(methylenedioxy-3,4 benzyl) succinate de dimethyle | 84736-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (methylenedioxy-3,4 benzyl) succinate de dimethyle
• 英文别名: dimethyl 2-piperonylsuccinate；dimethyl 2-[benzo(d)(1,3)dioxol-5-ylmethyl]succinate；piperonyl-succinic acid dimethyl ester；Piperonyl-bernsteinsaeure-dimethylester；Dimethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)butanedioate
• CAS: 84736-29-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: XGGYXWTZLMIMLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methylenedioxy-3,4 benzyl) succinate de dimethyle 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (S,S)-(+)-3,4-bis[3,4-(methylenedioxy)benzyl]-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Cp * Ru（PN）配合物催化的1,4-二醇的有效氧化内酯化。

  摘要：

  [反应：参见文本]明确定义的钌催化剂可实现丙酮中1,4-二醇的有效氧化内酯化，其双官能性质是该反应的高效率以及独特的化学和区域选择性的基础，该反应提供了快速获得γ-丁内酯，包括风味内酯，日激肽和莫里卡星。

  DOI：

  10.1021/ol0706408
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二甲酯 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 30.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 20.33h， 生成 (methylenedioxy-3,4 benzyl) succinate de dimethyle
  参考文献：
  名称：

  木质素合成的总体方法——I：d'ullmann a la la d'Areyns合成前双芳烃双苯并环辛二烯的应用

  摘要：

  以制备方式合成了在两个环上带有多个取代基的几种联芳基，通过对经典乌尔曼反应的技术改进，产率高达88％。所有这些联芳基在o和o ′位置均带有反应性官能团（即甲酰基，甲氧基羰基，二甲氧基羰基丙基和丁烯丙基甲基）。的联芳基化合物9，13，21和26-33是用于bisbenzocyclooctadiene木脂素如五味子素和steganacin可信合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85093-x

文献信息

• Syntheses totales et etudes de lignanes biologiquement actifs—I
  作者：Eric Brown、Jean-Pierre Robin、Robert Dhal

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85093-x

  日期：1982.1

  Several biaryls bearing various substituents on both rings were synthesized in a preparative fashion, and in yields up to 88% by a technical improvement on the classical Ullmann reaction. All these biaryls bear reactive functional groups (i.e. formyl, methoxycarbonyl, dimethoxycarbonylpropyl and butanolidylmethyl) in both the o and o′ positions. The biaryls 9, 13, 21 and 26–33 are plausible synthons

  以制备方式合成了在两个环上带有多个取代基的几种联芳基，通过对经典乌尔曼反应的技术改进，产率高达88％。所有这些联芳基在o和o ′位置均带有反应性官能团（即甲酰基，甲氧基羰基，二甲氧基羰基丙基和丁烯丙基甲基）。的联芳基化合物9，13，21和26-33是用于bisbenzocyclooctadiene木脂素如五味子素和steganacin可信合成子。
• First Total Synthesis of (±)-Rhodoconferimide
  作者：Narshinha Argade、Kailas Pandhade

  DOI：10.1055/s-0036-1590944

  日期：2018.2

  racemic total synthesis of the potent antioxidant marine natural product (±)-rhodoconferimide has been carried out via the Wittig reaction, catalytic hydrogenation, selective brominations, and imide formation. An appropriate regioselective double bromination of the aromatic ring was a key step in the synthesis. Starting from vanillin and dimethyl maleate, a concise and efficient racemic total synthesis

  摘要 从香兰素和马来酸二甲酯开始，已通过Wittig反应，催化加氢，选择性溴化和酰亚胺形成，对有效的抗氧化剂海洋天然产物（±）-rhodoconferimide进行了简明高效的外消旋全合成。芳环的适当的区域选择性双溴化是合成中的关键步骤。 从香兰素和马来酸二甲酯开始，已通过Wittig反应，催化加氢，选择性溴化和酰亚胺形成，对有效的抗氧化剂海洋天然产物（±）-rhodoconferimide进行了简明高效的外消旋全合成。芳环的适当的区域选择性双溴化是合成中的关键步骤。
• The Synthesis of 3-Piperonyltetrahydrofuran
  作者：B. H. ALEXANDER、W. F. BARTHEL

  DOI：10.1021/jo01116a012

  日期：1956.10
• Masumura, Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol. 77, p. 497,499
  作者：Masumura

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Oxidative Lactonization of 1,4-Diols Catalyzed by Cp*Ru(PN) Complexes
  作者：Masato Ito、Akihide Osaku、Akira Shiibashi、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol0706408

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] An efficient oxidative lactonization of 1,4-diols in acetone is accomplished by the well-defined ruthenium catalyst, whose bifunctional nature underlies the high efficiency as well as unique chemo- and regioselectivity of the reaction which provides a rapid access to gamma-butyrolactones including flavor lactones hinokinin, and muricatacin.

  [反应：参见文本]明确定义的钌催化剂可实现丙酮中1,4-二醇的有效氧化内酯化，其双官能性质是该反应的高效率以及独特的化学和区域选择性的基础，该反应提供了快速获得γ-丁内酯，包括风味内酯，日激肽和莫里卡星。