4,5-dibromo-1-methyl-2-phenyl-1H-imidazole | 881997-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dibromo-1-methyl-2-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-dibromo-2-phenyl-1-methylimidazole；4,5-dibromo-1-methyl-2-phenylimdazole；4,5-dibromo-1-methyl-2-phenylimidazole
• CAS: 881997-92-8
• 化学式: C₁₀H₈Br₂N₂
• 分子量: 315.995
• InChiKey: RZVOLVHOPCMXPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-1-methyl-2-phenyl-1H-imidazole 、 溴乙酸乙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到Ethyl 2-(4,5-dibromo-3-methyl-2-phenylimidazol-3-ium-1-yl)acetate;bromide
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑核的新型高度官能化离子化合物的合成，晶体结构和抗菌活性

  摘要：

  通过咪唑，1-甲基咪唑和2-苯基-1-甲基咪唑为关键中间体，通过适当的合成途径，合成了几种新的高度官能化的咪唑鎓衍生物。用圆盘扩散法和MIC法评价了所制备化合物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌和沙门氏菌的抗菌活性。报告了六种化合物的晶体X射线结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.004
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基咪唑 在 sodium hydroxide 、 溴 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,5-dibromo-1-methyl-2-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  便捷的克级合成多溴代咪唑结构单元

  摘要：

  使用化学计量的Br 2 -DMF配合物已经实现了多种克取代的咪唑的多克级多溴化反应。与使用大量乙酸-乙酸钠缓冲液的其他方法相比，已获得了良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.066

文献信息

• Convenient multi-gram scale synthesis of polybrominated imidazoles building blocks
  作者：Mebarek Bahnous、Chabane Mouats、Yves Fort、Philippe C. Gros

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.066

  日期：2006.3

  The multi-gram scale polybromination of variously substituted imidazoles has been realized using a stoichiometric amount of the Br2–DMF complex. Good yields have been obtained compared to other methods using large amounts of acetic acid–sodium acetate buffer.

  使用化学计量的Br 2 -DMF配合物已经实现了多种克取代的咪唑的多克级多溴化反应。与使用大量乙酸-乙酸钠缓冲液的其他方法相比，已获得了良好的收率。
• Aminobenzoannulated Hetero- and Carbocycles from 2-Azahepta-2,4-dien-6-ynyllithium Compounds: Scope and Limitation of a Novel Benzoannulation Reaction
  作者：Ernst-Ulrich Würthwein、Volodymyr Lyaskovskyy、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2007-983752

  日期：——

  Deprotonation of the N-benzylhetarylmethanimines 9, 12, 15, and 18 at -78 °C with subsequent warming to room temperature over 16 hours and treatment with electrophiles furnished polysubstituted aminobenzoannulated heterocycles 19- 25 in good to excellent yields. In a similar fashion, the deprotonation of the N-allyl-2-(alk-1-ynyl)phenylmethanimines 26 and 27 led to 2-vinylnaphthalen-1-amines 28 and

  N-苄基杂芳基甲亚胺 9、12、15 和 18 在 -78 °C 下进行去质子化，随后在 16 小时内升温至室温，并用亲电子试剂处理提供多取代氨基苯并环杂环 19-25，产率良好。以类似的方式，N-allyl-2-(alk-1-ynyl)phenylmethamimines 26 和 27 的去质子化分别以中等收率产生 2-vinylnaphthalen-1-amines 28 和 29。N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]亚胺31的反应得到萘-1-胺33，在去除三甲基甲硅烷基后在ORTHO位置未取代。在 C≡C 键上带有三甲基甲硅烷基的亚胺 34 的去质子化没有产生预期的胺，而是产生取代的亚胺 35，其结构使用 2D NMR 光谱法鉴定。
• Facile Synthetic Method for Diverse Polyfunctionalized Imidazoles by Means of Pd-Catalyzed C–H Bond Arylation of <i>N</i>-Methyl-4,5-dibromoimidazole
  作者：Takayuki Yamauchi、Fumitoshi Shibahara、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/jo5013493

  日期：2014.8.1

  C-H bond-selective arylation reaction of 4,5-dibromoimidazole with aryl iodides, catalyzed by the palladium-1,10-phenanthroline complex [Pd(phen)(2)](PF6)(2), has been developed. The process tolerates the presence of a variety of functional groups on the aryl halide substrates. The products formed in these reactions were transformed to a variety of polyfunctionalized imidazoles by taking advantage of selective reactions of remaining C-Br bonds.
• Synthesis, crystal structure and antibacterial activity of new highly functionalized ionic compounds based on the imidazole nucleus
  作者：Mebarek Bahnous、Abdelmalek Bouraiou、Meryem Chelghoum、Sofiane Bouacida、Thierry Roisnel、Farida Smati、Chafia Bentchouala、Philippe C. Gros、Ali Belfaitah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.004

  日期：2013.3

  Several new highly functionalized imidazolium derivatives were synthesized, via appropriate synthetic routes, using imidazole, 1-methylimidazole and 2-phenyl-1-methylimidazole as key intermediates. The antibacterial activity of the prepared compounds was evaluated against: Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa and Salmonella thipymurium using disk-diffusion and MIC methods

  通过咪唑，1-甲基咪唑和2-苯基-1-甲基咪唑为关键中间体，通过适当的合成途径，合成了几种新的高度官能化的咪唑鎓衍生物。用圆盘扩散法和MIC法评价了所制备化合物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌和沙门氏菌的抗菌活性。报告了六种化合物的晶体X射线结构。