2-[3-(1,3-二氢-1,3,3-三甲基-2H-吲哚-2-亚基)丙-1-烯基]-1,3,3-三甲基-3H-吲哚鎓碘化物 | 25470-94-4

• 物质功能分类: 生物 - 染料/染色剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[3-(1,3-二氢-1,3,3-三甲基-2H-吲哚-2-亚基)丙-1-烯基]-1,3,3-三甲基-3H-吲哚鎓碘化物
• 英文名称: 1,1',3,3,3',3'-hexamethylindocarbocyanine iodide
• 英文别名: 1,1',3,3,3',3'-hexamethylindotricarbocyanine iodide；(2Z)-1,3,3-trimethyl-2-[3-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)prop-2-enylidene]indole;iodide
• CAS: 25470-94-4
• 化学式: C₂₅H₂₉N₂*I
• 分子量: 484.423
• InChiKey: ZGBJQZCIUVDAHE-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  223 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(1,3-二氢-1,3,3-三甲基-2H-吲哚-2-亚基)丙-1-烯基]-1,3,3-三甲基-3H-吲哚鎓碘化物 生成 2,3-二甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  ALPEROVICH M. A.; KOLODKIN F. L.; XESIN V. G.; RAJXINA R. D.; MEDVEDEVA T+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 10, 1358-1361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉 、 Trifluoromethylzinc bromide acstonitrile complex 在 氢碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到2-[3-(1,3-二氢-1,3,3-三甲基-2H-吲哚-2-亚基)丙-1-烯基]-1,3,3-三甲基-3H-吲哚鎓碘化物
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基元素化合物的类胡萝卜素反应。第4部分。三氟甲基溴化锌与烯胺和亚甲基碱的反应

  摘要：

  研究了ZnBr（CF 3）·2CH 3 CN与1-吗啉代环戊烯和-己烯的反应，并发现了1-吗啉代-1-氰基甲基-2-二氟甲基-环戊烷和-己烷的两种异构体的混合物，分别。与氮杂环的亚甲基碱基的相互作用导致形成三甲基花青染料。该反应顺序包括在一锅操作中形成两个碳-碳键。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03114-f

文献信息

• Synthesis and physical performance of indole and benzimidazole cyanine dyes
  作者：Zheng-Hong Peng、Li Qun、Xiang-Feng Zhou、Suzanne Carroll、Herman. J. Geise、Bi-xian Peng、Roger Dommisse、Robert Carleer

  DOI：10.1039/jm9960600559

  日期：——

  Nine indole and benzimidazole cyanine dyes, used as green-sensitizing dyes in photographic emulsions, are synthesized. The compounds are characterized from mass spectrometric and NMR spectroscopic data, and elemental analysis. FAB mass spectrometry proved to be an efficient method for determining the structure of the compounds. From UV–VIS data of the compounds the sensitizing properties of the cyanine dyes are predicted. The reflection spectrum of Gs2-9 coated in photographic emulsions showed J-aggregation behaviour at λ= 560 nm. Unsymmetric benzimidazole–indole cyanine dyes showed good to excellent green sensitizing properties in photographic emulsions, whereas symmetric indole cyanine dyes showed heavy residual colour and no sensitizing properties.

  合成了九种吲哚和苯并咪唑青链染料，作为摄影乳剂中的绿敏化染料。通过质谱、核磁共振光谱数据和元素分析对这些化合物进行了表征。FAB质谱证明是一种有效的确定化合物结构的方法。根据化合物的UV–VIS数据，可以预测青链染料的敏化特性。涂覆在摄影乳剂中的Gs2-9的反射光谱在λ= 560 nm处表现出J聚集行为。不对称的苯并咪唑–吲哚青链染料在摄影乳剂中表现出良好至优异的绿敏化特性，而对称的吲哚青链染料则显示出严重的残留颜色且没有敏化特性。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Trimethine Cyanine Dyes as Fluorescent Probes for the Detection of Tau Fibrils in Alzheimer’s Disease Brain and Olfactory Epithelium
  作者：Jiamin Gu、Upendra Rao Anumala、Roland Heyny-von Haußen、Jana Hölzer、Valérie Goetschy-Meyer、Gerhard Mall、Ingrid Hilger、Christian Czech、Boris Schmidt

  DOI：10.1002/cmdc.201300090

  日期：2013.6

  Shedding light on grey matter: Fluorescent trimethine cyanines were evaluated as imaging probes for neurofibrillary tangles in post‐mortem brain sections of Alzheimer's disease patients. These probes bind to neurofibrillary tangles with high contrast and selectivity over amyloid β plaques.

  灰质上的光芒：荧光三甲胺花青被评估为阿尔茨海默氏病患者死后脑切片中神经原纤维缠结的成像探针。这些探针以比淀粉样蛋白β斑块更高的对比度和选择性与神经原纤维缠结结合。
• Supramolecular control of photophysical properties of cyanine dyes
  作者：Tata Venkata S. Rao、Jeffrey B. Huff、Christopher Bieniarz

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00597-3

  日期：1998.9

  intramolecular complexation of cyanine dyes and cyclodextrins with the objective of modifying the photophysical behaviour of the dyes. We demonstrate that dye inclusion complex formation with cyclodextrins serves to inhibit dimer formation as well as enhance photostability of cyanines. We also show that the modification of the physicochemical properties of cyanine dyes by cyclodextrin complexation is a

  我们提出了花青染料和环糊精分子内络合研究的结果，目的是改变染料的光物理行为。我们证明与环糊精的染料包合物形成可以抑制二聚体的形成以及增强花菁的光稳定性。我们还表明，通过环糊精络合对花青染料的理化性质的修饰是高度选择性的，结构依赖性的现象。
• 염료 및 이를 포함하는 컬러필터
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR101653865B1

  公开（公告）日：2016-09-02

  본 명세서는 음이온을 포함하는 염료 및 이를 포함하는 필터 세그먼트를 구비하는 컬러필터에 관한 것이다.

  本规范涉及包含负离子的染料以及包含这些染料的滤光片段的彩色滤光片。
• COMPOUNDS FOR THE DIAGNOSIS OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS ON THE OLFACTORY EPITHELIUM
  申请人：Schmidt Boris

  公开号：US20130287700A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Subject of the present invention are compounds with high affinity for the Aβ protein, α-synuclein or for Tau-PHF aggregates, which are suitable as preferably fluorescent probes for the in vivo diagnosis of neurodegenerative disorders like e.g. Alzheimer's disease and Parkinson's disease. The compounds are characterized by suitable physicochemical properties (excitation wavelength, emission wavelength, Stokes shift, extinction) as well as a high affinity and selectivity for the target proteins.

  本发明的主题是具有高亲和力的化合物，用于Aβ蛋白、α-突触核蛋白或Tau-PHF聚集物，适用于作为体内诊断神经退行性疾病（如阿尔茨海默病和帕金森病）的首选荧光探针。这些化合物具有适当的物理化学性质（激发波长、发射波长、斯托克斯位移、消光），以及对目标蛋白的高亲和力和选择性。

表征谱图