perhydro methyl-3 (3α,3aα,7aβ) indanone-4 | 22646-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: perhydro methyl-3 (3α,3aα,7aβ) indanone-4
• 英文别名: 7-Oxo-1trans-methyl-(3a ref H, 7a trans H)-hexahydroindan；3-α-methyl-trans-4-hydrindanon；(3S,3Ar,7aR)-3-methyl-1,2,3,3a,5,6,7,7a-octahydroinden-4-one
• CAS: 22646-98-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: UOWHIBDIGTZXQN-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perhydro methyl-3 (3α,3aα,7aβ) indanone-4 以 四氢呋喃 、 氢氧化钾 为溶剂， 反应 96.0h， 以94%的产率得到3-α-methyl-cis-4-hydrindanon
  参考文献：
  名称：

  Conformational analysis and stability of substituted 4-hydrindanones. A thermodynamic and magnetic resonance (proton and carbon-13) study

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a017
• 作为产物：
  描述：

  3-(丁-3-烯-1-基)环己-2-烯-1-酮 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 perhydro methyl-3 (3α,3aα,7aβ) indanone-4
  参考文献：
  名称：

  Conia,J.-M.; Breslin,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 483 - 488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dedoublement et configuration absolue de la methyl-3 δ3(3a)-hydrindenone-4.etude de l'isomerisation en methyl-3 δsu3a(7a)-hydrindenone-4.
  作者：Gilbert Dana、Feiga Weisbuch、Jean-Michel Drancourt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96524-x

  日期：1985.1

  During the hydrogenation of the Δ3(3a)-4-hydrindenones or on Pd or Ni, we observe a shift of the double bond to Δ3a(7a)-4-hydrindenones and . The absolute configuration established for ketones and shows that the reaction is a suprafacial process. By deuteriation experiments, we observe that the reaction is irreversible and occurs with a molecular hydrogen exchange.

  在Δ3 （3a） -4-氢化茚酮或Pd或Ni上的氢化过程中，我们观察到双键向Δ3a （7a） -4-氢化茚酮和转移。建立了酮的绝对构型，表明该反应是超表面过程。通过氘化实验，我们观察到该反应是不可逆的，并且与分子氢交换发生。
• Stereochimie de l'hydrogenation des (±) Δ3(3a)-hydrindenones-4. Comparaison avec le cas de la (+) methyl-3 Δ3(3a)-hydrindenone-4 et de ses dioxolannes
  作者：Gilbert Dana、Feiga Weisbuch、Brigitte Lo Cicero、Jean-Michel Drancourt、Jacqueline Mercier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96525-1

  日期：1985.1
• DANA, G.;WEISBUCH, F.;LO, CICERO, B.;DRANCOURT, J. -M.;MERCIER, J., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 7, 1241-1249
  作者：DANA, G.、WEISBUCH, F.、LO, CICERO, B.、DRANCOURT, J. -M.、MERCIER, J.

  DOI：——

  日期：——
• Conia,J.-M.; Breslin,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 483 - 488
  作者：Conia,J.-M.、Breslin,P.

  DOI：——

  日期：——
• Conformational analysis and stability of substituted 4-hydrindanones. A thermodynamic and magnetic resonance (proton and carbon-13) study
  作者：Brigitte Lo Cicero、Feiga Weisbuch、Gilbert Dana

  DOI：10.1021/jo00318a017

  日期：1981.2