(E)-3-methoxycarbonyl-4-<5-methoxy-3,4-(methylenedioxy)phenyl>but-3-enoic acid | 78173-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-methoxycarbonyl-4-<5-methoxy-3,4-(methylenedioxy)phenyl>but-3-enoic acid
• 英文别名: 3-methoxycarbonyl-4-(3-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)but-3-enoic acid；4-(7-Methoxy-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(methoxycarbonyl)but-3-enoic acid；(E)-4-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-methoxycarbonylbut-3-enoic acid
• CAS: 78173-83-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₇
• 分子量: 294.261
• InChiKey: ONAGINQUNUXPIP-YCRREMRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methoxycarbonyl-4-<5-methoxy-3,4-(methylenedioxy)phenyl>but-3-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 3-methoxycarbonyl-4-(3-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  叶绿素，调脂蛋白，叶绿素和lintetralin的结构与合成

  摘要：

  提出了从Linn分离的四种芳基四氢木酚木质素成分的结构。通过其（±）形式的合成得到证实。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80108-6
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 、 丁二酸二甲酯 生成 (E)-3-methoxycarbonyl-4-<5-methoxy-3,4-(methylenedioxy)phenyl>but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  叶绿素，调脂蛋白，叶绿素和lintetralin的结构与合成

  摘要：

  提出了从Linn分离的四种芳基四氢木酚木质素成分的结构。通过其（±）形式的合成得到证实。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80108-6

文献信息

• Total syntheses of the metabolites of schizandrin
  作者：Masahide Tanaka、Yukinobu Ikeya、Hiroshi Mitsuhashi、Masao Maruno、Takeshi Wakamatsu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00702-a

  日期：1995.10

  The total syntheses of the metabolites of schizandrin were achieved. The tetracyclic lactone intermediates (13a–e) were prepared in optically pure form by the oxidative coupling reaction of the corresponding 3-benzyl-1-benzylidenebutyrolactones. Mukaiyama hydration of 13b afforded hydroxylactone (14), which was converted into SZ-M3 (4). The introduction of C6,7-diol moiety, which is common to the metabolites

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。
• Synthesis of Optically Pure Gomisi Lignans: The Total Synthesis of (+)-Schizandrin, (+)-Gomisin A, and (+)-Isoschizandrin in Naturally Occurring Forms
  作者：Masahide Tanaka、Chieko Mukaiyama、Hiroshi Mitsuhashi、Masao Maruno、Takeshi Wakamatsu

  DOI：10.1021/jo00119a010

  日期：1995.7

  The total syntheses of (+)-schizandrin (1), (+)-gomisin A (2), and (+)-isoschizandrin (3) having natural configurations were accomplished. Optically pure butyrolactones ((-)-9, (-)-31) were transformed to alpha-benzylidenebutyrolactones ((+)-10, (+)-32, (+)-35). By a highly efficient iron(III) perchlorate-mediated oxidative coupling reaction of 10, 32, and 35, the key intermediates with biphenyl skeletons ((-)-11, (-)-33) were constructed with high stereoselectivity. Several methods for the stereoselective introduction of the C6-hydroxyl group were examined. For the synthesis of schizandrin and gomisin A, the Mukaiyama hydration reaction of(-)-11 and (-)-33 provided the desired products with satisfactory selectivity. For the synthesis of isoschizandrin, the stereoselective epoxidation of allylic alcohol (+)-48 was successfully utilized taking advantage of its conformational features.
• Schneiders, Gail E.; Stevenson, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 999 - 1004
  作者：Schneiders, Gail E.、Stevenson, Robert

  DOI：——

  日期：——