trans-3-(2-hydroxycyclohexyl)indole | 68221-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-3-(2-hydroxycyclohexyl)indole
• 英文别名: trans-2-(3-indolyl)cyclohexanol；(1R,2S)-2-(1H-indol-3-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 68221-98-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: SKDNUUCJZZOOGZ-SMDDNHRTSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-160 °C
• 沸点：
  421.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-(2-hydroxycyclohexyl)indole 在 四氯化钛 草酰氯 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Cyclohexanamine, 2-(1H-indol-3-yl)-N,N-dipropyl-, trans-
  参考文献：
  名称：

  血清素某些构象受限类似物的立体控制合成

  摘要：

  描述了5-羟色胺类似物2和3的合成，包括保留在Mitsunobu反应中的情况。还描述了还原胺化序列中异常的立体选择性。已经确定了八个类似物的多巴胺和5-羟色胺活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96188-5
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 氧化环己烯 在 甲基溴化镁 作用下， 生成 trans-3-(2-hydroxycyclohexyl)indole
  参考文献：
  名称：

  血清素某些构象受限类似物的立体控制合成

  摘要：

  描述了5-羟色胺类似物2和3的合成，包括保留在Mitsunobu反应中的情况。还描述了还原胺化序列中异常的立体选择性。已经确定了八个类似物的多巴胺和5-羟色胺活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96188-5

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Bioactive Azaspirocycles
  作者：Lance T. Lepovitz、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130637

  日期：2019.11

  A collection of novel azaspirocyclic β-arylethylamines was prepared in good yield and excellent diastereoselectivity by an expedient strategy that features condensation of a cyclic ketone with an amino allylsilane and a tandem aza-Sakurai cyclization to generate several different spirocyclic N-heterocycles. Subsequent elaboration of the spirocyclic scaffold was achieved via Pictet-Spengler cyclizations

  通过权宜的策略制备了一系列新的氮杂螺环β-芳基乙胺，收率高，非对映选择性优异，该策略的特征是将环酮与氨基烯丙基硅烷缩合，并进行串联aza-Sakurai环化反应以生成几种不同的螺环N-杂环。随后通过Pictet-Spengler环化，Suzuki交叉偶联反应，N-官能化和烯烃再官能化反应完成了螺环骨架的修饰，从而创建了多种化合物文库，其中一些化合物对sigma 1受体和跨膜蛋白具有纳摩尔浓度的亲和力。 97（TMEM97）。
• Indolyl participation in the mitsunobu reaction: retention of stereochemistry
  作者：James E. Audia、Natalia Colocci

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79374-9

  日期：1991.7

  The Mitsunobu reaction of trans-3-(2-hydroxycyclohexyl)indole with phthalimide results in the formation of trans-3-(2-N-phthalimidocyclohexyl)indole, presumably via indolyl participation in the displacement reaction. Involvement of symmetrical intermediate 7 is evidenced by deuterium label scrambling.

  反式-3-（2-羟基环己基）吲哚与邻苯二甲酰亚胺的Mitsunobu反应导致反式-3-（2-N-邻苯二甲酰亚胺环己基）吲哚的形成，大概是由于吲哚基参与了置换反应。氘标记的加扰证明了对称中间体7的参与。
• A versatile synthetic methodology for the synthesis of tryptophols
  作者：Simon J Garden、Rosângela B da Silva、Angelo C Pinto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01048-7

  日期：2002.10

  Tryptophols have been obtained in high yields by the reduction of 3-substituted-dioxindoles (obtained by the aldol condensation reaction of ketones with isatins or by a modified Knovenagel malonate condensation) using a borane tetrahydrofuran complex. The reported methodology offers distinct advantages over existing methods for the synthesis of these compounds, including consistently greater yields, diastereoselective syntheses and the possibility for the synthesis of a wide range of structurally different tryptophols. The reduction reaction was found to proceed via an intermediate 1,3-diol-oxindole, which was obtained diastereoselectively and, which was subsequently reduced to the corresponding tryptophol. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Freter,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 1357 - 1364
  作者：Freter,K.

  DOI：——

  日期：——
• Homobenzotetramisole:  An Effective Catalyst for Kinetic Resolution of Aryl-Cycloalkanols
  作者：Vladimir B. Birman、Ximin Li

  DOI：10.1021/ol703119n

  日期：2008.3.1

  Homobenzotetramisole (HBTM), a ring-expanded analogue of the previously reported catalyst BTM, displays higher catalytic activity and a different structure-selectivity profile. It displays good enantioselectivities in kinetic resolution of secondary benzylic alcohols but is particularly effective for 2-aryl-substituted cycloalkanols.