cis/trans-2-(4-morpholinyl)cyclohexan-1-ol | 14909-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis/trans-2-(4-morpholinyl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 2-(morpholin-4-yl)cyclohexanol；2-morpholin-4-ylcyclohexanol；2-morpholin-4-yl-cyclohexanol；2-(4-morpholinyl)cyclohexanol；2-Morpholinocyclohexanol；2-morpholin-4-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 14909-79-6；99176-18-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: VRWZNEVHNNIRKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis/trans-2-(4-morpholinyl)cyclohexan-1-ol 在 N-乙基哌啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 2-(4-morpholinyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  不同胺碱在β-氨基醇的Swern氧化中的作用

  摘要：

  含有叔氨基的β-氨基醇的剧烈氧化得到相应的α-氨基羰基化合物，收率相当好。产率取决于用于反应的胺碱的空间要求，并且取决于β-氨基醇底物，通过使用N-甲基吡咯烷，N-乙基哌啶或三乙胺来优化产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00283-9
• 作为产物：
  描述：

  反-2-吗啉-4-基环己醇 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 cis/trans-2-(4-morpholinyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基烷基醚作为潜在的抗心律不齐药物用于房颤转化的合成和生物学研究。

  摘要：

  描述了制备为潜在抗心律不齐药的一系列2-氨基烷基醚。本发明的化合物是混合的钠和钾离子通道阻滞剂，并且在缺血引起的心律不齐的大鼠模型中表现出抗心律不齐的活性。结构活性研究导致鉴定了三种化合物5、18和26，这是根据它们的特定体内电生理特性选择的，用于两种犬心房颤动（AF）模型的研究。在这两种模型中，这三种化合物均可转化为AF，但仅化合物26被证明具有口服生物利用度。将外消旋物26拆分为其相应的对映体40和41，然后对这些对映体进行生物学测试，结果导致选择（1S，

  DOI：

  10.1021/jm0604528

文献信息

• The effect of different amine bases in the Swern oxidation of β-amino alcohols
  作者：William Chrisman、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00283-9

  日期：1997.3

  Swern oxidation of β-amino alcohols containing tertiary amino groups afforded the corresponding α-amino carbonyl compounds in fair to excellent yield. Yields were dependent on the steric requirement of the amine base used for the reaction and were optimized by the use of N-methylpyrrolidine, N-ethylpiperidine, or triethylamine, depending on the β-amino alcohol substrate.

  含有叔氨基的β-氨基醇的剧烈氧化得到相应的α-氨基羰基化合物，收率相当好。产率取决于用于反应的胺碱的空间要求，并且取决于β-氨基醇底物，通过使用N-甲基吡咯烷，N-乙基哌啶或三乙胺来优化产率。
• Mesoporous Titania-Iron(III) Oxide with Nanoscale Porosity and High Catalytic Activity for the Synthesis of β-Amino Alcohols and Benzimidazole Derivatives
  作者：Susmita Roy、Biplab Banerjee、Noor Salam、Asim Bhaumik、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1002/cctc.201500563

  日期：2015.9.1

  A mesoporous TiO2‐Fe2O3 mixed oxide material (MTF‐1E) with nanoscale porosity and a high BET surface area was synthesized using sodium dodecyl sulfate (SDS) as a structure‐directing agent. The material was characterized by powder XRD, high‐resolution TEM, N2 sorption, and NH3 temperature‐programmed desorption studies. The catalyst shows an excellent regioselectivity for the ring‐opening of epoxides

  使用十二烷基硫酸钠（SDS）作为结构导向剂，合成了具有纳米级孔隙率和高BET表面积的介孔TiO 2 -Fe 2 O 3混合氧化物材料（MTF-1E）。该材料的特点是粉末XRD，高分辨率TEM，N 2吸附和NH 3温度程序解吸研究。在室温下无溶剂条件下，该催化剂对胺类化合物的环氧化物开环显示出极佳的区域选择性，可用于合成一系列β-氨基醇。它还显示出在水中合成苯并咪唑衍生物的非常高的催化效率。可以容易地从反应介质中回收催化剂，并且可以重复使用六次而不会显着降低其催化活性和选择性。
• Hydrophobic amplification of noncovalent organocatalysis
  作者：Christian M. Kleiner、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1039/b605850g

  日期：——

  The effects of hydrogen-bonding organocatalysts and water for the acceleration of epoxide openings with a variety of nucleophiles are additive and lead to excellent yields of the catalyzed reactions in water.

  氢键有机催化剂和水对多种亲核试剂促进环氧化物开环反应的效果是相加的，并且在水中催化反应的产率极高。
• Microwave-assisted Aminolysis of Epoxides Under Solvent-free Conditions Catalyzed by Montmorillonite Clay
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、Mohammad R. Saidi、Mohammad Bolourtchian

  DOI：10.1039/a804379e

  日期：——

  The reaction of primary and secondary amines with epoxides in the presence of montmorillonite K10 clay, under solvent-free condtions and microwave irradiation affords high yields of β-amino alcohols.

  在无溶剂条件下，蒙脱石K10黏土存在下，初级和次级胺与环氧化物反应，通过微波辐射可获得高产率的β-氨基醇。
• Aminolysis of epoxides catalyzed by three-dimensional, mesoporous titanosilicates, Ti-SBA-12 and Ti-SBA-16
  作者：Anuj Kumar、Darbha Srinivas

  DOI：10.1016/j.jcat.2012.06.012

  日期：2012.9

  solid catalysts for the synthesis of a range of β-amino alcohols in high yields and selectivity through ring-opening of epoxides with amines at ambient and solvent-free conditions is reported, for the first time. These mesoporous titanosilicates (Si/Ti = 20–80) were prepared by a direct hydrothermal synthesis route adjusting the concentration of HCl (0.05–2 M) used in the synthesis. Ti ions in these catalysts

  三维中孔钛硅酸盐（Ti-SBA-12和Ti-SBA-16）作为可重复使用的固体催化剂的应用，可通过高产率和高选择性通过环氧化物与环戊烷的开环反应合成一系列β-氨基醇首次报道了在环境和无溶剂条件下的胺。这些介孔钛硅酸盐（Si / Ti = 20–80）是通过直接水热合成路线来调节合成中使用的HCl（0.05–2 M）的浓度而制备的。这些催化剂中的Ti离子在骨架中大部分被Si取代。吸水率和29Si魔角自旋核磁共振波谱表明，Ti-SBA-16比Ti-SBA-12具有更大的疏水性。与Ti-SBA-12和迄今已知的固体催化剂相比，介孔，三维结构，表面疏水性和路易斯酸性，被骨架取代的Ti位点易于接近是造成Ti-SBA-16优越活性的因素。反应。