(S)-10-methyl-1-dodecanol | 71777-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-10-methyl-1-dodecanol
• 英文别名: (S)-10-methyldodecan-1-ol；(S)-10-methyldodecanol；10-Methyldodecan-1-ol；10-methyl-1-dodecanol；(S)-10-methyl-dodecan-1-ol；(10S)-10-methyldodecan-1-ol
• CAS: 71777-33-8
• 化学式: C₁₃H₂₈O
• 分子量: 200.365
• InChiKey: PVVKVEDVVCORDX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-10-methyl-1-dodecanol 生成
  参考文献：
  名称：

  Chiral Discrimination of Branched-chain Fatty Acids by Reversed-phase HPLC after Labeling with a Chiral Fluorescent Conversion Reagent

  摘要：

  具有16到29个碳原子的异构脂肪酸被标记为手性荧光转化试剂（1R,2R）和（1S,2S）-2-（2,3-蒽二羧亚胺）环己醇。在低柱温条件下，具有最多20个碳原子的异构酸酯在ODS柱中分为两个峰，而超过21个碳原子的则未被分离。使用C30柱可以分离出C29异构酸的异构酸酯。通过衍生物的洗脱顺序，可以预测每种酸的绝对构型。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.153
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 (R,R)-(salen)2Co(OAc) based 、 水 、 氢气 、 叔丁胺氢碘酸盐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (S)-10-methyl-1-dodecanol
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素合成中末端单环和双环氧化物的水解动力学拆分：至（-）-（R）-和（+）-（S）-10-甲基十二烷基乙酸酯，（-）-（R）- 10-甲基-2-三苯甲酮，（-）-（R）-（Z）-十一烷基-6-烯-2-醇（Nostrenol），（-）-（1 R，7 R）-1,7-二甲基壬基丙酸酯，（-）-（6 R，12 R）-6,12-二甲基十五烷-2-酮，（-）-（2 S，11 S）-2,11-二乙酰氧基十三烷和（+）-（2 S， 12 S）-2,12-二乙酰氧基十三烷

  摘要：

  使用（salen）Co（OAc）配合物的官能化环氧化物的水解动力学拆分（HKR）提供了对映体富集的环氧化物和二醇，它们已转化为重要的昆虫性信息素。在这种通用方法中，从较小的茶to蛾中获得了（-）-（R）-和（+）-（S）-10-甲基十二烷基乙酸酯，以及（-）-（R）-10-甲基叔丁基酚2 -来自南部玉米根虫的一种。从十一烯-1-烯-6-炔获得的（S）-环氧化物从蚁狮转变为（-）-（R）-（Z）-十一烯-6-烯-2-醇（Nostrenol）。还研究了合适的双环氧化物的HKR，并提供了生成的双环氧化物和环氧二醇的转化（-）-（1 R，7 - [R ）从玉米根-1,7- dimethylnonylpropanoate，（ - ） - （6 - [R，12 - [R）-6,12-dimethylpentadecan -2-酮从阴带状黄瓜甲虫，和（ - ） - （2-小号来自雌豌豆mid的，11 S

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00175-1

文献信息

• Constituents of Holothuroidea, 16. Determination of Absolute Configuration of the Branched Methyl Group in Ante-iso Type Side Chain Moiety on Long Chain Base of Glucocerebroside from the Sea Cucumber Holothuria leucospilota
  作者：Koji Yamada、Hiroyuki Onaka、Masakazu Tanaka、Masanori Inagaki、Ryuichi Higuchi

  DOI：10.1248/cpb.53.1333

  日期：——

  branched methyl group in ante-iso type side chain moiety on the long chain base of glucocerebroside, HLC-2-A, which was isolated from the sea cucumber Holothuria leucospilota was determined. Oxidation of the glucocerebroside with ozone afforded C13-fragment including the ante-iso moiety. The optically active C13-fragment was synthesized asymmetrically by using the Wittig reaction from chiral synton for

  确定了从海参Holothuria leucospilota分离的葡糖脑苷脂长链碱基HLC-2-A的前-异型侧链部分中支链甲基的绝对构型。用臭氧氧化葡糖脑苷脂得到包括前异位部分的C13片段。光学活性的C13片段是通过手性合成子的Wittig反应不对称合成的，用于与天然片段进行比较。
• Hydrolytic kinetic resolution of mono- and bisepoxides as a key step in the synthesis of insect pheromones
  作者：Sharon Chow、William Kitching

  DOI：10.1039/b102181h

  日期：——

  The synthetic utility of the readily separated epoxides, diols, epoxydiols and tetrols of high enantiomeric excesses, obtained by hydrolytic kinetic resolution (HKR) of functionalised mono- and bisepoxides with (salen)Co(OAc) complexes, is demonstrated by their efficient transformations to important insect pheromones.

  通过使用 (salen)Co(OAc) complexes 对功能化的单环和双环环氧化物进行水解动力学分辨 (HKR) 所获得的高对映体过量的易分离环氧化物、二醇、环氧二醇和四醇的合成实用性，通过其高效转化为重要的昆虫信息素得以体现。
• The components of wool wax. Part II. Synthesis of the acids and alcohols of the iso- and the (+)-anteiso-series
  作者：A. H. Milburn、E. V. Truter

  DOI：10.1039/jr9540003344

  日期：——
• Hjalmarsson, Mats; Hoegberg, Hans-Erik, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 9, p. 793 - 796
  作者：Hjalmarsson, Mats、Hoegberg, Hans-Erik

  DOI：——

  日期：——
• Cheskis, B. A.; Moiseenkov, A. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 89 - 91
  作者：Cheskis, B. A.、Moiseenkov, A. M.

  DOI：——

  日期：——