naphthalen-1-yl(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)methanone | 1427669-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: naphthalen-1-yl(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)methanone
• 英文别名: Naphthalen-1-yl-(1-pyrimidin-2-ylindol-2-yl)methanone；naphthalen-1-yl-(1-pyrimidin-2-ylindol-2-yl)methanone
• CAS: 1427669-85-9
• 化学式: C₂₃H₁₅N₃O
• 分子量: 349.392
• InChiKey: NAMOHGQYORHPSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-yl(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)methanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 C-C 键裂解对未受约束的芳基酮进行定向脱羰

  摘要：

  镍催化的无应变二芳基酮的脱羰已经被开发出来。该反应由 Ni(cod)2 和富含电子的 N-杂环卡宾配体的组合催化。观察到高官能团耐受性和优异的产率（高达 98%）。该策略提供了一种使用廉价镍催化剂构建联芳基化合物的替代和通用方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11591
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 naphthalen-1-yl(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 C-C 键裂解对未受约束的芳基酮进行定向脱羰

  摘要：

  镍催化的无应变二芳基酮的脱羰已经被开发出来。该反应由 Ni(cod)2 和富含电子的 N-杂环卡宾配体的组合催化。观察到高官能团耐受性和优异的产率（高达 98%）。该策略提供了一种使用廉价镍催化剂构建联芳基化合物的替代和通用方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11591

文献信息

• Dual visible-light photoredox and palladium(<scp>ii</scp>) catalysis for dehydrogenative C2-acylation of indoles at room temperature
  作者：Manash Kumar Manna、Gurupada Bairy、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c7ob01418j

  日期：——

  A highly regioselective direct C2-acylation of N-pyrimidine protected indoles with aldehydes is reported at room temperature through the merger of visible light photoredox and palladium(II) catalysis. Late-stage acylation of tryptophan, selective mono-acylation of carbazole and the syntheses of tubulin inhibitors D-64131 and D-68144 are also demonstrated.

  据报道，在室温下通过可见光光氧化还原和钯（II）催化的结合，N-嘧啶保护的吲哚与醛的高度区域选择性的直接C2-酰化与醛。还证明了色氨酸的后期酰化，咔唑的选择性单酰化以及微管蛋白抑制剂D-64131和D-68144的合成。
• Palladium-catalyzed decarboxylative C2-acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Changduo Pan、Hongming Jin、Xu Liu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3cc40709h

  日期：——

  A palladium-catalyzed decarboxylative C2-acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids was achieved. This protocol represents a novel and complementary approach to 2-aroylindoles.

  成功实现了钯催化的吲哚与α-氧代羧酸的去羧C2-酰化反应。该方案为合成2-芳酰基吲哚提供了一种新颖且互补的方法。
• Synthesis of 2-Acylated Indoles through Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of N-Pyrimidine-Protected Indoles with Aldehydes and Ethyl Glyoxylate
  作者：Ze Tan、Wenduo Wang、Jidan Liu、Qingwen Gui

  DOI：10.1055/s-0034-1379935

  日期：——

  C2-Acylated indoles have been synthesized in good yields through palladium-catalyzed dehydrogenative coupling of N -pyrimidine-protected indoles using aldehydes as the source of acyl reagent and tert -butyl hydroperoxide as the oxidant. 2-Indole carboxylates can be synthesized when aldehydes are substituted by ethyl glyoxylate.

  使用醛作为酰基试剂的来源和叔丁基过氧化氢作为氧化剂，通过钯催化的 N-嘧啶保护的吲哚的脱氢偶联，已经合成了 C2-酰化的吲哚，收率良好。当醛被乙醛酸乙酯取代时，可以合成 2-吲哚羧酸酯。
• Direct C-2 acylation of indoles with toluene derivatives via Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H activation
  作者：Yaping Zhao、Upendra K. Sharma、Felix Schrӧder、Nandini Sharma、Gonghua Song、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c7ra06004a

  日期：——

  A simple and efficient Pd-catalyzed method for the C2-acylation of indoles is described. Less toxic, stable, and commercially available toluene derivatives were used as acyl sources, with tert-butylhydroperoxide (TBHP) as oxidant and pivalic acid as additive, providing moderate to good yields.

  描述了一种简单有效的Pd催化吲哚C2-酰化的方法。毒性较小，稳定且可商购的甲苯衍生物用作酰基源，叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，新戊酸作为添加剂，提供中等至良好的收率。
• Pd-catalyzed direct C2-acylation and C2,C7-diacylation of indoles: pyrimidine as an easily removable C–H directing group
  作者：Govindharaj Kumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c4ra15162c

  日期：——

  Pyrimidine is successfully used as an easily removable C(sp²)–H directing group for the synthesis of 2-acyl indoles using a Pd-catalyst.

  嘌呤被成功地用作易于去除的C(sp2)-H导向基团，用于合成2-酰基吲哚，使用Pd催化剂。