methyl (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitroacrylate | 49571-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitroacrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 49571-79-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₆
• 分子量: 251.196
• InChiKey: IGDFMGQGZSISDX-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitroacrylate 、 乙醇 生成 methyl ester of α-nitro-β-ethoxy-β-(3,4-methylenedihydroxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  KOCHETKOV K. A.; BABCHEVSKIJ K. K.; BELIKOV V. M.; GARBALINSKAYA N. S.; B+, IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1980, HO 3, 639-641

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  洋茉莉醛二乙缩醛 、 硝基乙酸甲酯 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOCHETKOV K. A.; BABCHEVSKIJ K. K.; BELIKOV V. M.; GARBALINSKAYA N. S.; B+, IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1980, HO 3, 639-641

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of cucurbitine derivatives: facile straightforward approach to methyl 3-amino-4-aryl-1-methylpyrrolydine-3-carboxylates
  作者：Daniel Blanco-Ania、Pedro H.H. Hermkens、Leo A.J.M. Sliedregt、Hans W. Scheeren、Floris P.J.T. Rutjes

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.059

  日期：2009.7

  A general three- or four-step synthesis of cis- and trans-substituted cucurbitine (3-aminopyrrolidine-3-carboxylic acid) derivatives from methyl 2-nitroacetate is reported. The first step utilizes a Knoevenagel condensation with five different aromatic imines or their corresponding aldehydes to form (Z/E)-mixtures of α-nitro acrylates. The second step gives rise to the pyrrolidine-core structures of

  据报道，一般由2-硝基乙酸甲酯合成顺式和反式取代的葫芦素（3-氨基吡咯烷-3-羧酸）衍生物的三步或四步。第一步利用Knoevenagel与五个不同的芳族亚胺或其相应的醛缩合形成α-硝基丙烯酸酯的（Z / E）混合物。第二步通过使用偶氮甲碱叶立德的1，3-偶极环加成反应产生标题化合物的吡咯烷核心结构。最后一步包括还原硝基以产生相应的4-芳基南瓜碱甲酯的两种非对映异构体。