S-(+)-γ-bromomethylene-γ-butyrolactone | 99393-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: S-(+)-γ-bromomethylene-γ-butyrolactone
• 英文别名: (S)-γ-bromometilen-γ-butirrolattone；(S)-(+)-5-Brommethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon；γ-bromometil-γ-butanolide；(S)-(+)-5-Bromomethyl-γ-butyrolactone；(-)-(5S)-5-(bromomethyl)tetrahydrofuran-2-one；(S)-5-(bromomethyl)oxolan-2-one；(5S)-5-(bromomethyl)oxolan-2-one
• CAS: 99393-05-2
• 化学式: C₅H₇BrO₂
• 分子量: 179.013
• InChiKey: IKGVIERLNJRBCT-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  74 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(+)-γ-bromomethylene-γ-butyrolactone 在 甲酸 、 甲烷磺酸 、 水 、 sodium 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(5-oxotetrahydro-2-furanyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pirillo; Leggeri; Vercesi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 9, p. 623 - 629

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到S-(+)-γ-bromomethylene-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成（R）-和（S）-5-二甲基氨基甲基-4,5-二氢-2（3 H）-呋喃酮甲溴-乙酰胆碱的类似物

  摘要：

  S6和R6代表乙酰胆碱的受限类似物。报道了从D-或L-谷氨酸开始合成对映体纯标题化合物的两种有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86054-1

文献信息

• Anti-viral compounds
  申请人：——

  公开号：US05789394A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  Nucleotide analogues having the general formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives: ##STR1## wherein n is 0 or an integer; X is O or S, CH.sub.2, CH-halogen, CH--N.sub.3, or C.dbd.CH.sub.2 ; Q and U are independently selected from: O, S, and CH(R.sub.a) wherein R.sub.a is hydrogen, OH, halogen, N.sub.3, NH.sub.2, SH, carboxyl, C.sub.1-6 alkyl or R.sub.a is CH.sub.2 (R.sub.b) wherein R.sub.b is hydrogen, OH, SH, NH.sub.2, C.sub.1-6 alkyl or carboxyl; or both Q and U are CH when Q and U are linked by a double bond; Z is selected from: O, a C.sub.1-6 alkoxy, a C.sub.1-6 thioalkyl, a C.sub.1-6 aminoalkyl, (CH.sub.2).sub.m wherein m is 0 or an integer, and N(R.sub.c).sub.2 wherein both R.sub.c are independently hydrogen or a C.sub.1-6, alkyl; and R2 is a purine or pyrimidine base or an analogue or derivative thereof are disclosed. Members of this series of analogues possess anti-viral activity.

  核苷酸类似物具有一般式(I)和药用可接受衍生物：##STR1##其中n为0或整数；X为O或S，CH.sub.2，CH-卤素，CH--N.sub.3，或C.dbd.CH.sub.2；Q和U分别选自：O，S和CH(R.sub.a)，其中R.sub.a为氢，OH，卤素，N.sub.3，NH.sub.2，SH，羧基，C.sub.1-6烷基或R.sub.a为CH.sub.2(R.sub.b)，其中R.sub.b为氢，OH，SH，NH.sub.2，C.sub.1-6烷基或羧基；或当Q和U由双键连接时，Q和U均为CH；Z选自：O，C.sub.1-6烷氧基，C.sub.1-6硫代烷基，C.sub.1-6氨基烷基，(CH.sub.2).sub.m，其中m为0或整数，和N(R.sub.c).sub.2，其中两个R.sub.c独立地为氢或C.sub.1-6烷基；和R2为嘌呤或嘧啶碱基或其类似物或衍生物。该类类似物系列的成员具有抗病毒活性。
• Preparation of Some 2,3-Dideoxylactones by an Unusual Catalytic Hydrogenolysis
  作者：Inge Lundt、Christian Pedersen

  DOI：10.1055/s-1986-31872

  日期：——

  Hydrogenolysis of 2-bromo-2-deoxyaldono-1,4-lactones in ethanol solution with palladium as catalyst gives good yields of the corresponding 2,3-dideoxylactones with removal of not only the bromine atom but also the C-3 hydroxy group.

  在用钯作为催化剂的条件下，2-溴-2-脱氧醛糖-1,4-内酯在乙醇溶液中进行氢解反应，可以得到高产率的相应2,3-脱氧内酯，同时去除了溴原子及C-3羟基。
• Enantioselective synthesis of (R)- and (S)-5-dimethylaminomethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone methobromide - constrained analogues of acetylcholine
  作者：Jochen Lehmann、Birgit Pieper

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86054-1

  日期：1992.12

  S6 and R6 represent constrained analogues of acetylcholine. Two effective routes to synthesize the enantiopure title compounds starting from either D- or L- glutamic acid are reported.

  S6和R6代表乙酰胆碱的受限类似物。报道了从D-或L-谷氨酸开始合成对映体纯标题化合物的两种有效途径。
• Catalytic asymmetric bromolactonization reactions using (DHQD)2PHAL-benzoic acid combinations
  作者：Alan Armstrong、D. Christopher Braddock、Alexander X. Jones、Stacy Clark

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.043

  日期：2013.12

  Catalytic (DHQD)2PHAL as modified by added benzoic acid, is an off-the-shelf catalyst-additive combination for effecting catalytic asymmetric bromolactonization reactions. This combination delivers bromolactones with asymmetric induction at a comparable level to bespoke catalysts previously optimized for particular substrate classes.

  由添加的苯甲酸改性的催化（DHQD）2 PHAL是用于实现催化不对称溴化反应的现成催化剂-添加剂组合。这种组合可提供与以前为特定底物类型优化的定制催化剂相当的不对称诱导溴内酯。
• (Salen)Mn(III)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Haloamination of Alkenes through Chiral Aziridinium Ion Ring-Opening Sequence
  作者：Hui Sun、Huijian Shang、Bin Cui

  DOI：10.1021/acscatal.2c02223

  日期：2022.6.17

  Asymmetric catalysis with a chiral (Salen)Mn(III) complex is applied successfully to highly enantioselective intramolecular haloamination reactions of alkenes through a chiral aziridinium ion ring-opening sequence. Computational and experimental studies suggested that the C5–C6 bond polarization has a major effect on the regioselectivity of the chiral aziridines ring intermediate, and steric hindrance

  手性 (Salen)Mn(III) 配合物的不对称催化通过手性氮丙啶离子开环序列成功应用于烯烃的高对映选择性分子内卤化反应。计算和实验研究表明，C5-C6 键极化对手性氮丙啶环中间体的区域选择性有主要影响，C5 或 C6 基团的空间位阻起次要作用。多种氨基烯烃在该反应条件下可以环化得到2-溴代/氯代吡咯烷和二氢吲哚衍生物，具有优异的收率和对映选择性。