1-(2,4-dimethyl-5-thiazolyl)perfluorocyclopentene | 1201898-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dimethyl-5-thiazolyl)perfluorocyclopentene
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-5-(2,3,3,4,4,5,5-heptafluoro-1-cyclopentenyl)thiazole；5-(2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopenten-1-yl)-2,4-dimethyl-1,3-thiazole
• CAS: 1201898-68-1
• 化学式: C₁₀H₆F₇NS
• 分子量: 305.219
• InChiKey: POFVKYGYNLMLAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethyl-5-thiazolyl)perfluorocyclopentene 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 钾硼氢 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photochromic polymers bearing various diarylethene chromophores as the pendant: synthesis, optical properties, and multicolor photochromism

  摘要：

  合成了具有多种二芳基乙烯衍生物的光敏聚合物，这是通过对具有二芳基乙烯色团作为侧链的苯乙烯衍生物进行常规自由基聚合获得的。所有聚合物在薄膜和溶液中均表现出可逆的光致变色特性。然而，由于固态中构象结构的限制，薄膜中的光环化转化率与溶液中相比有所降低。尽管在反应初期，薄膜中的光环化和光环反转量子产率与溶液中相当，但随着反应的进行，明显的环反转量子产率下降，这源于固态中量子产率的分布。最后，合成了由三种二芳基乙烯单体组成的光敏三元聚合物，其光致变色改变为青色、品红色和黄色。这些三元聚合物通过选择性漂白过程在溶液和固态中表现出明亮的颜色，包括黑色、绿色、红色和蓝色。由二芳基乙烯衍生物组成的这种多色光敏聚合物在可重写的光致变色显示设备中具有潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c1jm12707a
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二甲基-1,3-噻唑 、 全氟环戊烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以59%的产率得到1-(2,4-dimethyl-5-thiazolyl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  新的同时带有噻吩和噻唑部分的3,5-位杂二芳基乙烯衍生物的光致变色

  摘要：

  合成了基于双（5-噻唑基）乙烯和双（3-噻吩基）乙烯的杂化结构的五个新的二芳烃，并通过单晶X射线衍射分析确定了这四个化合物的结构。详细研究了这些双芳烃的性质，例如光致变色，荧光和电化学性质。所有这些化合物在溶液和PMMA膜中均显示出良好的光致变色性和荧光性。给电子的取代基可以有效地提高环化和环还原的量子产率，并增加荧光发射峰，而吸电子基团对这些二芳基乙烯衍生物起反作用的作用。循环伏安法表明，这些化合物的电化学行为之间存在很大差异。这些二芳硫醚的氧化电位和带隙随着吸电子能力的增加而显着增加。所有结果表明，取代的影响对这些二芳基乙烯衍生物的光化学和电化学行为具有显着影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.066

文献信息

• Photochromism of new diarylethenes bearing both thiazole and benzene moieties
  作者：Shouzhi Pu、Hui Li、Gang Liu、Weijun Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.004

  日期：2010.7

  A new class of photochromic diarylethenes bearing both thiazole and benzene moieties has been developed, and the effects of substitution on their properties, including photochromism, fatigue resistance, and fluorescence properties have been investigated. They exhibited good photochromism and functioned as a fluorescence switch upon alternating irradiation with UV and visible light both in solution

  已开发出同时带有噻唑和苯部分的新型光致变色二芳烃，并研究了取代对其性质的影响，包括光致变色，耐疲劳性和荧光性质。它们表现出良好的光致变色性，并在溶液和PMMA膜中交替受到紫外线和可见光照射后起荧光开关的作用。给电子的取代基可以显着提高环化量子产率并降低环还原量子产率，而吸电子基团对这些二芳基乙烯衍生物起反作用的作用。这些二芳基醚的性质之间存在相对较大的差异，这可能归因于不同的取代基效应。
• Photochromism of new 3,5-position hybrid diarylethene derivatives bearing both thiophene and thiazole moieties
  作者：Gang Liu、Shouzhi Pu、Xiaomei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.066

  日期：2010.11

  a hybrid structure of bis(5-thiazolyl)ethene and bis(3-thienyl)ethene were synthesized, and the structures of the four compounds were determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. The properties of these diarylethenes, such as photochromism, fluorescence, and electrochemical properties were investigated in detail. All of these compounds showed good photochromism and fluorescence both in solution

