1,1-dibromo-1-fluoro-5-oxo-2-nonanol | 183737-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,1-dibromo-1-fluoro-5-oxo-2-nonanol
• 英文别名: 5-Nonanone, 1,1-dibromo-1-fluoro-2-hydroxy-；1,1-dibromo-1-fluoro-2-hydroxynonan-5-one
• CAS: 183737-62-4
• 化学式: C₉H₁₅Br₂FO₂
• 分子量: 334.023
• InChiKey: CRCNBYQAOZAYFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟三溴甲烷 、 4-oxooctanal 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1,1-dibromo-1-fluoro-5-oxo-2-nonanol
  参考文献：
  名称：

  三溴氟甲烷生成卡宾酸锌的化学选择性醛加成

  摘要：

  在 -60 °C 下，在 DMF 中用二乙基锌处理三溴氟甲烷生成类锌试剂，该试剂与醛 RCHO 化学选择性地反应，以中等至良好的收率得到 RCH(OH)CFBr2。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1691

文献信息

• Chemoselective Aldehyde Addition of Zinc Carbenoid Generated from Tribromofluoromethane
  作者：Takeshi Hata、Hirotaka Kitagawa、Masaki Shimizu、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.1691

  日期：2000.7

  Treatment of tribromofluoromethane with diethylzinc in DMF at -60 °C generated a zinc carbenoid reagent, which reacted with aldehydes RCHO chemoselectively to give RCH(OH)CFBr2 in moderate-to-good yields.

  在 -60 °C 下，在 DMF 中用二乙基锌处理三溴氟甲烷生成类锌试剂，该试剂与醛 RCHO 化学选择性地反应，以中等至良好的收率得到 RCH(OH)CFBr2。