2,5-dimethoxy-3,6-bis(4-benzyloxyphenyl)-1,4-benzoquinone | 51860-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-3,6-bis(4-benzyloxyphenyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Bis-(p-hydroxy-phenyl)-3,6-dimethoxy-p-benzophenon；2,5-bis-(4-hydroxy-phenyl)-3,6-dimethoxy-[1,4]benzoquinone；2,5-Bis-(4-hydroxy-phenyl)-3,6-dimethoxy-[1,4]benzochinon；2,5-Bis(4-hydroxyphenyl)-3,6-dimethoxy-1,4-benzoquinone；2,5-bis(4-hydroxyphenyl)-3,6-dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 51860-93-6
• 化学式: C₂₀H₁₆O₆
• 分子量: 352.343
• InChiKey: ROWPSLFOKXKBKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-3,6-bis(4-benzyloxyphenyl)-1,4-benzoquinone 、 苯甲酰氯 生成 2,5-bis-(4-benzoyloxy-phenyl)-3,6-dimethoxy-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Gripenberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1956, vol. 10, p. 1111,1114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-1,4-苯醌 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium on carbon 、 甲酸铵 、 cesium fluoride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2,5-dimethoxy-3,6-bis(4-benzyloxyphenyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  对三苯醌和丝氨酸醌衍生物作为活性氧调节剂的比较分析

  摘要：

  醌广泛存在于植物、动物、昆虫和微生物中。几种抗癌剂含有醌结构作为关键部分，显示出显着的潜力和独特的作用模式。本研究的目的是研究微生物醌及其衍生物作为抗癌剂的结构-活性关系。由此制备了一系列对三联苯醌和丝氨酸醌衍生物。合成醌的处理对人白血病 HL-60 细胞具有剂量依赖性的抗增殖活性。此外，丝氨酸醌衍生物会升高细胞活性氧（ROS）水平，从而引发随后的细胞凋亡事件。我们的研究结果强调了丝氨酸醌衍生物作为氧化还原循环诱导的 ROS 调节抗癌剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128992

文献信息

• Koegl; Becker, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 465, p. 212,232
  作者：Koegl、Becker

  DOI：——

  日期：——
• Koegl; Postowsky, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 440, p. 33
  作者：Koegl、Postowsky

  DOI：——

  日期：——
• Koegl, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 465, p. 253
  作者：Koegl

  DOI：——

  日期：——
• Gripenberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1956, vol. 10, p. 1111,1114
  作者：Gripenberg

  DOI：——

  日期：——
• Comparative analysis of p-terphenylquinone and seriniquinone derivatives as reactive oxygen species-modulating agents
  作者：Haruna Nagao、Masayuki Ninomiya、Hodaka Sugiyama、Atsuya Itabashi、Kaho Uno、Kaori Tanaka、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128992

  日期：2022.11

  Quinones are widespread in plants, animals, insects, and microorganisms. Several anticancer agents contain quinone structures as critical parts to show remarkable potential and distinctive modes of actions. The purpose of this study was to investigate the structure–activity relationships of microbial quinones and their derivatives as anticancer agents. A series of p-terphenylquinone and seriniquinone

  醌广泛存在于植物、动物、昆虫和微生物中。几种抗癌剂含有醌结构作为关键部分，显示出显着的潜力和独特的作用模式。本研究的目的是研究微生物醌及其衍生物作为抗癌剂的结构-活性关系。由此制备了一系列对三联苯醌和丝氨酸醌衍生物。合成醌的处理对人白血病 HL-60 细胞具有剂量依赖性的抗增殖活性。此外，丝氨酸醌衍生物会升高细胞活性氧（ROS）水平，从而引发随后的细胞凋亡事件。我们的研究结果强调了丝氨酸醌衍生物作为氧化还原循环诱导的 ROS 调节抗癌剂的巨大潜力。