N-(2,6-diisopropylphenyl)-1,6-di(4-tert-butylphenoxy)-9-bromoperylene-3,4-dicarboximide | 165550-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(2,6-diisopropylphenyl)-1,6-di(4-tert-butylphenoxy)-9-bromoperylene-3,4-dicarboximide
• 英文别名: 8-bromo-5,12-bis(4-(tert-butyl)phenoxy)-2-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-benzo[5,10]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3(2H)-dione；5-bromo-12,20-bis(4-tert-butylphenoxy)-16-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2(23),3,5,7,9,11,13,18,21-decaene-15,17-dione
• CAS: 165550-66-3
• 化学式: C₅₄H₅₀BrNO₄
• 分子量: 856.899
• InChiKey: TXGIIMYNLUHPNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)-1,6-di(4-tert-butylphenoxy)-9-bromoperylene-3,4-dicarboximide 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5,15-bis(4-(tert-butyl)phenoxy)-2-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-thioxantheno[2',1',9':10,5,6]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON COMPOUNDS CONTAINING AN S ATOM OR S(=O)2 GROUP IN THEIR BASIC STRUCTURE

  摘要：

  在其基本多环结构中具有S原子或S(═O)2基团的多环芳烃化合物，可以具有含氮杂环脂肪族基团和/或取代或未取代的苯氧基团和/或与多环结构结合的聚合基团，以及诸如印刷油墨等组合物，这些组合物包括这些多环芳烃作为着色剂。

  公开号：

  US20130127150A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)perylene-3,4-dicarboximide 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2,6-diisopropylphenyl)-1,6-di(4-tert-butylphenoxy)-9-bromoperylene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Quaterrylenebis(dicarboximide)s: near infrared absorbing and emitting dyes

  摘要：

  我们合成了新的梯形发色团--季丙烯双（二羧基二亚胺）2、18 和 23，尽管它们具有扩展的 π 系统，但在有机溶剂中具有良好的溶解性，并且在充分取代后具有成膜特性。这些前所未有的染料在近红外窗口吸收甚至发射光，在吸收范围方面还具有出色的化学、热和光化学稳定性。通过 1 H NMR 和 UV-VIS-NIR 光谱联合实验，研究人员排除了在强酸性介质中形成 J-团聚体的可能性。此外，还探讨并讨论了它们的光物理和电化学特性。

  DOI：

  10.1039/a804337j

文献信息

• Flapping Peryleneimide as a Fluorogenic Dye with High Photostability and Strong Visible‐Light Absorption
  作者：Ryo Kimura、Hikaru Kuramochi、Pengpeng Liu、Takuya Yamakado、Atsuhiro Osuka、Tahei Tahara、Shohei Saito

  DOI：10.1002/anie.202006198

  日期：2020.9.14

  of the peryleneimide moieties. However, the FL quantum yield is remarkably improved with a prolonged lifetime upon a slight environmental change. This fluorogenic function is realized by sensitive π‐conjugation design, as a more π‐expanded analogue does not show the planarization dynamics. With strong visible‐light absorption, the FL lifetime response synchronized with the flexible flapping motion

  具有灵活的8π环的拍打荧光团（FLAP）作为一种通用的光功能系统迅速受到关注。在这里，我们报道了一种高度光稳定的“拍打per酰亚胺”，它具有基于S 1激发态从弯曲到平面构象变化的前所未有的荧光机理。S 1平面化引起电子构型转换，几乎淬灭了ylene酰亚胺部分的固有荧光（FL）。但是，在轻微的环境变化下，FL量子产率显着提高，寿命延长。这种荧光功能是通过敏感的π共轭设计实现的，因为更多的π扩展类似物没有显示平面化动力学。通过强大的可见光吸收，FL寿命响应与灵活的拍打运动同步，对于诸如FL寿命成像显微镜（FLIM）之类的最新光学技术很有用。
• Terrylenimides: New NIR Fluorescent Dyes
  作者：Frank O. Holtrup、Gert R. J. Müller、Heribert Quante、Steven De Feyter、Frans C. De Schryver、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.19970030209

  日期：1997.2

  Terrylenimides 3 and 4 represent a new class of blue colorants, exhibiting absorption maxima at 650 to 700 nm and fluorescence emissions in the NIR region (673 to 750 nm). The terrylenimides were synthesized by means of various organometallic coupling reactions, catalyzed by transition metal complexes (Ni(o) , Pd(o) ) and starting from the aromatic bromides, boronic acids, or organotin compounds. The terrylenimides

