3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)indolin-2-one | 79419-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-[2]thienyl-indolin-2-one；3-Hydroxy-3-[2]thienyl-indolin-2-on；3-hydroxy-3-thiophen-2-yl-1H-indol-2-one
• CAS: 79419-74-2
• 化学式: C₁₂H₉NO₂S
• 分子量: 231.275
• InChiKey: JQIWVGZOMGNKAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-208.5 °C
• 沸点：
  476.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)indolin-2-one 在 copper(l) iodide 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2-aminophenyl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Pd和Cu前驱体催化2-炔基芳基叠氮化物一锅法合成2-氨基二苯甲酮

  摘要：

  公开了一种从 2-炔基芳基叠氮化物制备 2-氨基二苯甲酮的新型一锅三步合成方法。该反应由钯催化形成 3-羟基-3-苯基吲哚-2-酮，随后酰胺键水解和铜催化脱羧生成 2-氨基二苯甲酮。在温和的反应条件下以中等至良好的产率得到所需产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100772
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-azidophenyl)ethynyl)thiophene 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd和Cu前驱体催化2-炔基芳基叠氮化物一锅法合成2-氨基二苯甲酮

  摘要：

  公开了一种从 2-炔基芳基叠氮化物制备 2-氨基二苯甲酮的新型一锅三步合成方法。该反应由钯催化形成 3-羟基-3-苯基吲哚-2-酮，随后酰胺键水解和铜催化脱羧生成 2-氨基二苯甲酮。在温和的反应条件下以中等至良好的产率得到所需产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100772

文献信息

• [EN] 3-3-DI-SUBSTITUTED-OXINDOLES AS INHIBITORS OF TRANSLATION INITIATION<br/>[FR] OXINDOLES 3-3-DI-SUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INITIATION DE LA TRADUCTION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2005080335A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Compositions and methods for inhibiting translation using 3-(5-tert-Butyl-2-Hydroxy­phenyl)-3-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one and/or its derivatives are provided. Compositions, methods and kits for treating (1) cellular proliferative disorders, (2) non-proliferative, degenerative disorders, (3) viral infections, and/or (4) disorders associated with viral infections, using 3-(5-tert-butyl-2-hydroxy-phenyl)-3-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one and/or its derivatives are described.

  提供了用于抑制翻译的组合物和方法，使用3-(5-叔丁基-2-羟基苯基)-3-苯基-1,3-二氢吲哚-2-酮及/或其衍生物。描述了使用3-(5-叔丁基-2-羟基苯基)-3-苯基-1,3-二氢吲哚-2-酮及/或其衍生物治疗(1)细胞增殖性疾病，(2)非增殖性、退行性疾病，(3)病毒感染和/或(4)与病毒感染相关的疾病的组合物、方法和试剂盒。
• Kinetic Resolution of Tertiary Alcohols by Chiral DMAP Derivatives: Enantioselective Access to 3-Hydroxy-3-substituted 2-Oxindoles
  作者：Hiroki Mandai、Ryuhei Shiomoto、Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03956

  日期：2021.2.19

  We developed an efficient acylative kinetic resolution of 3-hydroxy-3-substituted 2-oxindoles by a chiral DMAP derivative having a 1,1′-binaphthyl with two tert-alcohols units. A wide range of 3-hydroxy-3-substituted oxindoles having various functional groups were efficiently resolved (14 examples, up to s = 60) in the presence of 1 mol % of catalyst within 3–9 h. Multigram-scale reactions (10 g) also

  我们通过具有1，1'-联萘基和两个叔醇单元的手性DMAP衍生物开发了3-羟基-3-取代的2-氧吲哚的有效酰基动力学拆分。在1 mol％的催化剂存在下3到9个小时内，可以有效地拆分各种具有各种官能团的3-羟基-3-取代的羟吲哚（14个实例，最高s = 60）。数克级反应（10 g）也在5 h内以高s因子（s = 43）进行。
• Enantioselective Steglich Rearrangement of Oxindole Derivatives by Easily Accessible Chiral <i>N</i>,<i>N</i>-4-(Dimethylamino)pyridine Derivatives
  作者：Hiroki Mandai、Takuma Fujiwara、Katsuaki Noda、Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Toshinobu Korenaga、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02089

