trans-2-ethylsulfanyl-cyclohexanol | 58198-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-ethylsulfanyl-cyclohexanol
• 英文别名: trans-2-(ethylthio)cyclohexanol；trans-2-ethylthiocyclohexanol；(+/-)-trans-1-ethylsulfanyl-cyclohexanol-(2)；(+/-)-trans-1-Aethylmercapto-cyclohexanol-(2)；(1R,2R)-2-ethylsulfanylcyclohexan-1-ol
• CAS: 58198-41-7
• 化学式: C₈H₁₆OS
• 分子量: 160.28
• InChiKey: GHIANSMRVHNBTE-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-ethylsulfanyl-cyclohexanol 在 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以62%的产率得到trans-2-chloro-1-ethylthiocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Cyclodehydration and selective chlorination of trans-2-hydroxycyclohexyl 2-hydroxyethyl sulfide with triphenylphosphine and tetrachloromethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00141a036
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 、 乙硫醇 在 2C₂₁H₁₂N₃O₆^(3-)*Co⁽³⁺⁾*Eu⁽³⁺⁾*13H₂O 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到trans-2-ethylsulfanyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  基于镧系元素的配位聚合物是开环反应的有希望的多相催化剂†

  摘要：

  这项工作提出了基于Eu 3+和Tb 3+的配位聚合物的合成和结构表征，这些聚合物从提供附加的芳基羧酸基团的基于Co 3+的金属配体开始。两种配位聚合物均作为可重复使用的非均相催化剂，利用胺，醇，硫醇和叠氮化物作为亲核试剂进行开环反应。催化结果说明了对区域选择性的极好的控制，而过滤试验和机理研究证实了路易斯酸在反应过程中催化环氧化物的活化。

  DOI：

  10.1039/c5ra26283f

文献信息

• Robinson, Philip L.; Kelly, Jeffery W.; Slayton, A. Evans, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 31, p. 59 - 70
  作者：Robinson, Philip L.、Kelly, Jeffery W.、Slayton, A. Evans

  DOI：——

  日期：——
• Mousseron et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 767,775
  作者：Mousseron et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mousseron; Jacquier, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1949, vol. 229, p. 374
  作者：Mousseron、Jacquier

  DOI：——

  日期：——
• Chemical Oxidation Studies of β-Hydroxy-sulfides with<i>tris</i>(4-Bromophenyl)aminium Hexachloroantimonate: Diastereoselective Sulfoxide Obtaining and Pinacol-Type Rearrangement
  作者：Claudio Luis Donnici、Sibele Guimarães、Angelita Cristine de Melo

  DOI：10.1081/scc-120018767

  日期：2003.1.5

  The chemical oxidation of some beta-hydroxy-sulfides in the presence of tris(4-bromo-phenyl)aminium hexachloroantimonate (TBPA) is reported. The oxidation of 2-ethylsulfanyl-cyclohexan-1-ol (cis- and trans-) resulted the corresponding sulfoxides with good diastereoselectivity (d.e.; approximate to50%) and for 2-methyl-2-ethylsulfanyl-cyclohexan-1-ol and 2-ethylsulfanyl-1,2-diphenyl-ethanol, the corresponding nonsulfanylated ketones (61-75%) and ethyl ethanethiolsulfonate (51-65%) were obtained via oxidative cleavage and pinacol-type rearrangement.
• Lanthanide-based coordination polymers as promising heterogeneous catalysts for ring-opening reactions
  作者：Gulshan Kumar、Girijesh Kumar、Rajeev Gupta

  DOI：10.1039/c5ra26283f

  日期：——

  arylcarboxylic acid groups. Both coordination polymers function as reusable heterogeneous catalysts for ring-opening reactions utilizing amines, alcohols, thiols, and azides as the nucleophiles. The catalytic results illustrate an excellent control over the regioselectivity whereas a filtration test and mechanistic studies substantiate Lewis-acid catalyzed activation of the epoxide during the reaction

  这项工作提出了基于Eu 3+和Tb 3+的配位聚合物的合成和结构表征，这些聚合物从提供附加的芳基羧酸基团的基于Co 3+的金属配体开始。两种配位聚合物均作为可重复使用的非均相催化剂，利用胺，醇，硫醇和叠氮化物作为亲核试剂进行开环反应。催化结果说明了对区域选择性的极好的控制，而过滤试验和机理研究证实了路易斯酸在反应过程中催化环氧化物的活化。