4-acetyl-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one | 52182-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-acetyl-3-hydroxy-5-methylpyrazole；4-Acetyl-3-methyl-3-pyrazoline-5-one；4-acetyl-5-methyl-1,2-dihydropyrazol-3-one
• CAS: 52182-92-0
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: PXPJKHNUXCGNKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C (decomp)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Narasimha Reddy; Thirupathi Reddy; Naveen Kumar, Heterocyclic Communications, 2005, vol. 11, # 3-4, p. 235 - 240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-吡唑啉-5-酮 、 原乙酸三甲酯 以86%的产率得到4-acetyl-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  正羧酸甲酯作为杂环的甲基化剂

  摘要：

  作为经典甲基化方法的替代方法，研究了原羧酸三甲酯或 N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛与各种羟基化杂环之间发生的甲基化反应，涉及内酰胺-内酰胺互变异构平衡。相应的 O-甲基化或 N-甲基化化合物在许多情况下被分离出来，反应的区域选择性有时会跟随，有时与使用标准甲基化方法的相应结果不同。在这项工作的过程中，注意到了以前未报告的影响。在一种情况下，使用甲苯作为反应溶剂会产生更多的 N-甲基化物质。在其他情况下，试剂的空间体积和/或稳定性的影响（原甲酸酯与原乙酸酯或 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛与 其乙酰胺同系物）也被注意到。有时可以避免不需要的甲酰化反应，并且在较少情况下观察到 O-甲基化物质的增加。先前未报道的 1-dimethoxymethylpyridin-2(1H)-one 被表征，并研究了其酸催化重排成，主要是 1-methylpyridin-2(1H)-one。这里描述的新技术（用 4

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1763::aid-ejoc1763>3.0.co;2-q

文献信息

• Methyl Orthocarboxylates as Methylating Agents of Heterocycles
  作者：Yves L. Janin、Christiane Huel、Geneviève Flad、Sylvie Thirot

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1763::aid-ejoc1763>3.0.co;2-q

  日期：2002.6

  rearrangement into, mostly, 1-methylpyridin-2(1H)-one was studied. The new techniques described here (methanol trapping with 4 A molecular sieves and Lewis acid-catalyzed reaction) greatly increase the potential of trimethyl orthocarboxylates. These reagents can be considered as possible alternatives to the dimethyl formamide-producing N,N-dimethylformamide dimethyl acetal and may sometimes be attractive

  作为经典甲基化方法的替代方法，研究了原羧酸三甲酯或 N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛与各种羟基化杂环之间发生的甲基化反应，涉及内酰胺-内酰胺互变异构平衡。相应的 O-甲基化或 N-甲基化化合物在许多情况下被分离出来，反应的区域选择性有时会跟随，有时与使用标准甲基化方法的相应结果不同。在这项工作的过程中，注意到了以前未报告的影响。在一种情况下，使用甲苯作为反应溶剂会产生更多的 N-甲基化物质。在其他情况下，试剂的空间体积和/或稳定性的影响（原甲酸酯与原乙酸酯或 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛与 其乙酰胺同系物）也被注意到。有时可以避免不需要的甲酰化反应，并且在较少情况下观察到 O-甲基化物质的增加。先前未报道的 1-dimethoxymethylpyridin-2(1H)-one 被表征，并研究了其酸催化重排成，主要是 1-methylpyridin-2(1H)-one。这里描述的新技术（用 4
• Narasimha Reddy; Thirupathi Reddy; Naveen Kumar, Heterocyclic Communications, 2005, vol. 11, # 3-4, p. 235 - 240
  作者：Narasimha Reddy、Thirupathi Reddy、Naveen Kumar、Rajitha

  DOI：——

  日期：——