、 sodium formate 在 醋酸钯 氮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 (1R,2R,4R)-2-(methoxycarbonyl)-4-[(4-nitrobenzoyl)oxy]cyclopentanecarboxylic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (1R,2R,4R)-2-(methoxycarbonyl)-4-[(4-nitrobenzoyl)oxy]cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Processes and Intermediates for Preparing a Macrocyclic Protease Inhibitor of HCV

  摘要：

  一种制备[(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊烷二羧酸II]的方法，通过拆分混合物中的4-氧代-1,2-环戊烷二羧酸(V)得到，该方法包括：(a)将4-氧代-1,2-环戊烷二羧酸(V)与金雀碱或(1R,2S)-(-)-麻黄碱反应，从而制备出(V)的双金雀碱或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐，(b)有选择地沉淀(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊烷二羧酸II的双金雀碱或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐，而双金雀碱或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐的[(1S,2S)-4-氧代-1,2-环戊烷二羧酸]保持在溶液中；(c)通过从步骤(b)中沉淀的盐中去除金雀碱或(1R,2S)-(-)-麻黄碱来释放酸II。

  公开号：

  US20130005976A1

文献信息

• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A MACROCYCLIC PROTEASE INHIBITOR OF HCV
  申请人：Janssen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2547645B1

  公开（公告）日：2018-07-04
• US9586893B2
  申请人：——

  公开号：US9586893B2

  公开（公告）日：2017-03-07