3-(naphthalen-1-ylthio)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 1310492-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-ylthio)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Naphthalen-1-ylsulfanyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine；3-naphthalen-1-ylsulfanyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1310492-89-7
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂S
• 分子量: 352.459
• InChiKey: MEWQVGJKTRLNCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-奈硫酚 、 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 rose bengal 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到3-(naphthalen-1-ylthio)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下可见光诱导的巯基咪唑并吡啶的区域选择性亚磺酰化

  摘要：

  通过C（sp 2）–H官能团开发了一种无金属的可见光促进的咪唑并[1,2- a ]吡啶和吲哚类吲哚类化合物的C-3区域选择性C-3亚磺酰基。该方法提供了直接接触生物感兴趣的结构上广泛的3-亚磺酰基咪唑并吡啶的途径。操作简便，生态能源，高原子效率以及在环境条件下使用绿色溶剂是该方法的一些吸引人的特征。

  DOI：

  10.1039/c7gc02906c

文献信息

• Dual role of p-tosylchloride: copper-catalyzed sulfenylation and metal free methylthiolation of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Chitrakar Ravi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ob02475g

  日期：——

  imidazo[1,2-a]pyridines using p-tosylchloride as a benign source of sulfenylating agents has been developed. On the other hand, p-tosylchloride mediated thiomethylation of imidazo[1,2-a]pyridines with dimethylsulfoxide as a source of thiomethylation under metal-free conditions was also described.

  已经开发了使用对甲苯磺酰氯作为亚磺化剂的良性来源的咪唑并[1,2- a ]吡啶的铜催化的区域选择性C-3亚磺酰基化。另一方面，还描述了在无金属条件下，对甲苯磺酰氯介导的咪唑并[1,2- a ]吡啶的硫甲基化，其中使用二甲基亚砜作为硫甲基化的来源。
• Copper-catalyzed three-component reaction of imidazo[1,2-a]pyridine with elemental sulfur and arylboronic acid to produce sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Genhua Xiao、Hao Min、Zhilei Zheng、Guobo Deng、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.12.013

  日期：2018.9

  Abstract In this work, an efficient copper-catalyzed three-component reaction for the synthesis of sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines using elemental sulfur as the sulfenylating agents has been developed. The reaction could proceed smoothly with a high degree of functional group tolerance and provide the desired products in moderate to good yield.

  摘要在这项工作中，开发了一种高效的铜催化三组分反应，该反应以元素硫为亚磺化剂来合成亚磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶。该反应可以以高度的官能团耐受性顺利进行，并以中等至良好的产率提供所需的产物。
• An efficient and clean CuI-catalyzed chalcogenylation of aromatic azaheterocycles with dichalcogenides
  作者：Zhen Li、Jianquan Hong、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.067

  日期：2011.5

  A highly efficient and environmentally friendly method for catalytic chalcogenylation of imidazopyridines, imidazopyrimidines, indoles, and pyrrolo[2,3-b]pyridines with dichalcogenides has been developed by using CuI as catalyst under air. The reactions proceed smoothly to give the desired products in moderate to excellent yields, without the presence of other additive.

  通过在空气中使用CuI作为催化剂，开发了一种高效的，环境友好的方法，该方法用于用二硫代甲烷催化咪唑并吡啶，咪唑并嘧啶，吲哚和吡咯并[2,3- b ]吡啶。反应平稳进行，以中等至优异的产率得到所需产物，而没有其他添加剂的存在。
• Copper complex supported on the surface of magnetic nanoparticles: an ecofriendly catalyst for C–S and C–Se coupling reactions
  作者：Ke Wang、Li-Yuan Chang

  DOI：10.1007/s13738-024-03015-9

  日期：2024.6

  Research on the preparation of diallyl sulfides and selenides is always an important challenge among chemists because these compounds are of high biological, pharmaceutical, industrial and chemical importance. For this purpose, in this attractive and highly efficient approach, we wish to report that copper (I) chloride immobilized on magnetic nanoparticles modified with benzothiazole–pyrimidine ligand

  二烯丙基硫醚和硒化物的制备研究始终是化学家面临的一个重要挑战，因为这些化合物具有很高的生物、制药、工业和化学重要性。为此，在这种有吸引力且高效的方法中，我们希望报告固定在用苯并噻唑-嘧啶配体（Fe 3 O 4 @BTH-Pyr-CuCl）修饰的磁性纳米粒子上的氯化铜（I）是一种新颖且有效的磁性纳米粒子。通过一类杂环化合物与芳基碘、硫和硒源反应形成 C-S 和 C-SE 键的可回收催化剂。通过FT-IR、SEM、TEM、EDX、元素图、TGA、XRD、VSM和ICP-OES技术很好地鉴定了Fe 3 O 4 @BTH-Pyr-CuCl纳米催化剂的结构。回收测试证实Fe 3 O 4 @BTH-Pyr-CuCl纳米催化剂重复使用6次，其活性没有明显降低。该方法几乎优于文献报道的杂环C-S和C-SE偶联的其他方法，原因如下，例如使用环境友好的溶剂、产品收率高、使用可以分离和重复使用以及在更短的时间内
• <i>N</i>-Chlorosuccinimide-Promoted Regioselective Sulfenylation of Imidazoheterocycles at Room Temperature
  作者：Chitrakar Ravi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/ol501117z

  日期：2014.6.6

  Regioselective sulfenylation of imidazoheterocycles with thiophenols at room temperature is reported. Sulfenylation is promoted by N-chlorosuccinimide under metal-free conditions with a broad range of substrate scopes.