methyl 4-acetoxy-1-methyl-2-naphthoate | 24821-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-acetoxy-1-methyl-2-naphthoate
• 英文别名: methyl 4-acetyloxy-1-methyl-2-naphthalenecarboxylate；4-Acetoxyl-1-methyl-2-2-naphthoesaeuremethylester；Methyl 4-acetyloxy-1-methylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 24821-51-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: CQANWVXVAIRGLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-acetoxy-1-methyl-2-naphthoate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 3-(4-methoxy-1-methyl-2-naphthyl)propanoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  芳基参与重氮甲基酮分子内环化的氢菲环系新途径

  摘要：

  摘要 三环烯酮 4 和 5 的合成涉及重氮甲基酮 1 和 2 的酸催化分子内环化反应。本合成为氢菲环体系开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1080/00397919208021621
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-[1-Phenyl-eth-(E)-ylidene]-succinic acid 1-methyl ester 在 sodium acetate 作用下， 反应 6.0h， 以75%的产率得到methyl 4-acetoxy-1-methyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  芳基参与重氮甲基酮分子内环化的氢菲环系新途径

  摘要：

  摘要 三环烯酮 4 和 5 的合成涉及重氮甲基酮 1 和 2 的酸催化分子内环化反应。本合成为氢菲环体系开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1080/00397919208021621

文献信息

• Rh-Catalyzed Cyclization of 3-Aryloxycarbonyldiazonaphthoquinones for the Synthesis of β-Phenylnaphthalene Lactones and Formal Synthesis of Pradimicinone
  作者：Mitsuru Kitamura、Shuhei Takahashi、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01251

  日期：2015.8.21

  In this study, we developed a novel method for the synthesis of beta-phenylnaphthalene lactones. The diazo-transfer reactions of 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chlorides to 3-aryloxycarbonyl-1-naphthols proceeded smoothly to give corresponding 3-aryloxycarbonyldiazonaphthoquinones in high yields. These intermediates were further transformed to beta-phenylnaphthalene lactones through a Rh-catalyzed intramolecular formal C-H insertion reaction. This method of lactone formation was efficiently applied to the formal total synthesis of pradimicinone.