ethyl (E)-8-hydroxyoct-2-enoate | 75958-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-8-hydroxyoct-2-enoate
• 英文别名: ethyl (2E)-8-hydroxy-2-octenoate
• CAS: 75958-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: COLUEOOWVQELHN-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-8-hydroxyoct-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 8-氟辛酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  ω-氟辛酸及其β-取代衍生物的合成

  摘要：

  描述了辛酸及其β-取代衍生物的ω-氟化类似物的简单合成，其中涉及甲基和二甲基的插入以及在C-3位置的氧取代，采用对甲苯磺酸酯的氟离子进行亲核置换在综合的后期阶段发挥作用。使用容易获得的[ 18 F]氟离子，合成程序可轻松便捷地获得相应的18 F-标记的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81186-0
• 作为产物：
  描述：

  6-(tetrahydro-2H-pyranyloxy)hexan-1-ol 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 ethyl (E)-8-hydroxyoct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Potent Oligomerization and Macrocyclization Activity of the Thioesterase Domain of Vicenistatin Polyketide Synthase

  摘要：

  The thioesterase domain of the polyketide synthase involved in the biosynthesis of the 20-membered macrolactam antibiotic vicenistatin (VinTE) was found to catalyze oligomerization and macrocyclization of omega-hydroxy fatty acid ethyl esters to afford 17-28-membered macrocyclic lactones. The ring sizes of the macrocycles appear to be limited to the more moderate sizes because of the space limitation of the active site of VinTE. It was also verified that the initially formed linear dimer is first released from the active site of VinTE and then is recognized again by VinTE prior to its transformation to the cyclic dimer.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290385

文献信息

• Lewis Base Activation of Silyl Acetals: Iridium-Catalyzed Reductive Horner–Wadsworth–Emmons Olefination
  作者：Udaya Sree Dakarapu、Apparao Bokka、Parham Asgari、Gabriela Trog、Yuanda Hua、Hiep H. Nguyen、Nawal Rahman、Junha Jeon

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02901

  日期：2015.12.4

  A Lewis base promoted deprotonative pronucleophile addition to silyl acetals has been developed and applied to the iridium-catalyzed reductive Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination of esters and the chemoselective reduction of the resulting enoates. Lewis base activation of silyl acetals generates putative pentacoordinate silicate acetals, which fragment into aldehydes, silanes, and alkoxides in

  已经开发了路易斯碱促进的除甲硅烷基乙缩醛外的质子化原核亲核试剂，并将其应用于铱催化的酯的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯（HWE）还原性烯化反应以及所得烯酸酯的化学选择性还原。甲硅烷基乙缩醛的路易斯碱活化生成推定的五配位硅酸酯乙缩醛，其原位分解为醛，硅烷和醇盐。膦酸酯的随后去质子化金属化，然后与醛进行HWE，提供烯酸酯。该操作方便，机制独特的方案可在室温下在单个容器中将传统上具有挑战性的芳基，烯基和炔基酯转化为均一的烯酸酯。
• Diol desymmetrization as an approach to the synthesis of unsymmetrical dienyl diesters
  作者：David J. Phillips、Kathryn S. Pillinger、Wei Li、Angela E. Taylor、Andrew E. Graham

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.089

  日期：2007.10

  The tandem oxidation/Wittig olefination of unactivated diols utilizing manganese dioxide produces α,β-unsaturated hydroxy esters in high yields in a highly effective desymmetrization process. The formation of small quantities of the corresponding lactones suggests that the reaction may proceed through a lactol intermediate in some cases. The α,β-unsaturated hydroxy esters are transformed into symmetrical

  利用二氧化锰对未活化的二醇进行串联氧化/维蒂希烯化反应，可在高效的不对称化过程中以高收率产生α，β-不饱和羟基酯。少量相应内酯的形成表明，在某些情况下，反应可能会通过内酯中间体进行。使用PCC介导的第二次氧化/维蒂希烯化序列，将α，β-不饱和羟基酯转化为对称或不对称的二烯基二酯。
• Radical cyclization using a thioacetal group for radical generation
  作者：Atsushi Nishida、Norio Kawahara、Mayumi Nishida、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00511-x

