tetrahydro(8,9,10,11)benzo(b)naphto<1,2-d>thiophene | 18428-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tetrahydro(8,9,10,11)benzo(b)naphto<1,2-d>thiophene
• 英文别名: 8,9,10,11-Tetrahydrobenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene；8,9,10,11-tetrahydro-benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene；8,9,10,11-Tetrahydro-benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophen；8,9,10,11-Tetrahydronaphtho[2,1-b][1]benzothiole
• CAS: 18428-06-3
• 化学式: C₁₆H₁₄S
• 分子量: 238.353
• InChiKey: WVSAPERRKOUZPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro(8,9,10,11)benzo(b)naphto<1,2-d>thiophene 在 selenium 作用下， 生成 苯并萘(1,2-D)噻唑
  参考文献：
  名称：

  Rabindran; Tilak, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 564,569

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 phosphorus pentoxide 、 苯 作用下， 生成 tetrahydro(8,9,10,11)benzo(b)naphto<1,2-d>thiophene
  参考文献：
  名称：

  Rabindran; Tilak, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 564,569

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis Using the Supported Reagent System Na₂CO₃/SiO₂-PPA/SiO₂: Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Naphthothiophenes
  作者：Tadashi Aoyama、Mami Orito、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-2008-1067105

  日期：——

  method has been developed for the synthesis of benzo[ B]thiophenes and naphtho[2,1- B]thiophenes from arenethiols and α-halo ketones using Na 2 CO 3 /SiO 2 -PPA/SiO 2 . Reaction of α-halo ketones with arenethiols is promoted by Na 2 CO 3 /SiO 2 to afford α-sulfanyl ketones, which cyclize in the presence of PPA/SiO 2 to give the corresponding thiophene-fused arenes in one-pot. The reaction using α-bromo acetals

  开发了一种简单有效的方法，用于使用 Na 2 CO 3 /SiO 2 -PPA/SiO 2 从芳硫醇和α-卤代酮合成苯并[B]噻吩和萘并[2,1-B]噻吩。Na 2 CO 3 /SiO 2 促进α-卤代酮与芳烃硫醇反应生成α-硫烷基酮，在PPA/SiO 2 存在下环化生成相应的噻吩稠合芳烃一锅法。使用α-溴缩醛代替α-卤代酮的反应也通过一锅三步反应得到相应的萘并[2,1-B]噻吩。
• One-Pot Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Naphtho[2,1-<i>b</i>]thiophenes in the Presence of Acidic and Basic Supported Reagents
  作者：Tadashi Aoyama、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-2005-918928

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of benzo[b]thiophenes and naphtho[2,1-b]thiophenes from aryl thiols and α-halo ketones by using an acid- and a base-supported reagent system, Na 2 CO 3 /SiO 2 -PPA/SiO 2 . Reaction of α-halo ketones with aryl thiols is promoted by Na 2 CO 3 /SiO 2 to afford α-phenylthio ketones, which cyclizes in the presence of PPA/SiO 2 to give the

  开发了一种简单有效的方法，通过使用酸和碱支持的试剂系统 Na 2 从芳基硫醇和 α-卤代酮合成苯并 [b] 噻吩和萘并 [2,1-b] 噻吩CO 3 /SiO 2 -PPA/SiO 2 。Na 2 CO 3 /SiO 2 促进α-卤代酮与芳基硫醇的反应生成α-苯基硫代酮，在PPA/SiO 2 存在下环化生成相应的芳基噻吩。
• Regio- and stereo-selective dioxygenase-catalysed cis-dihydroxylation of fjord-region polycyclic arenes
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、John S. Harrison、Martina A. Kennedy、Christopher C. R. Allen、David T. Gibson

  DOI：10.1039/b101833g

  日期：——

  13) of benzo[b]naphtho[1,2-d]furan 8, and benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene 9, to yield the corresponding enantiopure hexahydro cis-diols 14 and 15. A novel tandem cis-dihydroxylation and bis-desaturation of the tetrahydro-substrate, tetrahydrobenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene 13, catalysed by biphenyl dioxygenase, was found to yield the fjord-region cis-dihydrodiol 17 of benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene

  细菌双加氧酶催化的四环芳烃的顺式-二羟基化苯并[ c ]菲 2，与等构化合物苯并[ b ]萘[1,2 -d ]呋喃 8和苯并[ b ]萘并[1,2- d ]噻吩 已经发现，图9中仅出现在峡湾地区的债券上。将得到的顺式-dihydrodiols 7，10和11被发现是对映体纯类似的绝对构型和。在8,9,10,11-四氢前体（12和13）的假峡湾区还观察到顺-二羟基化。苯并[ b ]萘[1,2- d ]呋喃 8和苯并[ b ]萘并[1,2- d ]噻吩 参见图9，得到相应的对映纯六氢顺式二醇14和15。一种新型串联顺二羟基化和四氢基板的双-去饱和，四氢苯并[ b ]萘并[1,2- d ]噻吩13，通过催化联苯双加氧酶，发现得到峡湾区域顺-dihydrodiol 17的苯并[ b ]萘并[1,2- d ]噻吩 9。
• Guida, Alain; Levache, Denis; Geneste, Patrick, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 5-6, p. 170 - 174
  作者：Guida, Alain、Levache, Denis、Geneste, Patrick

  DOI：——

  日期：——
• GUIDA, A.;LEVACHE, D.;GENESTE, P., BULL. SOC. CHIM. FR., 1983, N 5-6, 170-174
  作者：GUIDA, A.、LEVACHE, D.、GENESTE, P.

  DOI：——

  日期：——