2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole | 906775-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-[2-(Trifluoromethyl)phenyl]-1H-indole；2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-indole
• CAS: 906775-69-7
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃N
• 分子量: 261.246
• InChiKey: BSKPYGONVHJOKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-4-methylpent-2-ynoate 、 2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到1,1-dimethyl-7-(trifluoromethyl)furo[3,4-c]indolo[2,1-a]isoquinolin-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的2-苯基吲哚与4-羟基-2-炔基酸酯的级联反应，一锅合成呋喃[3,4-c]吲哚并[2,1-a]异喹啉。

  摘要：

  通过Rh（III）催化2-芳基吲哚和4-羟基-吲哚的级联C-H活化/环化/内酯化反应，可以高效，区域选择性地合成稠合的多环呋喃并[3,4- c ]吲哚并[ 2,1- a ]异喹啉。已经开发了2-链烷酸酯。该级联反应显示出高的步骤经济性和效率，并且可以耐受各种官能团。标题为多环呋喃并[3，4- c ]吲哚并[2，1- a ]异喹啉表现出荧光发射。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01744
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-碘三氟甲基苯 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以77 %的产率得到2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  机械化学Pd（II）催化的吲哚直接和C-2-选择性芳构化

  摘要：

  在球磨机中，在不存在膦配体的情况下，使用Pd（II）作为催化剂，开发了一种机械化学方法，用于制备合成上有用的2-芳基吲哚。所开发的方案具有高度的C-2选择性，并且能耐受吲哚和碘芳烃中具有富电子和缺电子取代基的结构变异。在未保护的吲哚和N-保护的吲哚中，带有给电子基团的前者反应相对较慢且收率很少的情况下，都可以进行芳基化反应。具有五元环失活的吲哚也可以轻松地参与反应。通过以克为单位进行反应，证明了反应的可扩展性。通常，反应是在比常规方法短的时间内完成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01280

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct C-2 Arylation of Indoles with Aryl Halides in Aqueous Medium
  作者：Chun Cai、Guo-ping Lu

  DOI：10.1055/s-0032-1317702

  日期：——

  A newly developed, efficient catalytic system for direct C2-arylation of indoles with aryl halides in aqueous medium under mild conditions (80 °C) is reported. These procedures are free of toxic solvents, and exhibit improved yields and high chemo- and ­regioselectivity.

  报道了一种新开发的高效催化体系，用于在温和条件 (80 °C) 下在水性介质中将吲哚与芳基卤化物直接 C2-芳基化。这些程序不含有毒溶剂，并表现出更高的产率和高化学和区域选择性。
• Palladium‐Catalyzed C2−H Arylation of Unprotected (N−H)‐Indoles “On Water” Using Primary Diamantyl Phosphine Oxides as a Class of Primary Phosphine Oxide Ligands
  作者：Oana Moncea、Didier Poinsot、Andrey A. Fokin、Peter R. Schreiner、Jean‐Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/cctc.201800187

  日期：2018.7.9

  We present the Pd‐catalyzed arylation of (N−H)‐indoles with functionalized haloarenes “on water” using hitherto untested primary diamantyl phosphine oxides (PPO) as ligands. Remarkable C2−H arylation selectivity was achieved by employing functionalized iodoarenes and N‐unprotected indoles. We provide evidence that the in situ generated oxide of (9‐hydroxydiamant‐4‐yl)phosphine L1 is key for the reaction

  我们使用迄今未经测试的伯二金刚烷膦氧化物（PPO）作为配体，介绍了“ NH”-吲哚在Pd催化的芳基化芳基与“水”的芳基化作用。通过使用功能化的碘代芳烃和N-未保护的吲哚获得了显着的C2-H芳基化选择性。通过比较一组与L1结构相关的基于金刚烷的化合物，我们提供了证据，即（9-hydroxydiamant-4-yl）膦L1的原位生成的氧化物是反应效率的关键。我们的结果证明了新的PPO配体对未保护的（NH）-杂环的C-H功能化的作用。
• Nitro-Enabled Atroposelective Dynamic Kinetic Resolution of 2-Arylindoles by Phase-Transfer Catalysis
  作者：Chanhee Lee、Sujin Lee、Ahreum Kim、Yongseok Kwon

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03933

  日期：2024.1.26

  This study presents the atroposelective alkylation of 2-arylindoles catalyzed by a substituted cinchonium salt as a phase-transfer catalyst. Under the optimized reaction conditions, various substrates are employed to yield products with high enantioselectivity. The presence of an ortho-nitro group at the aromatic ring is essential for high atroposelectivity, because it facilitates favorable interactions

  本研究提出了由取代的金鸡铵盐作为相转移催化剂催化的 2-芳基吲哚的对转选择性烷基化。在优化的反应条件下，采用多种底物，得到具有高对映选择性的产物。芳环上邻硝基的存在对于高对位选择性至关重要，因为它有利于催化剂和底物之间的良好相互作用。对映选择性的起源揭示了对映体有利的 π-π 相互作用和对不需要的对映体不利的空间张力。