2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methylpyrrole | 1211829-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methylpyrrole
• 英文别名: 1-Methyl-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrole
• CAS: 1211829-03-6
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃N
• 分子量: 225.213
• InChiKey: SAWUTMMFEIQPCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯羧酸 、 邻溴三氟甲苯 在 二(三叔丁基膦)钯 、 四丁基氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.13h， 以80%的产率得到2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  杂芳族羧酸与芳基卤化物之间的钯催化脱羧交叉偶联反应

  摘要：

  描述了杂芳族羧酸和芳基卤化物之间的脱羧交叉偶联反应的完整概述。该转化采用反应时间短的钯催化剂，可轻松合成芳基取代的杂芳族化合物。报告了每个反应参数的影响，包括所用的溶剂，碱和添加剂，以及该转化的整个底物范围。还公开了机制证据，阐明了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1021/jo9022793

文献信息

• Photocatalytic Cross-Couplings of Aryl Halides Enabled by <i>o</i>-Phosphinophenolate and <i>o</i>-Phosphinothiophenolate
  作者：Ni Shen、Runhan Li、Can Liu、Xuzhong Shen、Wei Guan、Rui Shang

  DOI：10.1021/acscatal.1c05941

  日期：2022.3.4

  o-Phosphinophenolate and o-phosphinothiophenolate are potent photocatalysts with strong reducing ability to activate aryl chlorides and bromides under visible light for borylation, arylation, and phosphorylation. Experimental and theoretical studies revealed that the o-diphenylphosphino substituent results in a narrow optical gap and facilitates intersystem crossing to access triplet states, which

  o -Phosphinophenolate 和o -phosphinothiophenolate是有效的光催化剂，具有很强的还原能力，可在可见光下活化芳基氯化物和溴化物，进行硼化、芳基化和磷酸化。实验和理论研究表明，邻二苯基膦取代基会导致窄的光学间隙并促进系统间交叉进入三重态，从而促进酚盐和苯硫酚作为有效的可见光-光氧化还原催化剂发挥作用。本文提出的结果表明合成改性的酚盐和苯硫酚盐作为光氧化还原催化剂的前景广阔。