  合成了基于双（5-噻唑基）乙烯和双（3-噻吩基）乙烯的杂化结构的五个新的二芳烃，并通过单晶X射线衍射分析确定了这四个化合物的结构。详细研究了这些双芳烃的性质，例如光致变色，荧光和电化学性质。所有这些化合物在溶液和PMMA膜中均显示出良好的光致变色性和荧光性。给电子的取代基可以有效地提高环化和环还原的量子产率，并增加荧光发射峰，而吸电子基团对这些二芳基乙烯衍生物起反作用的作用。循环伏安法表明，这些化合物的电化学行为之间存在很大差异。这些二芳硫醚的氧化电位和带隙随着吸电子能力的增加而显着增加。所有结果表明，取代的影响对这些二芳基乙烯衍生物的光化学和电化学行为具有显着影响。
• Effects of Aromatic Stabilization Energies on Photochromism of New Asymmetrical Azaindole-Containing Diarylethenes
  作者：Zhiyuan Sun、Congcong Zhang、Hui Li、Congbin Fan、Gang Liu、Shouzhi Pu

  DOI：10.1002/cjoc.201500110

  日期：2015.7

  Three new asymmetrical diarylethenes containing an azaindole moiety and a variable heteroaryl ring have been synthesized. Their properties, such as photochromism, fatigue resistance, thermal stability, acidichromism, and fluorescence, were systematically investigated to elucidate the effects of aromatic stabilization energies (ASE) of the heteroaryl moieties. The results indicated that thermal stability

  已经合成了三个新的含有氮杂吲哚部分和可变的杂芳基环的不对称二芳烃。系统地研究了它们的性质，例如光致变色，耐疲劳性，热稳定性，酸致变色和荧光，以阐明杂芳基部分的芳族稳定能（ASE）的影响。结果表明，热稳定性随着可变杂芳基环的芳族稳定能的增加而降低，顺序为噻唑基＜噻吩基＜吡咯基。此外，还通过刺激酸/碱和光来研究了这些含氮杂吲哚的双硫醚的双重转换行为。将三氟乙酸添加到这些二芳硫醚的溶液中会导致明显的变色移位，并且它们的氮质子化形式也表现出良好的光致变色作用。
• Photochromic polymers bearing various diarylethene chromophores as the pendant: synthesis, optical properties, and multicolor photochromism
  作者：Hiroyasu Nishi、Tomoko Namari、Seiya Kobatake

  DOI：10.1039/c1jm12707a

  日期：——

  Photochromic polymers with various diarylethene derivatives were synthesized by a conventional radical polymerization of styrene derivatives having diarylethene chromophores as the pendant. All the polymers exhibited reversible photochromism in the film as well as in solution, while the photocyclization conversion in the film decreased in comparison with that in solution because of a restriction of the conformational structure in the solid state. Although the photocyclization and photocycloreversion quantum yields at the initial stage of the reactions in the film were comparable to those in solution, the apparent cycloreversion quantum yield decreased along with the reaction, which is derived from a distribution of the quantum yields in the solid state. Finally, the photochromic terpolymers consisting of three diarylethene monomers which show photochromism changing color to cyan, magenta, and yellow were synthesized. The terpolymers were demonstrated to show bright colors including black, green, red, and blue both in solution and in the solid state by selective bleaching processes. Such multicolor photochromic polymers composed of diarylethene derivatives have a potential for rewritable photochromic display devices.

  合成了具有多种二芳基乙烯衍生物的光敏聚合物，这是通过对具有二芳基乙烯色团作为侧链的苯乙烯衍生物进行常规自由基聚合获得的。所有聚合物在薄膜和溶液中均表现出可逆的光致变色特性。然而，由于固态中构象结构的限制，薄膜中的光环化转化率与溶液中相比有所降低。尽管在反应初期，薄膜中的光环化和光环反转量子产率与溶液中相当，但随着反应的进行，明显的环反转量子产率下降，这源于固态中量子产率的分布。最后，合成了由三种二芳基乙烯单体组成的光敏三元聚合物，其光致变色改变为青色、品红色和黄色。这些三元聚合物通过选择性漂白过程在溶液和固态中表现出明亮的颜色，包括黑色、绿色、红色和蓝色。由二芳基乙烯衍生物组成的这种多色光敏聚合物在可重写的光致变色显示设备中具有潜在应用。