(2S)-pent-4-enoic acid (2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl)ethyl ester | 1028203-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-pent-4-enoic acid (2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl)ethyl ester
• 英文别名: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl pent-4-enoate；[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl] pent-4-enoate
• CAS: 1028203-26-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: DUAJSTPETKEYBT-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-pent-4-enoic acid (2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl)ethyl ester 在 1,4-环己二烯 、 perixanthenoxanthene 、 1-(fluorosulfonyl)-3-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-benzimidazole triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以33 mg的产率得到(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl 5-(fluorosulfonyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃和炔烃的自由基氢氟磺酰化

  摘要：

  通过使用FABI作为FSO 2 -自由基前体和ODA作为有机光催化剂，已经成功地实现了烯烃的自由基氢氟磺酰化。使用这种光催化系统，炔烃的自由基氢氟磺酰化也可以以独特的高Z选择性实现。在天然产物的后期修饰和药物连接化学中进一步证明了该方法的利用。

  DOI：

  10.1002/anie.202207684
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 Boc-L-丝氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-pent-4-enoic acid (2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解在合成氨基酸和多肽中的应用

  摘要：

  钌配合物 1a 和 1b 已应用于许多二烯底物的闭环复分解 (RCM) 反应。基板范围包括 6 到 20 个成员的环。在处理大环肽时，一类四肽二硫化物激发了碳-碳键类似物的合成。用烯丙基甘氨酸替换半胱氨酸残基产生无环前体，将其进行 RCM 以提供相应的大环。此外，还制备了几种大环化合物，它们不是基于自然界中发现的含二硫键的物质。发现该方法对溶解在有机溶剂中或结合到固体支持物上的二烯肽起作用。

  DOI：

  10.1021/ja961626l

文献信息

• Application of Ring-Closing Metathesis to the Synthesis of Rigidified Amino Acids and Peptides
  作者：Scott J. Miller、Helen E. Blackwell、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja961626l

  日期：1996.1.1

  Ruthenium complexes 1a and 1b have been applied to the ring-closing metathesis (RCM) reactions of a number of dienic substrates. The substrate scope includes rings of 6 to 20 members. In addressing macrocyclic peptides, a class of tetrapeptide disulfides inspired the synthesis of the carbon−carbon bond analogs. Replacement of cysteine residues with allylglycines resulted in the acyclic precursors which

  钌配合物 1a 和 1b 已应用于许多二烯底物的闭环复分解 (RCM) 反应。基板范围包括 6 到 20 个成员的环。在处理大环肽时，一类四肽二硫化物激发了碳-碳键类似物的合成。用烯丙基甘氨酸替换半胱氨酸残基产生无环前体，将其进行 RCM 以提供相应的大环。此外，还制备了几种大环化合物，它们不是基于自然界中发现的含二硫键的物质。发现该方法对溶解在有机溶剂中或结合到固体支持物上的二烯肽起作用。
• P ^III ‐Directed Late‐Stage Ligation and Macrocyclization of Peptides with Olefins by Rhodium Catalysis
  作者：Lei Liu、Xinlong Fan、Boning Wang、Hong Deng、Tianhang Wang、Jie Zheng、Jun Chen、Zhuangzhi Shi、Huan Wang

  DOI：10.1002/anie.202206177

  日期：2022.8

  A method for late-stage peptide ligation and macrocyclization through rhodium-catalyzed C7-selective alkylation of tryptophan residues has been developed. This method is compatible with internal olefins and represents the first example of site-selective peptide C−H alkylation through deconjugative isomerization.

  已经开发了一种通过铑催化的色氨酸残基 C7 选择性烷基化进行后期肽连接和大环化的方法。该方法与内烯烃兼容，代表了通过解共轭异构化进行位点选择性肽 C-H 烷基化的第一个例子。
• Electrochemical Nickel‐Catalyzed Hydrogenation
  作者：Liubo Li、Xinyi Wang、Niankai Fu

  DOI：10.1002/anie.202403475

  日期：——

  efficient electrochemical Ni-catalyzed alkene hydrogenation is described. The reaction features outstanding substrate generality and functional group compatibility, and distinct chemoselectivity. Notably, hydrodebromination of alkyl and aryl bromides can be realized using the same reaction system with a different ligand, and high chemoselectivity between hydrogenation of alkene and hydrodebromination could

  描述了一种经济有效的电化学镍催化烯烃加氢反应。该反应具有出色的底物通用性和官能团兼容性以及独特的化学选择性。值得注意的是，烷基溴和芳基溴的加氢脱溴可以使用相同的反应体系和不同的配体来实现，并且通过配体的选择可以实现烯烃加氢和加氢脱溴之间的高化学选择性。
• Cross-metathesis and ring-closing metathesis reactions of amino acid-based substrates
  作者：Andrea J. Vernall、Steven Ballet、Andrew D. Abell

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.043

  日期：2008.4

  Olefin tethers of variable length, introduced into a natural amino acid (side-chain of Ser, Cys; N-terminus of Arg; C-terminus of Phe and Tic; and in both the side-chain and either the N- or C-terminus of Ser, Cys and Tyr), undergo metathesis on treatment with Grubbs' second generation catalyst. Side-chain linked dimers of Ser, Cys and Tyr were obtained by cross-metathesis, while olefin installation at the N- and C-terminus led to dimers of Arg and Phe (or Tic), respectively. Ring-closing metathesis of the doubly alkenylated derivatives of Ser, Cys and Tyr gave 12-, 20- and 24-membered macrocycles. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Radical Hydro‐Fluorosulfonylation of Unactivated Alkenes and Alkynes
  作者：Peng Wang、Honghai Zhang、Mingqi Zhao、Shuangshuang Ji、Lu Lin、Na Yang、Xingliang Nie、Jinshuai Song、Saihu Liao

  DOI：10.1002/anie.202207684

  日期：2022.9.26

  Radical hydro-fluorosulfonylation of olefins has been successfully achieved by employing FABI as a FSO2-radical precursor and ODA as an organic photocatalyst. With this photocatalytic system, radical hydro-fluorosulfonylation of alkynes can also be realized with a unique, high Z-selectivity. Utilization of this method is further demonstrated in the late-stage modification of natural products and drug

  通过使用FABI作为FSO 2 -自由基前体和ODA作为有机光催化剂，已经成功地实现了烯烃的自由基氢氟磺酰化。使用这种光催化系统，炔烃的自由基氢氟磺酰化也可以以独特的高Z选择性实现。在天然产物的后期修饰和药物连接化学中进一步证明了该方法的利用。