2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzenesulfonamide | 1613267-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrafluoro-4-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]benzenesulfonamide；2,3,5,6-tetrafluoro-4-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1613267-02-9
• 化学式: C₉H₆F₄N₄O₃S
• 分子量: 326.231
• InChiKey: GXJJZIMHFQIMHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯磺酰氯 在 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 铜 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Carbonic Anhydrase Inhibition with Benzenesulfonamides and Tetrafluorobenzenesulfonamides Obtained via Click Chemistry

  摘要：

  A series of novel benzene- and 2,3,5,6-tetrafluorobenzenesulfonamide was synthesized by using a click chemistry approach starting from azido-substituted sulfonamides and alkynes, incorporating aryl, alkyl, cycloalkyl, and amino-/hydroxy-/halogenoalkyl moieties. The new compounds were medium potency inhibitors of the cytosolic carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms I and II and low nanomolar/subnanomolar inhibitors of the tumor-associated hCA IX and XII isoforms. The X-ray crystal structure of two such sulfonamides in adduct with hCA II allowed us to understand the factors governing inhibitory power.

  DOI：

  10.1021/ml500196t