6-(Methoxalylamino)quinoline-5-carbonitrile | 54398-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(Methoxalylamino)quinoline-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-methoxalylaminoquinoline-5-carbonitrile；N-(5-cyano-quinolin-6-yl)-oxalamic acid methyl ester；6-Methoxalylaminochinolin-5-carbonitril；Ofcxlzgcxchztr-uhfffaoysa-；methyl 2-[(5-cyanoquinolin-6-yl)amino]-2-oxoacetate
• CAS: 54398-52-6
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₃
• 分子量: 255.233
• InChiKey: OFCXLZGCXCHZTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-ethoxyalylaminoquinoline-5-carbonitrile 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(Methoxalylamino)quinoline-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tomioka, Yukihiko; Mochiike, Akihumi; Himeno, Junko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 5, p. 1286 - 1291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aromatic nucleophilic substitution of hydrogen: reactions of 6-nitroquinoline with potassium cyanide and nitroalkanes
  作者：Aleš Halama、Vladimír Macháček

  DOI：10.1039/a903670i

  日期：——

  3-f]quinoline 9. The reactions of 6-nitroquinoline 1 with potassium cyanide and primary nitroalkanes give, as the main products, 3-substituted pyrido[3,2-f]quinazolin-1(2H)-ones 12a,b. The reaction of 6-nitroquinoline 1 and potassium cyanide with 2-nitropropane produces 3-(1-cyano-1-methylethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-f]quinolin-1-one 14 as the chief product. In all cases the reaction involves substitution

  6-硝基喹啉1和氰化钾与硝基乙酸甲酯，硝基乙烷，1-硝基丙烷和2-硝基丙烷的反应已在二甲基亚砜的介质中进行。1 H NMR已用于鉴定6-硝基喹啉1与硝基乙酸甲酯和氰化钾的反应产物，并确定反应混合物中产物的比例。主要反应产物为6-（甲氧烷基氨基）喹啉-5-腈6和1-氨基异恶唑并[4,3- f ]喹啉9。6-硝基喹啉1与氰化钾和伯硝基烷的反应为主要产物， 3-取代的吡啶并[3,2 - f ]喹唑啉-1（2 H）-12a，b。6-硝基喹啉1和氰化钾与2-硝基丙烷的反应生成3-（1-氰基-1-甲基乙基）-2,3-二氢-1 H-吡唑并[4,3 - f ]喹啉-1-酮14作为主要产品。在所有情况下，该反应都涉及用喹啉骨架的5-氢取代，同时降低原始硝基1中的氮原子的氧化数。对于涉及6-亚硝基喹啉-5-甲腈3的反应，提出了一种研究机理。作为可能的常见中间体。
• Halama, Ales; Kavalek, Jaromir; Machacek, Vladimir, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 13, p. 1839 - 1845
  作者：Halama, Ales、Kavalek, Jaromir、Machacek, Vladimir、Weidlich, Tomas

  DOI：——

  日期：——
• TOMIOKA, YUKIHIKO;MOCHIIKE, AKIHUMI;HIMENO, JUNKO;YAMAZAKI, MOTOYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 5, 1286-1291
  作者：TOMIOKA, YUKIHIKO、MOCHIIKE, AKIHUMI、HIMENO, JUNKO、YAMAZAKI, MOTOYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Tomioka, Yukihiko; Mochiike, Akihumi; Himeno, Junko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 5, p. 1286 - 1291
  作者：Tomioka, Yukihiko、Mochiike, Akihumi、Himeno, Junko、Yamazaki, Motoyoshi

  DOI：——

  日期：——

表征谱图