3-allyl-3-(5-(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl)-1-methylindolin-2-one | 1356053-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-3-(5-(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(5-Tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-1-methyl-3-prop-2-enylindol-2-one；3-(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-1-methyl-3-prop-2-enylindol-2-one
• CAS: 1356053-41-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: FRMTWZNVBQWECN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 3-allyl-3-(5-(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts alkylations of electron-rich aromatics with 3-hydroxy-2-oxindoles: scope and limitations

  摘要：

  开发了一种路易斯酸催化的富电子芳香化合物与3-羟基-2-氧吲哚 5 的亲核加成反应。该反应被认为是通过2H-吲哚-2-酮环系 9 进行的，最终与各种富电子芳香化合物反应，生成多种具有全碳季铵中心的2-氧吲哚（4、8、13和16），产率高。这一方法提供了合成二氮酰胺（1）和氮杂啶（2）的四环核心（3）以及某些三环核心的高效途径，如asperazine（6a）、idiospermuline（6b）和calycosidine（6c），即在进一步合成扩展下具有全碳季铵中心的C(3a)-芳基吡咯吲哚类化合物 7。

  DOI：

  10.1039/c4ob01264j

文献信息

• A Highly Efficient Friedel-Crafts Reaction of 3-Hydroxyoxindoles and Aromatic Compounds to 3,3-Diaryl and 3-Alkyl-3-aryloxindoles Catalyzed by Hg(ClO4)2⋅3 H2O
  作者：Feng Zhou、Zhong-Yan Cao、Jing Zhang、Hai-Bo Yang、Jian Zhou

  DOI：10.1002/asia.201100773

  日期：2012.1.2

  other screened metal perchlorate hydrates and Brønsted acids such as HOTf and HClO4. The high catalytic property of Hg(ClO4)2⋅3 H2O originates from the unprecedented dual activation effects of aromatic mercuration, which could generate a strong protic acid to facilitate the generation of a carbocation at the C3‐position of oxindoles and simultaneously form the more reactive nucleophilic reaction partner

  我们报道了3-烷基或3-芳基3-羟基羟吲哚与各种芳香族和杂芳族化合物到不对称的3,3-二芳基羟吲哚或3-烷基-3-芳基羟吲哚的高效弗里德-克来福特反应，这是有趣的药物靶点，天然产物合成的有用组成部分。汞柱（CLO 4）2 ⋅ 3小时2 O的确定为用于该反应的一个功能强大的催化剂，并且是显著比其他屏蔽金属高氯酸盐水合物更有效和布朗斯台德酸如HOTf和的HClO 4。汞的高催化性能（CLO 4）2 ⋅ 3小时2O源自芳香族汞的空前的双重活化作用，它可以生成强质子酸，以促进在羟吲哚的C3位碳正离子的生成，并同时形成更具反应性的亲核反应伙伴。
• Friedel–Crafts alkylations of electron-rich aromatics with 3-hydroxy-2-oxindoles: scope and limitations
  作者：Lakshmana K. Kinthada、Santanu Ghosh、K. Naresh Babu、Mohd. Sharique、Soumava Biswas、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c4ob01264j

  日期：——

  A Lewis acid-catalyzed nucleophilic addition of electron rich aromatics with 3-hydroxy-2-oxindoles 5 was developed. The reaction is believed to proceed through the 2H-indol-2-one ring system 9, which eventually reacts with various electron-rich aromatics to afford a variety of 2-oxindoles with an all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position (4, 8, 13, and 16) in high yields. The methodology provides an expeditious route to the tetracyclic core (3) of diazonamide (1), and azonazine (2) as well as the tricyclic core of asperazine (6a), idiospermuline (6b), and calycosidine (6c) viz. C(3a)-arylpyrroloindolines 7 having an all-carbon quaternary center on further synthetic elaboration.

  开发了一种路易斯酸催化的富电子芳香化合物与3-羟基-2-氧吲哚 5 的亲核加成反应。该反应被认为是通过2H-吲哚-2-酮环系 9 进行的，最终与各种富电子芳香化合物反应，生成多种具有全碳季铵中心的2-氧吲哚（4、8、13和16），产率高。这一方法提供了合成二氮酰胺（1）和氮杂啶（2）的四环核心（3）以及某些三环核心的高效途径，如asperazine（6a）、idiospermuline（6b）和calycosidine（6c），即在进一步合成扩展下具有全碳季铵中心的C(3a)-芳基吡咯吲哚类化合物 7。