(methylenedioxy-3,4 benzyl) succinate de dimethyle | 84736-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (methylenedioxy-3,4 benzyl) succinate de dimethyle
• 英文别名: dimethyl 2-piperonylsuccinate；dimethyl 2-[benzo(d)(1,3)dioxol-5-ylmethyl]succinate；piperonyl-succinic acid dimethyl ester；Piperonyl-bernsteinsaeure-dimethylester；Dimethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)butanedioate
• CAS: 84736-29-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: XGGYXWTZLMIMLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methylenedioxy-3,4 benzyl) succinate de dimethyle 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (S,S)-(+)-3,4-bis[3,4-(methylenedioxy)benzyl]-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Cp * Ru（PN）配合物催化的1,4-二醇的有效氧化内酯化。

  摘要：

  [反应：参见文本]明确定义的钌催化剂可实现丙酮中1,4-二醇的有效氧化内酯化，其双官能性质是该反应的高效率以及独特的化学和区域选择性的基础，该反应提供了快速获得γ-丁内酯，包括风味内酯，日激肽和莫里卡星。

  DOI：

  10.1021/ol0706408
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二甲酯 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 30.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 20.33h， 生成 (methylenedioxy-3,4 benzyl) succinate de dimethyle
  参考文献：
  名称：

  木质素合成的总体方法——I：d'ullmann a la la d'Areyns合成前双芳烃双苯并环辛二烯的应用

  摘要：

  以制备方式合成了在两个环上带有多个取代基的几种联芳基，通过对经典乌尔曼反应的技术改进，产率高达88％。所有这些联芳基在o和o ′位置均带有反应性官能团（即甲酰基，甲氧基羰基，二甲氧基羰基丙基和丁烯丙基甲基）。的联芳基化合物9，13，21和26-33是用于bisbenzocyclooctadiene木脂素如五味子素和steganacin可信合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85093-x

文献信息

• Modular 1,1′-Ferrocenediyl-cored <i>P</i> -Stereogenic Diphosphines: ′′JDayPhos′′ Series and its Use in Rhodium(I)-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Gašper Poklukar、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1002/adsc.201800255

  日期：2018.7.4

  A novel ferrocene‐based P‐stereogenic diphospine ligand series dubbed JDayPhos was developed, which rhodium(I) complexes of some of its members exhibited excellent enantioselectivity (up to >99% ee) and high activity in asymmetric hydrogenation of β‐unsubstituted or ‐substituted itaconates and α‐methylene‐γ‐oxo‐carboxylates.

  开发了一种新型的基于二茂铁的P-立体异构二膦配体系列JDayPhos，该化合物的一些成员的铑（I）配合物表现出出色的对映选择性（高达> 99％ee），并且在β-未取代或-β的不对称氢化中表现出高活性。取代的衣康酸酯和α-亚甲基-γ-氧代羧酸酯。
• First Total Synthesis of (±)-Rhodoconferimide
  作者：Narshinha Argade、Kailas Pandhade

  DOI：10.1055/s-0036-1590944

  日期：2018.2

  racemic total synthesis of the potent antioxidant marine natural product (±)-rhodoconferimide has been carried out via the Wittig reaction, catalytic hydrogenation, selective brominations, and imide formation. An appropriate regioselective double bromination of the aromatic ring was a key step in the synthesis. Starting from vanillin and dimethyl maleate, a concise and efficient racemic total synthesis

  摘要 从香兰素和马来酸二甲酯开始，已通过Wittig反应，催化加氢，选择性溴化和酰亚胺形成，对有效的抗氧化剂海洋天然产物（±）-rhodoconferimide进行了简明高效的外消旋全合成。芳环的适当的区域选择性双溴化是合成中的关键步骤。 从香兰素和马来酸二甲酯开始，已通过Wittig反应，催化加氢，选择性溴化和酰亚胺形成，对有效的抗氧化剂海洋天然产物（±）-rhodoconferimide进行了简明高效的外消旋全合成。芳环的适当的区域选择性双溴化是合成中的关键步骤。
• The Synthesis of 3-Piperonyltetrahydrofuran
  作者：B. H. ALEXANDER、W. F. BARTHEL

  DOI：10.1021/jo01116a012

  日期：1956.10
• Masumura, Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol. 77, p. 497,499
  作者：Masumura

  DOI：——

  日期：——