4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]phenol | 319014-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]phenol
• 英文别名: 2'-trifluoromethyl biphenyl-4-ol；4-(2-Trifluoromethylphenyl)phenol
• CAS: 319014-58-9
• 化学式: C₁₃H₉F₃O
• mdl: MFCD06802343
• 分子量: 238.209
• InChiKey: JFDWTNWMEAROQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49 °C
• 沸点：
  319.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2907199090

SDS

4-(2-三氟甲基苯基)苯酚MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 N,N-二乙基苯胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-allyl-2'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Anti-Proliferative Evaluation of [1,1′-biphenyl]-4-ols as Inhibitor of HUVEC Migration and Tube Formation

  摘要：

  烯丙基化联苯新木脂素包含多种化学预防实体，这些实体已被用作抗肿瘤药物的先导化合物。在此，我们评估了37种烯丙基化联苯对细胞增殖活性的抑制作用，以及它们对HUVEC迁移和管形成的抑制效应，这些效应具有抗血管生成特性。3-(2-甲基-3-丁烯-2-基)-3',5'-双(三氟甲基)-[1,1'-联苯]-4-醇（5c）对HUVEC的抑制作用强于细辛醇（IC50 = 47.0 vs. 52.6 μM），并且对C26、Hela、K562、A549和HepG2的增殖有显著阻断作用（IC50分别为15.0、25.0、21.2、29.5和13.0 μM），优于细辛醇的抑制作用（IC50分别为65.1、62.0、42.0、75.0和55.4 μM）。重要的是，化合物5c在体外抑制了HUVEC的迁移和类似毛细血管管的形成。

  DOI：

  10.3390/molecules17078091
• 作为产物：
  描述：

  C₃₆H₃₇F₃NO₂Pol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  用于固相合成的氧化活化安全捕获连接剂。

  摘要：

  已开发出一种基于N-苄基-4-氨基-2,2-二甲基丁酸的系统，该系统是一种新型的氧化活化安全捕获连接剂，用于反应监控和固体载体上的优化。在溶液相模型研究和固相研究中均证实了CAN可以促进叔N-苄胺基部分的氧化脱苄基作用，随后伴随环化反应以及醇和胺的释放。接头系统已应用于一系列苯酚衍生物的固相合成，并已证明手性助剂从固相载体上的附着和释放。

  DOI：

  10.1039/b802204f

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PARA-BIPHENYLOXYMETHYL DIHYDRO OXAZOLOPYRIMIDINONES, PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] PARA-BIPHÉNYLOXYMÉTHYL-DIHYDRO-OXAZOLOPYRIMIDINONES SUBSTITUÉES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2011034828A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention relates to a series of substituted para-biphenyloxymethyl dihydro oxazolopyrimidinones of formula (I) as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including novel intermediates. The compounds of this invention are modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluR), particularly, mGluR2 receptor. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic neurodegenerative conditions, psychoses, cognition deficit disorders, convulsions, anxiety, depression, migraine, pain, sleep disorders and emesis.

  本发明涉及一系列以本文所定义的式(I)的取代对联苯氧甲基二氢噁唑吡咯嘧啶酮。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括新颖的中间体。本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体（mGluR），特别是mGluR2受体的调节剂。因此，本发明的化合物在药物代理方面是有用的，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS），包括但不限于急性和慢性神经退行性疾病、精神病、认知缺陷症、癫痫、焦虑、抑郁、偏头痛、疼痛、睡眠障碍和呕吐等方面。
• 新規なヒドロキシフェニルボロン酸エステルとその製造方法、およびヒドロキシビフェニル化合物の製造法
  申请人：北興化学工業株式会社

  公开号：JP2016222661A

  公开（公告）日：2016-12-28

  【課題】ヒドロキシフェニルボロン酸エステルおよびその製造法、ならびに当該ヒドロキシフェニルボロン酸エステルを用いるビフェニル化合物の提供。【解決手段】式（４）の三級アルコキシフェニルマグネシウムハライドと式（３）のボロン酸エステルを反応させ、式（２）の三級アルコキシフェニルボロン酸エステルを合成した後、酸と反応させて、式（１）の化合物を生成させる製造法、更にアリールハロゲン化合物等と鈴木カップリング反応により式（７）のヒドロキシビフェニル化合物の製造法。【選択図】なし

  这是一项关于羟基苯硼酸酯及其制备方法以及使用该羟基苯硼酸酯制备联苯化合物的专利内容。通过将式（4）的三级醇酚基镁卤化物与式（3）的硼酸酯反应，然后合成式（2）的三级醇酚基硼酸酯，最后与酸反应以生成式（1）的化合物的制备方法；进一步通过芳基卤化合物等与铃木偶联反应制备式（7）的羟基联苯化合物的制备方法。【选择图】无
• Aryl and heteroaryl compounds, compositions, and methods of use
  申请人：Mjalli M.M. Adnan

  公开号：US20050059713A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  This invention provides aryl and heteroaryl compounds of Formula (I) as described herein, and methods of their preparation. Also provided are pharmaceutical compositions made with the compounds of Formula (I) and methods for making such compositions. Compounds of Formula (I) may be useful for treating viral infections including orthopox viruses, either alone or in combination with other therapeutic agents.

  本发明提供了公式(I)所描述的芳基和杂环芳基化合物，以及它们的制备方法。还提供了由公式(I)化合物制成的制药组合物和制备这种组合物的方法。公式(I)化合物可能有助于治疗包括正痘病毒在内的病毒感染，可以单独使用或与其他治疗剂联合使用。
• ERβ Ligands. Part 1: The discovery of ERβ selective ligands which embrace the 4-hydroxy-biphenyl template
  作者：R Edsall

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00303-1

  日期：2003.8.5

  The synthesis and structure-activity relationships of a series of simple biphenyls is described. Optimization of the 4-hydroxy-biphenyl template led to compounds with ERP selectivity on the order of 20-70-fold. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structural Modification of Honokiol, a Biphenyl Occurring in Magnolia officinalis: the Evaluation of Honokiol Analogues as Inhibitors of Angiogenesis and for Their Cytotoxicity and Structure–Activity Relationship
  作者：Liang Ma、Jinying Chen、Xuewei Wang、Xiaolin Liang、Youfu Luo、Wei Zhu、Tianen Wang、Ming Peng、Shucai Li、Shi Jie、Aihua Peng、Yuquan Wei、Lijuan Chen

  DOI：10.1021/jm200830u

  日期：2011.10.13

  Honokiol, widely known as an antitumor agent, has been used as an antiangiogenesis drug lead. In this paper, 47 honokiol analogues and derivatives were investigated for their antiangiogenic activity by application of the transgenic zebrafish screening model, antiproliferative and cytotoxic activity against HUVECs, and three tumor cell lines by MTT assay. 3',5-Diallyl-2, 4'-dihydroxy-[1,1'-biphen-yl]-3,5'-dicarbaldehyde (8c) was found to suppress the newly grown segmental vessels from the dorsal aorta of zebrafish and prevent inappropriate vascularization as well as exhibit more potent inhibitory effects on the proliferation of HUVECs, A549, HepG2, and LL/2 cells (IC50 = 15.1, 30.2, 10.7, and 21.7 mu M, respectively) than honokiol (IC50 = 52.6, 35.0, 16.5, and 65.4 mu M, respectively). Analogue 8c also effectively inhibited the migration and capillary-like tube formation of HUVECs in vitro. The antiangiogenic effect and antiproliferative activity of these structurally modified honokiol analogues and derivatives have led to the establishment of a structure-activity relationship.