2-(1H-indol-3-yl)cyclohexan-1-one | 68221-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-(2-oxo-cyclohexyl)indole；2-(1H-indol-3-yl)cyclohexanone
• CAS: 68221-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: FXBDTNJPFPZNSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  422.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)cyclohexan-1-one 在 barium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 155.0h， 生成 cis-1-amino-2-(3-indolyl)-cyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  顺-1-氨基-2-(3-吲哚基)环己烷-1-羧酸的荧光：单一色氨酸χ1旋转异构体模型

  摘要：

  一种受限的衍生物，cis-1-amino-2-(3-indoyl)cyclohexan-1-carb acid，cis-W3，被设计用来测试色氨酸光物理的旋转异构体模型。构象约束强制执行单个 chi(1) 构象，类似于色氨酸的 chi(1) = 60 度旋转异构体。顺式 W3 的 X 射线结构中的侧链扭转角为 chi(1) = 58.5 度和 chi(2) = -88.7 度。分子力学计算表明，溶液中的 cis-W3 有两个 chi(2) 旋转异构体，-100 度和 80 度，类似于色氨酸的 chi(2) = +/-90 度旋转异构体。顺式 W3 两性离子的荧光衰减是双指数与 3.1 和 0.3 ns 在 25 摄氏度的寿命。寿命组件的相对振幅与分子力学预测的 chi(2) 旋转异构体人口相匹配。更长的寿命代表主要的 chi(2) = -100 度旋转异构体。较短的寿命代表较小的 chi(2)

  DOI：

  10.1021/ja016542d
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-(2-hydroxycyclohexyl)indole 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-(1H-indol-3-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  血清素某些构象受限类似物的立体控制合成

  摘要：

  描述了5-羟色胺类似物2和3的合成，包括保留在Mitsunobu反应中的情况。还描述了还原胺化序列中异常的立体选择性。已经确定了八个类似物的多巴胺和5-羟色胺活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96188-5

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Bioactive Azaspirocycles
  作者：Lance T. Lepovitz、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130637

  日期：2019.11

  A collection of novel azaspirocyclic β-arylethylamines was prepared in good yield and excellent diastereoselectivity by an expedient strategy that features condensation of a cyclic ketone with an amino allylsilane and a tandem aza-Sakurai cyclization to generate several different spirocyclic N-heterocycles. Subsequent elaboration of the spirocyclic scaffold was achieved via Pictet-Spengler cyclizations

  通过权宜的策略制备了一系列新的氮杂螺环β-芳基乙胺，收率高，非对映选择性优异，该策略的特征是将环酮与氨基烯丙基硅烷缩合，并进行串联aza-Sakurai环化反应以生成几种不同的螺环N-杂环。随后通过Pictet-Spengler环化，Suzuki交叉偶联反应，N-官能化和烯烃再官能化反应完成了螺环骨架的修饰，从而创建了多种化合物文库，其中一些化合物对sigma 1受体和跨膜蛋白具有纳摩尔浓度的亲和力。 97（TMEM97）。
• 吡咯并喹啉类化合物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN112625039B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明主要涉及一种吡咯并喹啉及其衍生物的合成方法。本发明在催化剂和碱的作用下，空气氛围中，实现3‑环己酮基吲哚类化合物、胺类化合物和醛类化合物一锅反应，经历吲哚C‑N键断裂及重组，高选择性得到一种吡咯并喹啉及其衍生物的技术方案。制得结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品，该方法中无需过渡金属催化,为吡咯并喹啉类化合物的合成提供了一条新的路径。具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、底物适用性广、原子经济性好、产率优秀等特点。本发明的吡咯并喹啉衍生物及其合成方法，可用于医药、农药、有机功能材料等多个工业生产领域；特别适合一锅法高效选择性合成吡咯并喹啉类化合物的科学研究与开发利用。
• Catalyzed Reaction for Forming Indole-Based Compounds and Their Application in Anticancer Agents
  申请人：Yao Ching-Fa

  公开号：US20080139637A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention discloses a method for forming indole-based compounds, wherein the method comprises a reaction of α,β-unsaturated ketone or aldehyde with indole or its derivative in the presence of at least one kind of Lewis acid. The Lewis acid comprises one of the following groups: metal halides, halogens, inorganic ammonia salts, organic sulfonate and sulfonic acid. Furthermore, this invention discloses 3-indole based compounds applied as anticancer agents.

  本发明公开了一种形成基于吲哚的化合物的方法，其中该方法包括在至少一种Lewis酸的存在下，将α，β-不饱和酮或醛与吲哚或其衍生物反应。Lewis酸包括以下一种或多种组：金属卤化物、卤素、无机铵盐、有机磺酸盐和磺酸。此外，本发明还公开了作为抗癌剂应用的基于3-吲哚的化合物。
• 一种吲哚并[2,3-b]吲哚类衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN112592344A

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明主要涉及一种吲哚并[2,3‑b]吲哚及其衍生物及其合成方法，合成时不需要使用金属催化剂，只在碘试剂的作用下及有机溶剂中，将2‑（3‑吲哚基）环己酮类化合物、苯胺类化合物转化为多取代吲哚并[2,3‑b]吲哚衍生物的技术方案；它克服了现有功能化吲哚并[2,3‑b]吲哚类化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成，还需要用金属催化剂或者过氧化物，以及原料制备困难的问题；它极大限度地保持了原子经济性；它还具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、产率高、用户和应用易于扩展、产品利用价值较高、市场商业化前景可以预期等特点。
• Addition of Indoles to Oxyallyl Cations for Facile Access to α-Indole Carbonyl Compounds
  作者：Qiang Tang、Xingkuan Chen、Bhoopendra Tiwari、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol300591z

  日期：2012.4.6

  A direct coupling of unprotected indoles and α-halo ketones via in situ generated oxyallyl cation intermediates is described. The reactions efficiently afford α-indole carbonyl compounds with good to quantitative yields.

  描述了未保护的吲哚和α-卤代酮通过原位生成的羟基烯丙基阳离子中间体的直接偶联。该反应有效地提供了具有良好至定量收率的α-吲哚羰基化合物。