  日期：1996.7

  The generation and cyclization of several heterocyclic radicals were investigated. The hydrogen abstraction from 1,3-dithiane, 1,3-dithiolane, and 1,3-oxathiane rings by a benzophenone triplet generated the corresponding heterocyclic radicals, which gave the cyclized products by intramolecular addition to α,β-unsaturated esters. Diastereoselective radical cyclization using chiral acetals was also investigated

  研究了几种杂环基的产生和环化。通过二苯甲酮三联体从1,3-二硫杂环戊烷，1,3-二硫杂环戊烷和1,3-氧杂蒽环上夺氢产生了相应的杂环基，这些杂环基通过分子内加成α，β-不饱和酯而得到环化产物。还研究了使用手性缩醛的非对映选择性自由基环化。
• Palladium-Catalyzed Long-Range Deconjugative Isomerization of Highly Substituted α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Luqing Lin、Ciro Romano、Clément Mazet

  DOI：10.1021/jacs.6b06390

  日期：2016.8.17

  long-range deconjugative isomerization of a broad range of α,β-unsaturated amides, esters, and ketones by an in situ generated palladium hydride catalyst is described. This redox-economical process is triggered by a hydrometalation event and is thermodynamically driven by the refunctionalization of a primary or a secondary alcohol into an aldehyde or a ketone. Di-, tri-, and tetrasubstituted carbon-carbon

  描述了通过原位生成的氢化钯催化剂对各种 α,β-不饱和酰胺、酯和酮进行长程解共轭异构化。这种氧化还原经济过程由加氢金属化事件触发，并由伯醇或仲醇再官能化为醛或酮的热力学驱动。二、三和四取代的碳-碳双键反应效率相似；该系统对多种官能团具有耐受性，并且烯烃迁移可以持续超过 30 个碳原子。再官能化的产物通常以良好到极好的产率分离。机理研究支持由重复迁移插入和 β-H 消除组成的链行走过程。异构化反应的双向性是通过同位素标记实验建立的，该实验使用具有与两个末端功能分离的双键的底物。还发现氢化钯直接参与形成产物的互变异构步骤。使用异构的三取代 α,β-不饱和酯证明了原位生成的 [Pd-H] 的两亲性特征。最后，在一小组α-取代的α，β-不饱和酮的异构化中获得的高水平对映选择性预示着这种非常规异构化的对映选择性版本的成功开发。还发现氢化钯直接参与形成产物的互变异构步骤。使用异构的三取代 α,β-不饱和酯证明了原位生成的
• PREPARATION OF α,β-UNSATURATED CARBOXYLIC ESTERS BY THE REACTION OF ACI-NITROESTERS WITH ETHOXYCARBONYLMETHYLENETRIPHENYLPHOSPHORANE
  作者：Oyo Mitsunobu、Junji Kimura、Tatsuhiko Shimizu、Atsushi Kawashima

  DOI：10.1246/cl.1980.927

  日期：1980.8.5

  The reaction of ethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane with aci-nitroesters derived from 2,6-di-t-butyl-4-nitrophenol and alcohols afforded α,β-unsaturated carboxylic esters. When mono-aci-nitroester of 1,3-butanediol or 1,6-hexanediol was used, (E)-ethyl 5-hydroxy-2-hexenoate or (E)-ethyl 8-hydroxy-2-octenoate was obtained.

  乙氧基羰基亚甲基三苯基正膦与衍生自 2,6-二-叔丁基-4-硝基苯酚和醇的酰基硝基酯反应得到 α,β-不饱和羧酸酯。当使用1,3-丁二醇或1,6-己二醇的单酰基硝基酯时，得到(E)-5-羟基-2-己烯酸乙酯或(E)-8-羟基-2-辛烯酸乙酯。