4-oxooctanal | 66662-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxooctanal
• CAS: 66662-22-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: JWSDUZPHHXIUBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1099;1100

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxooctanal 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到2-propylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Alkyl-2-cyclopenten-1-ones. A Versatile Kinetic Alkylation-Ozonolysis Procedure for the Preparation of γ-Ketoaldehydes

  摘要：

  一系列2-烷基-2-环戊烯-1-酮类化合物，包括前列腺素前体2-(6-甲氧羰基己基)-2-环戊烯-1-酮和茉莉酮前体2-[(Z)-2-戊烯基]-2-环戊烯-1-酮，已通过一条简短的合成路径制备。该路径始于6-甲基-5-庚烯-2-酮，并通过动力学烷基化-臭氧化过程生成关键的1,4-酮醛中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27330
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基戊烷 在 三丁基膦 盐酸 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 10.33h， 生成 4-oxooctanal
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 4-Oxoalkanals

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1986-31771

文献信息

• Concise Diastereoselective Total Synthesis of (±)-Parvistemonine A
  作者：Kazuyuki Sugita、Rintaro Matsuo、Ayumu Miyashita、Motoi Kuwabara、Shinya Adachi、Akinobu Matsuzawa

  DOI：10.1055/s-0040-1707283

  日期：2020.11

  We have developed a concise diastereoselective total synthesis of (±)-parvistemonine A. By using a Mukaiyama–Michael addition, an aza-Wittig reaction, a Paal–Knorr pyrrole synthesis, an acid-mediated annulation, and a Mitsunobu reaction as key steps, we achieved a total synthesis in which the longest linear sequence was ten steps and the overall yield was 19.6%. Additionally, the relative stereochemistry

  我们开发了一种简洁的 (±)-parvistemonine A 的非对映选择性全合成。 通过使用 Mukaiyama-Michael 加成、aza-Wittig 反应、Paal-Knorr 吡咯合成、酸介导的环化和 Mitsunobu 反应作为关键步骤，我们实现了最长的线性序列为十步的全合成，总产率为19.6%。此外，首次通过 X 射线晶体学分析证实了 parvistemonine A 的相对立体化学。
• A New and Convenient Method of Synthesis of γ-Ketoaldehydes
  作者：O. G. Kulinkovich、I. G. Tischenko、V. L. Sorokin

  DOI：10.1055/s-1985-31427

  日期：——

  A new synthesis of 4-oxoalkanals starting from acid chlorides and allyl chloride proceeding via alkyl 2,3-dichloropropyl ketones, alkyl 3-chloropropenyl ketones, alkyl 3-chloro-2-methoxypropyl ketones, and 1-alkanoyl-2-methoxycyclopropanes is described.

  描述了一种从酸氯化物和烯丙基氯出发的新合成方法，生成4-氧烷醛，该过程涉及烷基2,3-二氯丙酮、烷基3-氯丙烯酮、烷基3-氯-2-甲氧基丙酮以及1-烷酰基-2-甲氧基环丙烷的中间体。
• Facile synthesis of 2-substituted cyclopentenones
  作者：S.W. Baldwin、H.R. Blomquist

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87733-3

  日期：——

  An efficient synthesis of 2-substituted cyclopentenones is reported. Key reactions are the cylopropanation of 2,2-dimethyl-3(2H)-furanone and subsequent conversion to the title compounds by oxidative fragmentation.

  报道了2-取代的环戊烯酮的有效合成。关键反应是2,2-二甲基-3（2H）-呋喃酮的环丙烷化反应，以及随后通过氧化裂解转化为标题化合物的过程。
• Chemoselective Aldehyde Addition of Zinc Carbenoid Generated from Tribromofluoromethane
  作者：Takeshi Hata、Hirotaka Kitagawa、Masaki Shimizu、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.1691

  日期：2000.7

  Treatment of tribromofluoromethane with diethylzinc in DMF at -60 °C generated a zinc carbenoid reagent, which reacted with aldehydes RCHO chemoselectively to give RCH(OH)CFBr2 in moderate-to-good yields.

  在 -60 °C 下，在 DMF 中用二乙基锌处理三溴氟甲烷生成类锌试剂，该试剂与醛 RCHO 化学选择性地反应，以中等至良好的收率得到 RCH(OH)CFBr2。
• [EN] SKIN RENEWING AND HEALING MIXTURE OF PEPTIDE COMPONENTS AND ITS USE<br/>[FR] MÉLANGE DE CONSTITUANTS PEPTIDIQUES POUR LE RENOUVELLEMENT ET LA CICATRISATION DE LA PEAU ET SON UTILISATION
  申请人：GLOBETECH INNOVATION S R O

  公开号：WO2020152568A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  A skin renewing and healing mixture of peptide components significantly accelerates the healing of wounds. It can be used in particular for the treatment of chronic, flamed and complicated wounds, but also common injuries, post-operative wounds or burns. In healthy patients, the mixture reduces the time required for healing up to one third; in the case of difficult-to-heal wounds, the skin renewing and healing mixture of peptide components reduces the time required for healing up to 7 times. With chronic wounds, in particular decubitus and venous ulcers, the skin renewing and healing mixture of peptide components ensures the improvement of wound healing or even the complete healing of the wound as a result of the effect of the combination of the peptide components. Preferably, the skin renewing and healing mixture of peptide components is applied to wounds in a sterile protein and saccharide gel matrix preventing infection development thus allowing more efficacious wound healing. The skin renewing and healing mixture of peptide components can be applied in aesthetic medicine and cosmetics.

  一种由肽组分组成的皮肤再生和愈合混合物显著加速伤口的愈合。它特别适用于治疗慢性、发炎和复杂伤口，但也适用于普通损伤、术后伤口或烧伤。在健康患者中，该混合物可将愈合所需时间缩短三分之一；在难以治愈的伤口中，该混合物可将愈合所需时间缩短至七倍。对于慢性伤口，特别是褥疮和静脉溃疡，皮肤再生和愈合肽组分混合物通过肽组分的组合作用确保伤口愈合的改善甚至完全愈合。最好将皮肤再生和愈合肽组分混合物应用于伤口中，使用无菌蛋白质和糖基凝胶矩阵防止感染发展，从而实现更有效的伤口愈合。皮肤再生和愈合肽组分混合物可应用于美容医学和化妆品。