7,9-dichloro-5-phenyl-benzodiazepin-2-one | 5571-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7,9-dichloro-5-phenyl-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 7,9-Dichlor-5-phenyl-2-oxo-1,2-dihydro-<1,4>benzodiazepin；7.9-Dichlor-1.3-dihydro-5-phenyl-2H-1.4-benzodiazepin-2-on；7,9-Dichlor-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2(1H)-on；7,9-dichloro-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；7,9-Dichloro-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 5571-61-9
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 305.163
• InChiKey: LODQZIQLZDHYJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C
• 沸点：
  475.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸异丙酯 、 7,9-dichloro-5-phenyl-benzodiazepin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以84%的产率得到7,9-dichloro-1-isopropyl-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生的1 H-苯并[ e ] [1,4]二氮杂-2-2 （3 H）-ones的轴向选择性H / D交换：对映异构反应的动力学和计算研究

  摘要：

  甘氨酸衍生的1 H-苯并[ e ] [1,4]二氮杂-2（3 H）-ones（BZDs）5d - g具有C9-和N1-取代基，表现出很高的对映异构势垒，无法通过1 H NMR聚结测定实验。为了解决这个问题，我们发现这些化合物的该室温H / d交换是非常有选择性的，得到仅轴向- d 1个同位素。然后采用1 H NMR光谱测量这些d 1的构象转化率-高温下的化合物。这些研究揭示了BZD所确定的最高对映异构体阻隔性（最高28 kcal / mol）。密度泛函理论计算结果与1.2 kcal / mol内的实验对映异构势垒相匹配。

  DOI：

  10.1021/jo1010608
• 作为产物：
  描述：

  (2-amino-3,5-dichloro-phenyl)-phenyl-methanone 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 以80%的产率得到7,9-dichloro-5-phenyl-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Facile and Efficient One‐Pot Protocol for Synthesis of 5‐Phenyl‐1,4‐benzodiazepine‐2‐one Derivatives

  摘要：

  Several new derivatives of 5-pheny-1,4-benzodiazepine-2-ones were synthesized from 2-aminobenzophenone derivatives containing electron-withdrawing substituents in one pot with mild conditions using THF as a solvent with ammonium hydroxide solution and K2CO3.

  DOI：

  10.1080/00397910701750078