  Terrylenimides 3和4代表一类新的蓝色着色剂，在650至700 nm处表现出最大吸收，并在NIR区域（673至750 nm）内发出荧光。通过各种有机金属偶联反应，由过渡金属配合物（Ni（o），Pd（o））催化并从芳香族溴化物，硼酸或有机锡化合物开始合成叔丁基酰亚胺。特里烯酰亚胺具有优异的荧光染料所具有的所有特性：高消光系数，高荧光量子产率以及非常好的热，化学和光化学稳定性。由于其扩展的pi系统，3可以可逆地接受四个负电荷。通过改变取代基，可以修饰3和4以用作可溶性染料或不溶性颜料。
• Quaterrylenebis(dicarboximide)s: near infrared absorbing and emitting dyes
  作者：Yves Geerts、Heribert Quante、Harald Platz、Rainer Mahrt、M. Hopmeier、Arno Böhm、Klaus Müllen

  DOI：10.1039/a804337j

  日期：——

  New ladder-type chromophores, the quaterrylenebis(dicarboxdiimide)s 2, 18 and 23, have been synthesised which, despite their extended π-system, exhibit good solubility in organic solvents and film forming properties when adequately substituted. These unprecedented dyes, which absorb and even emit light in the NIR window, are also characterized by oustanding chemical, thermal and photochemical stability with regard to their absorption range. The potential formation of J-aggregates in strongly acidic media has been investigated and has been ruled out by combined 1 H NMR and UV-VIS-NIR spectroscopy experiments. In addition, their photophysical and electrochemical characteristics have been explored and are discussed.

  我们合成了新的梯形发色团--季丙烯双（二羧基二亚胺）2、18 和 23，尽管它们具有扩展的 π 系统，但在有机溶剂中具有良好的溶解性，并且在充分取代后具有成膜特性。这些前所未有的染料在近红外窗口吸收甚至发射光，在吸收范围方面还具有出色的化学、热和光化学稳定性。通过 1 H NMR 和 UV-VIS-NIR 光谱联合实验，研究人员排除了在强酸性介质中形成 J-团聚体的可能性。此外，还探讨并讨论了它们的光物理和电化学特性。
• Aqueous solubilization of hydrophobic tetrapyrrole macrocycles by attachment to an amphiphilic single-chain nanoparticle (SCNP)
  作者：Rui Liu、Sijia Liu、Gongfang Hu、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/d0nj04413j

  日期：——

  Snapping a heterotelechelic amphiphilic polymer onto a tetrapyrrole imparts aqueous solubility to the otherwise hydrophobic macrocycle as demonstrated for a chlorin, bacteriochlorin and phthalocyanine.

  如二氢卟酚、细菌二氢卟酚和酞菁所证明的，将异质遥爪两亲聚合物吸附到四吡咯上会赋予疏水性大环以水溶性。
• Panchromatic chromophore–tetrapyrrole light-harvesting arrays constructed from Bodipy, perylene, terrylene, porphyrin, chlorin, and bacteriochlorin building blocks
  作者：Gongfang Hu、Rui Liu、Eric J. Alexy、Amit Kumar Mandal、David F. Bocian、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c6nj01782g

  日期：——

  of a perylene-monoimide joined at the 9-position via an ethyne to the porphyrin meso-position afforded panchromatic absorption (350–700 nm). To explore the effects of structure on panchromaticity, five new arrays were synthesized from eight (four new) chromophore or tetrapyrrole building blocks. Two dyads contain a dipyrrinatoboron difluoride (bodipy) or terrylene chromophore in lieu of the perylene

  全色吸收剂在基于分子的能量转换方案中具有潜在的价值。以前的由二mono-单酰亚胺组成的二元组通过乙炔在9位连接至卟啉内消旋体位置提供全色吸收（350-700 nm）。为了探索结构对全色性的影响，从八个（四个新的）发色团或四吡咯结构单元合成了五个新的阵列。两个二联体含有二吡啶二硼化硼（bodipy）或三甲苯系发色团代替the，以评估发色团π系统对全色性的影响。三种生色团（二吡咯并硼六氟化物，per-单酰亚胺，ter-单酰亚胺）稀疏取代的变体的长波吸收带通常在480-550 nm，490-540 nm和600-660 nm范围内。制备了三种per-四吡咯结构，其中the-乙炔连接在卟啉，二氢卟酚或细菌二氢卟啉的β-吡咯位置，相对于内消旋站点以前使用过。后一组解决了接头连接位点对光谱性质的影响，这是由三个四吡咯大环的这些位置上不同的电子密度引起的。报道了合成β-溴卟啉构件的新途径。对所有阵列和九