2,3-Dimethyl-7-methoxyindol | 53918-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dimethyl-7-methoxyindol
• 英文别名: 7-methoxy-2,3-dimethyl-1H-indole
• CAS: 53918-89-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: QDRXDIHPWDIKRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethyl-7-methoxyindol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-bromo-2,3-dimethyl-1-ethyl-7-(methoxymethoxy)indole-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyindole derivatives as inhibitors of IL-1 generation. II. Synthesis and pharmacological activities of (E)-3-(7-hydroxy-6-methoxyindole-4-yl)-2-methylpropenoic acid derivatives

  摘要：

  A series of (E)-3-(7-hydroxy-6-methoxyindole-4-yl)-2-methylpropenoic acid derivatives was prepared and the inhibitory activities of its members on IL-1 generation were evaluated in an in vitro system using exudate cells from the rat carboxymethyl cellulose (CMC) induced air-pouch model. All the compounds in this new series were found to be inhibitors of IL-1 generation. In particular, the methoxy-substituted 2-phenyl compounds 28d-f were the most potent inhibitors of IL-1 generation (eg, 28d: IC50 = 0.8 mu M). The compounds in this series also inhibited IL-1 alpha and IL-1 beta generations in an in vitro system using human monocytes stimulated with LPS (eg, 28b: IC50 = 1.4 mu M (IL-1 alpha) and 0.9 mu M (IL-1 beta)).

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)89134-3
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 2,3-丁二醇 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 甲烷磺酸 作用下， 反应 48.0h， 以41%的产率得到2,3-Dimethyl-7-methoxyindol
  参考文献：
  名称：

  铱和钌催化的苯胺和邻二醇合成2,3-二取代的吲哚†

  摘要：

  描述了一种直接且原子经济的方法来合成2，3-二取代的吲哚。苯胺和1,2-二醇在纯净条件下冷凝，催化量为[Cp * IrCl 2 ] 2/甲醇或RuCl 3 ·xH 2 O /膦 （膦= PPh 3或xantphos）。该反应不需要任何化学计量的添加剂，仅产生水 和 二氢作为副产品。含有甲基，甲氧基，氯和氟取代基的苯胺可以参与环缩合。间位取代的苯胺对6位取代的吲哚具有良好的区域选择性，而不对称的二醇则对6位取代的吲哚具有出色的区域选择性。吲哚在2-位带有芳基或大烷基的异构体。环缩合的机理大概涉及由二醇初始形成α-羟基酮。酮随后与苯胺 生成重新排列为相应的α-羟基亚胺 α-氨基酮。酸或金属催化的亲电闭环，释放出水 然后提供吲哚产品。

  DOI：

  10.1039/c0ob00106f

文献信息

• Expedient synthesis of indoles from N-Boc arylhydrazines
  作者：Young-Kwan Lim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.011

  日期：2004.2

  The readily available N-Boc arylhydrazines undergo efficient Fischer cyclizations to provide the indoles in good yields, when reacted with enolizable ketones.

  当与可烯醇化的酮反应时，容易获得的N- Boc芳基肼经过有效的Fischer环化反应，以高收率提供吲哚。
• Iridium- and ruthenium-catalysed synthesis of 2,3-disubstituted indoles from anilines and vicinal diols
  作者：Matyas Tursky、Linda L. R. Lorentz-Petersen、Lasse B. Olsen、Robert Madsen

  DOI：10.1039/c0ob00106f

  日期：——

  A straightforward and atom-economical method is described for the synthesis of 2,3-disubstituted indoles. Anilines and 1,2-diols are condensed under neat conditions with catalytic amounts of either [Cp*IrCl2]2/MsOH or RuCl3·xH2O/phosphine (phosphine = PPh3 or xantphos). The reaction does not require any stoichiometric additives and only produces water and dihydrogen as byproducts. Anilines containing

  描述了一种直接且原子经济的方法来合成2，3-二取代的吲哚。苯胺和1,2-二醇在纯净条件下冷凝，催化量为[Cp * IrCl 2 ] 2/甲醇或RuCl 3 ·xH 2 O /膦 （膦= PPh 3或xantphos）。该反应不需要任何化学计量的添加剂，仅产生水 和 二氢作为副产品。含有甲基，甲氧基，氯和氟取代基的苯胺可以参与环缩合。间位取代的苯胺对6位取代的吲哚具有良好的区域选择性，而不对称的二醇则对6位取代的吲哚具有出色的区域选择性。吲哚在2-位带有芳基或大烷基的异构体。环缩合的机理大概涉及由二醇初始形成α-羟基酮。酮随后与苯胺 生成重新排列为相应的α-羟基亚胺 α-氨基酮。酸或金属催化的亲电闭环，释放出水 然后提供吲哚产品。
• Borsche; Groth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 549, p. 238,249
  作者：Borsche、Groth

  DOI：——

  日期：——
• Vejdelek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1957, vol. 22, p. 1852,1854
  作者：Vejdelek

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of benzo(aminomethyl)indoles
  作者：A. Muminov、L. G. Yudin、E. Ya. Zinchenko、N. N. Romanova、A. N. Kost

  DOI：10.1007/bf00515025

  日期：1985.9