(S)-1-(4-isobutylphenyl)ethanol | 125653-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-isobutylphenyl)ethanol
• 英文别名: (1S)-1-(4-isobutylphenyl)ethanol；(1S)-1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethanol
• CAS: 125653-66-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• mdl: MFCD09863713
• 分子量: 178.274
• InChiKey: VLVILBSSXMZZCB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-isobutylphenyl)ethanol 在 sodium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(3-{4-[(R)-1-(4-Isobutyl-phenyl)-ethoxy]-benzoyl}-indol-1-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  4-(Benzoylindolizinyl)butyric Acids; Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. III.

  摘要：

  合成了一系列具有不同苯甲酰取代基的吲唑啉丁酸，以开发非类固醇的类固醇5α-还原酶抑制剂，并研究了该系列的结构-活性关系。我们之前报道了吲哚丁酸系列的结构-活性关系以及新型非类固醇5α-还原酶抑制剂FK143的发现。现在，我们对该化合物进行了其他改进，以提高其体内抑制活性。通过改变杂环核和更改苯甲酰取代基，我们成功鉴定出了强活性化合物FK687，（S）-4-[1-[4-[[1-(4-异丁基苯)丁基]氧]苯甲酰]吲唑啉-3-基]丁酸，该化合物在体外表现出对人类酶的强抑制活性，并在去势幼鼠模型中显示出体内抑制活性。该化合物为治疗良性前列腺增生提供了有用的帮助。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.799
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 在 三氯化铝 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-1-(4-isobutylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  4-(Benzoylindolizinyl)butyric Acids; Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. III.

  摘要：

  合成了一系列具有不同苯甲酰取代基的吲唑啉丁酸，以开发非类固醇的类固醇5α-还原酶抑制剂，并研究了该系列的结构-活性关系。我们之前报道了吲哚丁酸系列的结构-活性关系以及新型非类固醇5α-还原酶抑制剂FK143的发现。现在，我们对该化合物进行了其他改进，以提高其体内抑制活性。通过改变杂环核和更改苯甲酰取代基，我们成功鉴定出了强活性化合物FK687，（S）-4-[1-[4-[[1-(4-异丁基苯)丁基]氧]苯甲酰]吲唑啉-3-基]丁酸，该化合物在体外表现出对人类酶的强抑制活性，并在去势幼鼠模型中显示出体内抑制活性。该化合物为治疗良性前列腺增生提供了有用的帮助。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.799

文献信息

• Iron-catalyzed asymmetric hydrosilylation of ketones
  作者：Ziqing Zuo、Lei Zhang、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1039/c5cc00612k

  日期：——

  iminopyridine-oxazoline (IPO) ligands have been synthesized. The most sterically hindered iron catalyst exhibits excellent activity (up to 99% yield) and high enantioselectivity (up to 93% ee) in asymmetric hydrosilylation of aryl ketones.

  已经合成了一系列手性亚氨基吡啶-恶唑啉（IPO）配体的铁配合物。受空间最大阻碍的铁催化剂在芳基酮的不对称氢化硅烷化中表现出出色的活性（高达99％的收率）和高的对映选择性（高达93％ee）。
• A remarkably effective catalyst for the asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones in water and air
  作者：Xiaofeng Wu、Daniele Vinci、Takao Ikariya、Jiangliang Xiao

  DOI：10.1039/b507276j

  日期：——

  complex generated in situ from [Cp*RhCl2]2 and (1R,2R)-N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-cyclohexanediamine (TsCYDN) serves as a remarkably effective, robust catalyst for the asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones by HCOONa in water in air, affording alcohols in up to 99% ee.

  由[Cp * RhCl2] 2和（1R，2R）-N-（对甲苯磺酰基）-1,2-环己二胺（TsCYDN）原位生成的Rh（III）络合物对于非对称反应非常有效且稳定在空气中的水中通过HCOONa转移芳族酮的氢化反应，提供的醇含量高达99％ee。
• Enantioselective reductions of ketones with oxazaborolidines derived from (R and (S-α-α-diphenyl-2-piperdine methanol
  作者：A.V. Rama Rao、M.K. Gurjar、P.A. Sharma、Vijay Kaiwar

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80223-9

  日期：1990.1

  Oxazaborolidines obtained from ( and (-α,α-diphenyl-2-piperidine methanol have been used as catalysts in the enantioselective reductions of ketones with borane,

  由（和（-α，α-二苯基-2-哌啶甲醇）和
• Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones Using [Ru(p-cymene)Cl2]2 with Chiral Amino Alcohol Ligands
  作者：Sudhindra H. Deshpande、Ashutosh A. Kelkar、Rajesh G. Gonnade、Savita K. Shingote、Raghunath V. Chaudhari

  DOI：10.1007/s10562-010-0408-y

  日期：2010.9

  Catalytic asymmetric transfer hydrogenation of aromatic alkyl ketones has been investigated using [Ru(p-cymene)Cl2]2 and new derivatives of β-amino alcohols synthesized from (S)-(−)-lactic acid and mandelic acid as ligands. Chiral secondary alcohols were obtained with good to excellent conversion (60–90%) and moderate to good enantioselectivities (40–86%).Graphical AbstractAsymmetric transfer hydrogenation

  已经使用 [Ru(p-cymene)Cl2]2 和由 (S)-(-)-乳酸和扁桃酸合成的 β-氨基醇的新衍生物作为配体研究了芳族烷基酮的催化不对称转移氢化。获得了具有良好至优异转化率 (60–90%) 和中等至良好对映选择性 (40–86%) 的手性仲醇。图文摘要使用 [Ru(p-cymene)Cl2]2 和 β 研究了酮的不对称转移氢化-氨基醇由(S)-(-)-乳酸和扁桃酸作为配体合成。获得了具有良好至优异转化率（60-90%）和中等至良好对映选择性（40-86%）的手性仲醇。
• Semipermeable Organic–Inorganic Hybrid Microreactors for Highly Efficient and Size-Selective Asymmetric Catalysis
  作者：Xiaoming Zhang、Lingyan Jing、Lijuan Wei、Fengwei Zhang、Hengquan Yang

  DOI：10.1021/acscatal.7b01659

  日期：2017.10.6

  size-selective organic–inorganic hybrid microreactor was fabricated successfully by assembling the semipermeable microporous silica hollow nanospheres at the interface of organic polymers containing an asymmetric transfer hydrogenation catalyst. The small micropores in the silica shells (1.0–1.5 nm) of the microreactors provide short mass-transfer channels for small molecules but prevent the diffusion of large

  通过在含有不对称转移加氢催化剂的有机聚合物的界面上组装半透性微孔二氧化硅空心纳米球，成功地制造了一种高效且尺寸选择性的有机-无机杂化微反应器。微反应器的二氧化硅壳（1.0-1.5 nm）中的小微孔为小分子提供了短的传质通道，但阻止了大反应物通过壳扩散。同时，外部微孔二氧化硅和内部聚合物的结合使微反应器具有[电子邮件保护]性能，这有助于其在水中的分散以及从水中吸附反应物分子，从而为水介质催化提供了理想的微环境。反应。–1）。同时，微反应器还显示出对大型反应物的尺寸选择性。我们的研究为构建具有尺寸选择特性和良好催化微环境的人工生物启发式微反应器提供了一种方法。