(E)-5-(4-fluorophenyl)pent-4-enoic acid | 5724-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(4-fluorophenyl)pent-4-enoic acid
• 英文别名: 5-(4-Fluorophenyl)-4-pentenoic acid
• CAS: 5724-04-9
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: RFDQZGBDIZQZKE-HNQUOIGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-fluorophenyl)pent-4-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.34h， 生成 (E)-N-[5-(4-fluorophenyl)pent-4-enyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A highly enantioselective approach towards 2-substituted 3-bromopyrrolidines

  摘要：

  我们开发出了一种简便、高对映选择性的 2-取代 3-溴吡咯烷方法。该工艺涉及 1,2-二取代烯烃酰胺在氨基硫代氨基甲酸酯催化下的溴化氨基环化反应。吡咯烷产物可以很容易地转化成其他有用的结构单元，包括二氢吡咯和 2-取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/c2ob25327e
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77 %的产率得到(E)-5-(4-fluorophenyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过环烷酮缩酮的位点特异性活化实现芳香羰基的烯化**

  摘要：

  简单的底物设计允许环酮的位点特异性活化，用于芳香族羰基化合物的烯化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202317003

文献信息

• Preparation of α-Acyloxy Ketones via Visible-Light-Driven Aerobic Oxo-Acyloxylation of Olefins with Carboxylic Acids
  作者：Qing-Bao Zhang、Yong-Liang Ban、Da-Gang Zhou、Pan-Pan Zhou、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02560

  日期：2016.10.21

  developed a visible-light driven oxo-acyloxylation of aryl alkenes with carboxylic acids and molecular oxygen. A metal-free photoredox system, consisting of an acridinium photocatalyst, an organic base, and molecular sieve (MS) 4 Å, promotes chemoselective aerobic photooxidation of aryl alkenes. This approach may provide a green, practical, and metal-free protocol for a wide range of α-acyloxy ketones.

  我们开发了可见光驱动的芳基烯烃与羧酸和分子氧的羰基酰氧基化反应。由metal啶光催化剂，有机碱和4Å分子筛组成的无金属氧化还原体系可促进芳基烯烃的化学选择性好氧光氧化。这种方法可以为多种α-酰氧基酮提供绿色，实用且不含金属的方案。
• Process for the synthesis of ezetimibe and intermediates useful therefor
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2149547A1

  公开（公告）日：2010-02-03

  The present invention discloses novel and useful intermediates for the synthesis of ezetimibe (EZT), which intermediates share a characteristic Z-isomeric structure. Based on Z-5-(4-fluorophenyl)-pent-4-enoic acid, and proceeding the synthesis through further Z-intermediates, a total synthesis is presented to obtained final ezetimibe in high yields.

  本发明公开了用于合成依泽替米贝（EZT）的新颖有用的中间体，这些中间体具有共同的Z-异构体结构特征。基于Z-5-(4-氟苯基)-戊-4-烯酸，并通过进一步的Z-中间体进行合成，本发明提供了一种总合成方法，以高收率获得最终的依泽替米贝。
• Stereospecific Alkene Aziridination Using a Bifunctional Amino-Reagent: An Aza-Prilezhaev Reaction
  作者：Joshua J. Farndon、Tom A. Young、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.8b10485

  日期：2018.12.26

  deprotection (TFA) of O-Ts activated N-Boc hydroxylamines triggers intramolecular aziridination of N-tethered alkenes to provide complex N-heterocyclic ring systems. Synthetic and computational studies corroborate a diastereospecific aza-Prilezhaev-type mechanism. The feasibility of related intermolecular alkene aziridinations is also demonstrated.

