tert-butyl O-benzyl-L-serinate | 202868-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl O-benzyl-L-serinate
• 英文别名: Tert-butyl (2S)-2-amino-3-(benzyloxy)propanoate；tert-butyl (2S)-2-amino-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 202868-77-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: WXESUKBIGWUKFU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl O-benzyl-L-serinate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 L-serine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Lactams via Ring Opening of a Serine Derived Aziridine

  摘要：

  丝氨酸衍生的氮丙啶 15 成功地与氨基酸酯开环，得到二氨基丙酸衍生物，产率和区域选择性极佳。这些化合物经过环化反应生成相应的 δ-内酰胺，总收率很高。其中一个例子经完全脱保护后得到目标化合物 1（n = 1，R = Me），收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18090
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serinate 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到tert-butyl O-benzyl-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  N - BOC胺和N - BOC氨基酸衍生物的选择性硝化脱保护

  摘要：

  使用HNO去保护的方法的延伸3在CH 2氯2到多个适当选择的Ñ -BOC-掩蔽胺和天然氨基酸的衍生物进行了研究。发现该方法对几乎所有测试的底物均有效，但活化的芳族胺和杂环不可避免地会经历更快的氧化。丙氨酸，苯丙氨酸，丝氨酸和赖氨酸衍生物以及二肽Ala–Phe被有效地脱保护，保留了底物的构型且不影响共存的Z和酯功能，对酸敏感的t具有显着的选择性。丁酯。分离出并以硝酸盐的形式表征的所得氨基酸酯被证明是适用于肽合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00900-0

文献信息

• The in vitro transport of model thiodipeptide prodrugs designed to target the intestinal oligopeptide transporter, PepT1
  作者：David Foley、Myrtani Pieri、Rachel Pettecrew、Richard Price、Stephen Miles、Ho Kam Lam、Patrick Bailey、David Meredith

  DOI：10.1039/b909221h

  日期：——

  A thiodipeptide carrier system is shown to be effective at enabling a range of covalently bound molecules, including benzyl, benzoyl and ibuprofen conjugates, to be transported via the intestinal peptide transporter PepT1, demonstrating its potential as a rational drug delivery target.

  研究表明，硫代二肽载体系统能有效促进一系列共价结合的分子（包括苄基、苯甲酰基和布洛芬衍生物）通过肠道肽转运体PepT1进行转运，显示了其作为合理药物传递靶点的潜力。
• Introduction of the Aib-Pro unit into peptides by means of the ‘azirine/oxazolone method’ on solid phase
  作者：Simon Stamm、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.082

  日期：2006.10

  A method for the direct introduction of Aib-Pro into peptides on solid phase was developed. The Aib-Pro unit was introduced by means of the ‘azirine/oxazolone method’ using allyl N-(2,2-dimethyl-2H-azirin-3-yl)-l-prolinate as the synthon. After the reaction of the resin-bound amino or peptide acid with allyl N-(2,2-dimethyl-2H-azirin-3-yl)-l-prolinate, the allyl protecting group of the resulting extended

  开发了一种将Aib-Pro直接引入固相肽段的方法。的AIB-Pro的单元是由“氮杂环丙烯/恶唑酮的方法”使用烯丙基的手段引入Ñ（2,2-二甲基-2 - ħ -azirin -3-基）-L-脯氨酸作为合成子。在树脂结合的氨基酸或肽酸与N-（2,2-二甲基-2 H-叠氮基-3-基）-1-脯氨酸烯丙酯反应后，可以通过以下方法除去所得延伸肽的烯丙基保护基轻度Pd 0-促进程序。用352nm的紫外光从树脂上切割肽，得到C端保护的肽。该方法成功地用于合成不同的含有肽醇片段的Aib-Pro。此外，通过节段缩合制备了肽抗生素Trichovirin I 1B的受保护衍生物。
• [EN] 2-ARYLSULFONAMIDO-N-ARYLACETAMIDE DERIVATIZED STAT3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE STAT3 DÉRIVÉS DE 2-ARYLSULFONAMIDO-N-ARYLACÉTAMIDE
  申请人：UNIV HAWAII

  公开号：WO2018136935A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present disclosure provides pharmaceutical compositions comprising 2-arylsulfonamido-N-arylacetamide derivatized Stat3 inhibitors and certain pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of their use.

  本公开提供了含有2-芳基磺酰胺基-N-芳基乙酰胺衍生的Stat3抑制剂及其某些药用盐的制药组合物，以及它们的使用方法。
• Linker Variation and Structure–Activity Relationship Analyses of Carboxylic Acid-based Small Molecule STAT3 Inhibitors
  作者：Francisco Lopez-Tapia、Christine Brotherton-Pleiss、Peibin Yue、Heide Murakami、Ana Carolina Costa Araujo、Bruna Reis dos Santos、Erin Ichinotsubo、Anna Rabkin、Raj Shah、Megan Lantz、Suzie Chen、Marcus A. Tius、James Turkson

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00544

  日期：2018.3.8

  investigated to design optimized analogues. All three leads are based on an N-methylglycinamide scaffold, with its two amine groups condensed with three different functionalities. The three functionalities and the CH2 group of the glycinamide scaffold were separately modified. The replacement of the pentafluorobenzene or cyclohexylbenzene, or replacing the benzene ring of the aromatic carboxylic or hydroxamic

  研究了已报道的苯甲酸（SH4-54），水杨酸（BP-1-102）和苯并异羟肟酸（SH5-07）的STAT3抑制剂的分子决定因素，以设计优化的类似物。所有三个导联均基于N-甲基甘氨酰胺支架，其两个胺基缩合成三个不同的官能团。甘氨酰胺支架的三个功能和CH 2基团分别进行了修饰。五氟苯或环己基苯的取代，或用杂环成分（含氮和氧元素）取代芳族羧酸或异羟肟酸基序的苯环，均会降低效能。值得注意的是，Ala-linker类似物1a和2v，以及在手性中心均具有（R）构型的基于Pro的衍生物5d在体外具有更高的抑制活性和针对STAT3 DNA结合活性的选择性，IC 50为3.0±0.9、1.80±0.94和2.4分别为±0.2μM。化合物1a，2v，5d和其他类似物在人乳腺癌和黑色素瘤细胞系中抑制STAT3组成型STAT3的磷酸化和激活，并在体外阻断肿瘤细胞的活力，生长，集落形成和迁移。基于专业的模拟，5h具
• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HSP90 INHIBTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE HSP90
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2011154708A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The invention provides a compound which is (a) a phenylamide derivative of formula (I) or a tautomer thereof, or (b) a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide, hydrate, prodrug or solvate thereof: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined herein. The compounds are useful in the treatment of diseases mediated by HSP90.

  该发明提供了一种化合物，该化合物是（a）式（I）的苯胺衍生物或其互变异构体，或者（b）其药用可接受的盐、N-氧化物、水合物、前药或溶剂化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义。这些化合物在治疗由HSP90介导的疾病中很有用。