diethyl bis(2-nitrobenzyl)malonate | 80271-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: diethyl bis(2-nitrobenzyl)malonate
• 英文别名: bis-(2-nitro-benzyl)-malonic acid diethyl ester；Bis-(2-nitro-benzyl)-malonsaeure-diaethylester；2.2'-Dinitro-dibenzylmalonsaeure-diaethylester；Diethyl 2,2-bis[(2-nitrophenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 80271-04-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₈
• 分子量: 430.414
• InChiKey: ZEJNOYHOWPTNSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  543.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl bis(2-nitrobenzyl)malonate 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 11-chloro-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Goerlitzer; Ventzke-Neu, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 12, p. 919 - 926

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄溴 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 以90%的产率得到diethyl bis(2-nitrobenzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  新型C 2对称二苯并螺二酰胺和二苯并螺二胺的合成作为潜在的手性助剂和离子载体的组成部分

  摘要：

  通过丙二酸酯与2-硝基苄基溴的反应，然后还原环化以86％的总收率合成2,8-二氮杂二苯并[ c，i ]螺基[5,5] undecan-1,7-二酮3。通过用LiAlH 4还原3，以90％的产率获得2,8-二氮二苯并[ c，i ]-螺[5,5]十一烷4。研究了各种烷基化试剂对3的N-烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370547

文献信息

• Fichter, Boehringer, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3932,3937
  作者：Fichter, Boehringer

  DOI：——

  日期：——
• Gabriel; Wolter, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 2447
  作者：Gabriel、Wolter

  DOI：——

  日期：——
• Reissert, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 2248
  作者：Reissert

  DOI：——

  日期：——
• Leuchs; v. Katinszky, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 722
  作者：Leuchs、v. Katinszky

  DOI：——

  日期：——
• Fichter, Boehringer, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3934,3939
  作者：Fichter, Boehringer

  DOI：——

  日期：——