  O-Ts 活化的 N-Boc 羟胺的原位脱保护 (TFA) 触发了 N-系链烯烃的分子内氮丙啶化，以提供复杂的 N-杂环系统。合成和计算研究证实了一种非对映特异性 aza-Prilezhaev 型机制。还证明了相关分子间烯烃氮丙啶的可行性。
• Lewis Base/Brønsted Acid Co‐Catalyzed Asymmetric Thiolation of Alkenes with Acid‐Controlled Divergent Regioselectivity
  作者：Hui‐Yun Luo、Jia‐Wei Dong、Yu‐Yang Xie、Xu‐Feng Song、Deng Zhu、Tongmei Ding、Yuanyuan Liu、Zhi‐Min Chen

  DOI：10.1002/chem.201904028

  日期：2019.12.2

  A divergent strategy for the facile preparation of various enantioenriched phenylthio-substituted lactones was developed based on Lewis base/Brønsted acid co-catalyzed thiolation of homoallylic acids. The acid-controlled regiodivergent cyclization (6-endo vs. 5-exo) and acid-mediated stereoselective rearrangement of phenylthio-substituted lactones were explored. Experimental and computational studies

  基于路易斯碱/布朗斯台德酸共催化的均烯丙基酸的硫醇化反应，开发了一种简便制备各种对映体富集的苯硫基取代的内酯的策略。探索了酸控制的区域发散环化（6-endo vs. 5-exo）和苯硫基取代的内酯的酸介导的立体选择性重排。进行了实验和计算研究以阐明区域选择性和对映选择性的起源。计算结果表明，CO和CS键的形成可能会同时发生，而不会形成通常认为的催化剂配位的硫鎓离子中间体，而且底物和SPh之间的潜在π-π堆积是对映确定步骤的重要因素。最后，
• [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF (3INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE (3R,4S)-1-(4-FLUOROPHÉNYL)-3-[(3S)-3-(4-FLUOROPHÉNYL)-3-HYDROXYPROPYL)]-4-(4-HYDROXYPHÉNYL)-2-AZÉTIDINONE20090903WO0034240A1SCHERING CORP [US]20000615WY1-37YWO2006086562A2MICROBIA INC [US], et al20060817293,294,301,308Y1-37YWO2007119106A2MEDICHEM SA [ES], et al20071025WDY1-37DYWO2007120824A2TEVA PHARMA [IL], et al20071025Win particular claim 34DY1-37DY<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE (3R,4S)-1-(4-FLUOROPHÉNYL)-3-[(3S)-3-(4-FLUOROPHÉNYL)-3-HYDROXYPROPYL)]-4-(4-HYDROXYPHÉNYL)-2-AZÉTIDINONE
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2009106021A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  A method for the preparation of (S)-alcohol oxazolidides of general formula II, in which PG represents hydrogen or a hydroxyl protecting group, such as trimethylsilyl, tert-butyldimethylsilyl, benzyloxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, benzyl, benzhydryl or trityl, in which a ketal oxazolidide of general formula III, where PG has the same meaning as above and R means an alkyl with 1-4 carbon atoms, linear or branched, such as methyl, ethyl, isopropyl or butyl, or R+R together represents a divalent alkyl, or substituted with 1 or 2 alkyl groups, e.g. 1,2-ethylene, 1,2-propylene, 1,2-butylene, 1,3-propylene or 2,2-dimethyl-l,3- propylene, is deprotected by the action of acidic reagents in a mixture of water and a water- miscible solvent in the temperature range of 0 to 100 °C (stage A), and the obtained ketone oxazolidide of general IV, in which PG has the same meaning as above, is reduced with asymmetrical reagents in an inert organic solvent in the temperature range of -30 to +40 °C (stage B).

  一种制备通式II的(S)-醇噁唑烷酮的方法，其中PG代表氢或羟基保护基，如三甲基硅基、叔丁基二甲基硅基、苄氧羰基、叔丁氧羰基、苄基、苄基甲基或三苄基，其中通式III的酮缩噁唑烷醚，其中PG具有与上述相同的含义，R表示具有1-4个碳原子的直链或支链烷基，如甲基、乙基、异丙基或丁基，或R+R一起表示二价烷基，或用1或2个烷基取代，例如1,2-乙烯、1,2-丙烯、1,2-丁烯、1,3-丙烯或2,2-二甲基-1,3-丙烯，通过在0到100°C温度范围内的水和水溶性溶剂混合物中使用酸性试剂脱保护（阶段A），并且在惰性有机溶剂中在-30到+40°C温度范围内用不对称试剂还原通式IV的得到的酮缩噁唑烷醚，其中PG具有与上述相同的含义（阶段B）。