  日期：2015.9.18

  Chiral N,N-4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) derivatives, which can be readily prepared by the Ugi multicomponent reaction in a one-pot manner, have been efficiently applied to the enantioselective Steglich rearrangement of oxindole derivatives to give the desired products bearing a quaternary carbon center in high yield (>98% yield) and with high enantioselectivity (up to 99:1 er).

  可以很容易地通过一锅法通过Ugi多组分反应制备的手性N，N -4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）衍生物已有效地应用于对羟基吲哚衍生物的对映选择性Steglich重排，从而得到所需的产物具有高产率（> 98％的产率）和高对映选择性（高达99：1 er）的季碳中心。
• One-pot synthesis of 3-hydroxy-2-oxindoles <i>via</i> acyloin rearrangements of 2-hydroxy-indolin-3-ones generated <i>in situ</i> from 2-alkynyl arylazides
  作者：Zhiqiang Zhou、Yao Xu、Boyu Zhu、Ping Li、Guiwen Hu、Fan Yang、Shijie Xu、Xiaoxiang Zhang

  DOI：10.1039/d0nj04588h

  日期：——

  A novel one-pot method to prepare 3-hydroxy-2-oxindoles via acyloin rearrangements of 2-hydroxy-indolin-3-ones generated in situ from 2-alkynyl arylazides has been described. The reaction was accomplished to afford a variety of 3-hydroxy-2-oxindole derivatives in moderate to good yields under mild conditions.

  已经描述了一种新颖的一锅法，该方法通过由2-炔基芳基叠氮化物就地产生的2-羟基-吲哚-3-酮的酰基转移而制备3-羟基-2-氧吲哚。在温和的条件下完成反应，以中等至良好的产率得到各种3-羟基-2-氧吲哚衍生物。
• Facile Synthesis of 3-Aryl-3-hydroxy-2-oxindoles from 2-Arylindoles
  作者：Hye Ran Moon、Sangku Lee、Hwa Jung Roh、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10807

  日期：2016.7

  However, the reaction of 5-nitro derivative 1d did not produce 2d, presumably due to delocalization of the indole anion to the nitro group (vide infra, Scheme 3). The reactions of 2(4-chlorophenyl)indole (1e), 2-(4-methoxyphenyl)indole (1f), 2-(2-naphthyl)indole (1g), and 2-(2-thienyl)indole (1h) afforded the corresponding products 2e–2h in good yields (77–87%). It is interesting to note that the reaction

  3-Aryl-3-hydroxy-2-oxindoles 已在许多重要的生物学化合物中发现，如图 1 所示。例如，口服有效的生长激素促分泌素 SM-130686、有效的抗菌先导药物 ECi8 和有效的已经报道了 maxi-K 通道 MaxiPost 及其先导化合物。此外，3-芳基-3-羟基-2-羟吲哚已被用作合成许多羟吲哚衍生物的中间体，例如3-卤代-、3-烷氧基-、3-硫代烷氧基-、3-芳基和3-乙酰氨基2-羟吲哚衍生物。因此，已经报道了这些有价值的化合物的各种合成方法。已经报道了靛红与芳基锂或芳基卤化镁的反应。芳基硼酸和靛红在过渡金属催化剂存在下的反应也经常被使用。此外，α-酮酰胺的环化和靛红与富电子芳烃的傅克式反应也提供了这些有价值的化合物。最近，我们报道了通过 2 芳基吲哚和硝基芳烃的氢的氧化亲核取代 (ONSH) 途径无氧过渡金属合成 2,3-二芳基吲哚。例如，2-苯基吲哚 (1a)