王不留行环肽A | 161875-97-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 王不留行环肽A
• 中文别名: 王不留行环肽A
• 英文名称: segetalin A
• 英文别名: (3S,9S,12S,15S,18S)-12-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-methyl-3,15-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16-hexazabicyclo[16.3.0]henicosane-2,5,8,11,14,17-hexone
• CAS: 161875-97-4
• 化学式: C₃₁H₄₃N₇O₆
• 分子量: 609.726
• InChiKey: YVUZOKYOUUCVBV-WJTDBPPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  1068.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  王不留行环肽A 在 碳酸氢铵 作用下， 反应 24.0h， 以0.1 mg的产率得到(S)-2-{(S)-2-[((S)-1-{(S)-2-[2-((S)-2-Amino-propionylamino)-acetylamino]-3-methyl-butyryl}-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-3-methyl-butyrylamino}-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Segetalin A，从一个新的环六肽王不留留行

  摘要：

  一种新的环状六肽segetalin A，显示出类似雌激素的活性，已从Vaccaria segetalis的种子中分离出来，并通过广泛的2D NMR，化学和酶促降解以及ESI-MS / MS方法阐明了其结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88519-2
• 作为产物：
  描述：

  cyclo(Gly-Val-Pro-Val-Trp(Boc)-Ala) 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到王不留行环肽A
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of segetalin A and analogous cyclohexapeptides

  摘要：

  The first synthesis of segetalin A and two analogues is described. Peptide cyclisation was carried out between L-glycine and L-alanine residues in the linear hexapeptide at the final step of the synthesis. Diphenylphosphoryl azide (DPPA) gave the best results as a coupling reagent without epimerisation. The synthesized segetalin A was completely identical to the natural compound with respect to its physicochemical properties. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02354-6

文献信息

• Characterization of the Fast and Promiscuous Macrocyclase from Plant PCY1 Enables the Use of Simple Substrates
  作者：Hannes Ludewig、Clarissa M. Czekster、Emilia Oueis、Elizabeth S. Munday、Mohammed Arshad、Silvia A. Synowsky、Andrew F. Bent、James H. Naismith

  DOI：10.1021/acschembio.8b00050

  日期：2018.3.16

  natively displays substrate promiscuity. PCY1 is a promising candidate for in vitro utilization, but its substrates require an 11 to 16 residue C-terminal recognition tail. We have characterized PCY1 both kinetically and structurally with multiple substrate complexes revealing the molecular basis of recognition and catalysis. Using these insights, we have identified a three residue C-terminal extension

  环状核糖体衍生的肽具有多种生物活性，目前在药物开发中引起了人们的极大兴趣。然而，合成这些分子可能在化学上具有挑战性，从而阻碍了环肽引线的多样化和测试。体外使用的酶为此提供了解决方案。然而，肽的大环化仍然是瓶颈。参与植物Orbitides生物合成的PCY1属于脯氨酰寡肽酶类，天然显示底物混杂。PCY1是体外应用的有希望的候选者，但其底物需要11至16个残基的C末端识别尾巴。我们已经表征了PCY1在动力学和结构上具有多种底物配合物，揭示了识别和催化的分子基础。利用这些见解，我们确定了三个残基的C末端延伸，该延伸取代了自然识别尾巴，从而使PCY1可以在合成底物上运行。我们证明了PCY1可以通过这种短尾巴使各种底物发生大环化，包括非天然氨基酸和非氨基酸，从而突出了PCY1在生物催化中的潜力。
• Thionation of segetalins A and B, cyclic peptides with estrogen-like activity from seeds of Vaccaria segetalis
  作者：Hiroshi Morita、Young Sook Yun、Koichi Takeya、Hideji Itokawa、Osamu Shirota

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00001-1

  日期：1997.3

  Thionation of estrogen-like active cyclic peptides, segetalins A (1) and B (2), with Lawesson's reagent provided each two thiosegetalins; thiosegetalin A1 [Gly-1-psi(CS-NH)-Val-2; Trp-5-psi (CS-NH)-Ala-6]segetalin A, thiosegetalin A2 [Gly-1-psi(CS-NH)-Val-2; Ala-6-psi(CS-NH)-Gly-1]segetalin A, thiosegetalin B1 [Gly-1-psi (CS-NH)-Val-2; Ala-3-psi(CS-NH)-Trp-4]segetalin B, and thiosegetalin B2 [Gly-1-psi(CS-NH)-Val-2;

  用Lawesson试剂对雌激素样活性环肽，segetalins A（1）和B（2）进行亚硫酰化处理，每个提供了两个硫代七氢苦参碱；thiosegetalin A1 [Gly-1-psi（CS-NH）-Val-2; Trp-5-psi（CS-NH）-Ala-6] segetalin A，thiosegetalin A2 [Gly-1-psi（CS-NH）-Val-2; Ala-6-psi（CS-NH）-Gly-1] segetalin A，thiosegetalin B1 [Gly-1-psi（CS-NH）-Val-2; Ala-3-psi（CS-NH）-Trp-4] segetalin B和thiosegetalin B2 [Gly-1-psi（CS-NH）-Val-2; Trp-4-psi（CS-NH）-Ala-1] segetalinB。ThiosegetalinA2仅对去卵巢大鼠表现
• EP1876882A4
  申请人：——

  公开号：EP1876882A4

  公开（公告）日：2009-01-14
• METHOD FOR PRODUCTION OF SAPONARIA FROM MICROSPORES
  申请人：NATIONAL RESEARCH COUNCIL OF CANADA

  公开号：EP1876882A1

  公开（公告）日：2008-01-16
• RECOVERY OF HYDROPHOBIC PEPTIDES FROM OILS
  申请人：University of Saskatchewan

  公开号：EP2229403A1

  公开（公告）日：2010-09-22