5-deoxy-D-xylofuranose | 211232-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-D-xylofuranose
• 英文别名: 5-deoxy-D-xylose；(3R,4R,5R)-5-methyloxolane-2,3,4-triol
• CAS: 211232-97-2
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: MKMRBXQLEMYZOY-IOVATXLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-D-xylofuranose 在 magnesium sulfate 、 glucose isomerase 、 溴 、 barium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到5-deoxy-D-threo-pentulose
  参考文献：
  名称：

  Ni（Ii）催化在位置C-5和/或C-6上修饰的游离D-果糖衍生物的反应

  摘要：

  摘要研究了镍（II）催化在5位和/或6位修饰的D-果糖衍生物的异构化反应。5，6-二改性的开链D-果糖衍生物以及D-木酮糖的开链衍生物反应生成不含主要产物的复杂混合物。失去C-1后，5-修饰的酮己糖始终被降解为相应的戊烯酸甲酯。6-修饰的D-果糖呋喃糖提供了所需的重排，成为D-核糖的支链衍生物。与以前的观点形成鲜明对比的是，从这些结果看来，5-OH在D-果糖衍生物与所考虑的镍-乙二胺络合物的生产配位中起着重要作用。

  DOI：

  10.1080/07328309808001898
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 镍 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 生成 5-deoxy-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Binding and catalysis by yeast aldose reductase: A substrate-analog approach with new aldose derivatives

  摘要：

  5-Deoxy-D-xylofuranose derivatives and a range of new 5,6-dideoxy analogs of D-glucofuranose bearing azido or fluoro substituents were synthesised and employed as substrates of the NADH-dependent aldehyde reduction catalysed by yeast aldose reductase. In terms of catalytic efficiencies, these products proved to be superior to the parent compounds. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00255-3

文献信息

• Preference for Axial <i>N</i>-Alkylation of Tetrahydro-1,3-oxazines and Hexahydropyrimidines:  Manifestation of a Kinetic Anomeric Effect
  作者：David A. Berges、Jianmei Fan、Sylvie Devinck、Kendall Mower

  DOI：10.1021/jo991752i

  日期：2000.2.1

  α-anomer is ascribed principally to a kinetic anomeric effect that destabilizes the transition state for equatorial N-alkylation and formation of the β-anomer. The α-anomer is principally formed by axial N-alkylation. Reaction of meso-2,4-pentanediamine with 5-bromo-5-deoxy-d-xylose in aqueous solution gives octahydropyrido[1,2-a]pyrimidine-7,8,9-triols 16α and 17β, which cannot interconvert. In this

  3-氨基-1-丙醇与 5-溴-5-脱氧-d-木糖在水溶液中反应得到异头六氢吡啶并[2,1-b][1,3]恶嗪-7,8,9-三醇2α和2β。当通过 1H NMR 监测该反应时，观察到 α-异头物的形成速度快 20 倍，但 β-异头物更稳定 (Kβ/α = 7.3)。评估了形成这些产物的反应途径，并确定非对映体四氢-1,3-恶嗪中间体的 N-烷基化是区分步骤。α-异头物的更快形成主要归因于动力学异头效应，该效应使赤道N-烷基化的过渡态和β-异头物的形成不稳定。α-异头物主要通过轴向N-烷基化形成。meso-2,4-pentanediamine 与 5-bromo-5-deoxy-d-xylose 在水溶液中反应得到八氢吡啶并[1, 2-a]pyrimidine-7,8,9-triols 16α 和 17β，它们不能相互转化。在这种情况下，16α 的形成速度是 17β 形成速度的两倍。这种费率差异归因于
• Direct formation of C-glycofuranosyl derivatives by the reaction of d-aldoses with nitromethane and methyl nitroacetate
  作者：Tohru Sakakibara、Tetsuyoshi Takamoto、Toshihiko Matsuzaki、Hiroshi Omi、U. Win Maung、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85584-6

  日期：1981.9
• SNYDER, J. R.;SERIANNI, A. S., CARBOHYDR. RES., 163,(1987) N 2, 169-188
  作者：SNYDER, J. R.、SERIANNI, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Ni(Ii)-Catalysed Reactions of Free D-Fructose Derivatives Modified at Positions C-5 and/or C-6
  作者：Philipp Hadwiger、Arnold E. Stütz

  DOI：10.1080/07328309808001898

  日期：1998.11

  nickel(II) catalysed isomerisation reactions of D-fructose derivatives modified at positions 5 and/or 6 were investigated. 5,6-Dimodified open-chain D-fructose derivatives as well as an open-chain derivative of D-xylulose reacted to give complex mixtures containing no major product. 5-Modified ketohexoses invariantly were degraded to the corresponding methyl pentonates upon loss of C-1. 6-Modified D-fructofuranose

  摘要研究了镍（II）催化在5位和/或6位修饰的D-果糖衍生物的异构化反应。5，6-二改性的开链D-果糖衍生物以及D-木酮糖的开链衍生物反应生成不含主要产物的复杂混合物。失去C-1后，5-修饰的酮己糖始终被降解为相应的戊烯酸甲酯。6-修饰的D-果糖呋喃糖提供了所需的重排，成为D-核糖的支链衍生物。与以前的观点形成鲜明对比的是，从这些结果看来，5-OH在D-果糖衍生物与所考虑的镍-乙二胺络合物的生产配位中起着重要作用。
• Binding and catalysis by yeast aldose reductase: A substrate-analog approach with new aldose derivatives
  作者：Philipp Hadwiger、Peter Mayr、Andreas Tauss、Arnold E Stütz、Bernd Nidetzky

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00255-3

  日期：1999.6

  5-Deoxy-D-xylofuranose derivatives and a range of new 5,6-dideoxy analogs of D-glucofuranose bearing azido or fluoro substituents were synthesised and employed as substrates of the NADH-dependent aldehyde reduction catalysed by yeast aldose reductase. In terms of catalytic efficiencies, these products proved to be superior to the parent compounds. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.