3-甲基-3-吡唑啉-5-酮 | 4344-87-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 3-甲基-3-吡唑啉-5-酮
• 中文别名: 3-甲基-5-吡唑酮；5-甲基-1,2-二氢吡唑-3-酮
• 英文名称: 1,2-dihydro-5-methyl-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 3-Methyl-3-pyrazolin-5-on；3-methyl-3-pyrazolin-5-one；5-methyl-1,2-dihydropyrazol-3-one
• CAS: 4344-87-0
• 化学式: C₄H₆N₂O
• mdl: MFCD00010705
• 分子量: 98.1044
• InChiKey: WGVHNCAJPFIFCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 °C (lit.)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1MNH4OH：可溶25mg/mL，透明，无色（在甲醇中）
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，熔点为223-225℃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933199090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  常温、避光、存放在通风干燥处，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-3-吡唑啉-5-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到4-bromo-5-methyl-1H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2-溴-和2-碘-2,3-丁二烯酸甲酯的便捷合成

  摘要：

  摘要描述了从容易获得的起始材料合成 2-溴-和 2-碘-2,3-丁二烯酸甲酯 3 和 6。图 3 和 6 将是通过钯催化的交叉偶联反应合成 2-芳基和 2-烯基取代的 2,3-二烯酸烷基酯的有价值的构建单元。

  DOI：

  10.1080/00397919408010226
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 hydrazine acetate 作用下， 生成 3-甲基-3-吡唑啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  An Improved Preparation of 3-Alkoxypyrazoles

  摘要：

  烷基乙酰乙酸酯与肼之间的缩合反应构成了著名的Knorr合成方法，生成吡唑-3/5-酮。然而，近期报告描述了一种替代反应路径，使用肼盐得到的3/5-烷氧基吡唑产量较低。目前尚未报告用于选择性合成3-烷氧基吡唑的一般方法，因此我们集中研究这一副反应，试图将其转化为主要转化反应。根据起始材料的不同，获得了多种3-烷氧基吡唑（甲氧基、乙氧基、苄氧基、异丙氧基、烯丙氧基），产率高达56%。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083186
• 作为试剂：
  描述：

  dysprosium(III) perchlorate 、 L-青霉胺 、 silver(I) acetate 在 3-甲基-3-吡唑啉-5-酮 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以13 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Atom-Precise Chiral Lanthanide-Silver(I) Heterometallic Clusters Ln₃Ag₅

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c02991

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of the 1-Arylpyrazole Class of σ₁ Receptor Antagonists: Identification of 4-{2-[5-Methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1<i>H</i>-pyrazol-3-yloxy]ethyl}morpholine (S1RA, E-52862)
  作者：José Luis Díaz、Rosa Cuberes、Joana Berrocal、Montserrat Contijoch、Ute Christmann、Ariadna Fernández、Adriana Port、Jörg Holenz、Helmut Buschmann、Christian Laggner、Maria Teresa Serafini、Javier Burgueño、Daniel Zamanillo、Manuel Merlos、José Miguel Vela、Carmen Almansa

  DOI：10.1021/jm3007323

  日期：2012.10.11

  yl}morpholine (S1RA, E-52862), which showed high activity in the mouse capsaicin model of neurogenic pain, emerged as the most interesting candidate. In addition, compound 28 exerted dose-dependent antinociceptive effects in several neuropathic pain models. This, together with its good physicochemical, safety, and ADME properties, led compound 28 to be selected as clinical candidate.

  合成和一系列新的1-芳基吡唑作为有效的σ的药理活性1（σ受体1个R）报道拮抗剂。新化合物在体外进行了评价在人σ 1 R和豚鼠σ 2受体（σ 2 R）结合测定。吡唑取代基的性质对于活性至关重要，并且根据已知的受体药效基团，碱性胺被证明是必需的。各种各样的氨基和吡唑基团之间胺和间隔的长度被容忍，但只有亚乙氧基间隔物和小环胺具有足够的选择性的化合物为σ 1 - [R VSσ 2R.最选择性化合物进一步成型，和化合物28，4- 2- [5-甲基-1-（萘-2-基）-1- ħ吡唑-3-基氧基]乙基}吗啉（S1RA，E -52862）在小鼠辣椒素神经性疼痛模型中表现出高活性，因此成为最有趣的候选药物。另外，化合物28在几种神经性疼痛模型中具有剂量依赖性的镇痛作用。加上其良好的物理化学，安全性和ADME特性，使得化合物28被选为临床候选药物。
• Studies of Heterocyclic Compounds. II. Acetyl Transfer Reactions of 3-Acetoxy-1-acetyl-5-methylpyrazole and the Related Compounds
  作者：KIICHI ARAKAWA、TADASHI MIYASAKA、HISAO OCHI

  DOI：10.1248/cpb.22.214

  日期：——

  The individual reactions of acetyl group rearrangement are examined to elucidate the complicated formation of five acetylated products of 3-methylpyrazol-5-one (I). In heated acetic acid-anhydride mixture the initially formed 2-acetyl-3-hydroxy-5-methylpyrazole (II) reacts further to produce 1-acetyl-3-hydroxy-5-methylpyrazole (III), 3-acetoxy-2-acetyl-5-methylpyrazole (IV) and finally 3-acetoxy-1-acetyl-5-methylpyrazole (V), while inter- as well as intra-molecular acetyl transfer reaction takes place. The diacetate (V) is a sort of activated ester and is proved to be effective as a mild acetylating reagent of primary and secondary amines.

  对乙酰基重排的个别反应进行了研究，以阐明3-甲基吡唑-5-酮（I）形成五种乙酰化产物的复杂过程。在加热的乙酸-乙酸酐混合物中，最初形成的2-乙酰基-3-羟基-5-甲基吡唑（II）进一步反应，生成1-乙酰基-3-羟基-5-甲基吡唑（III）、3-乙酸氧基-2-乙酰基-5-甲基吡唑（IV），最终形成3-乙酸氧基-1-乙酰基-5-甲基吡唑（V），同时发生了分子间和分子内的乙酰基转移反应。二乙酸酯（V）是一种活性酯，被证明对一级和二级胺具有有效的温和乙酰化试剂作用。
• New pyrazolones as 11b-HSD1 inhibitors for diabetes
  申请人：Amrein Kurt

  公开号：US20070049574A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Compounds of formula as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 4 have the significance given in claim 1 can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  公式化合物以及医药可接受的它们的盐和酯，其中R1至R4的意义如权利要求1中所给出，可以用作药物组合物。
• Monobromomalononitrile: an efficient regioselective mono brominating agent towards active methylene compounds and enamines under mild conditions
  作者：Sudipta Pathak、Ashis Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c3ra46687f

  日期：——

  The potential of monobromomalononitrile (MBM) as a convenient source of cationic bromine in organic bromination reaction has been explored. Studies reveal that MBM can be a good substitute for N-bromosuccinimide (NBS) in various respects. Enamines and active methylene compounds bearing aromatic rings are selectively mono brominated on the vinylic and active methylene group respectively on reaction

  已经探索了单溴丙二腈（MBM）作为有机溴化反应中阳离子溴的方便来源的潜力。研究表明，MBM可以很好地替代N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的各个方面。与MBM反应时，带有芳香环的烯胺和活性亚甲基化合物分别在乙烯基和活性亚甲基上选择性地单溴化。该方法的优点是易于制备MBM，反应时间短和产物形成的产率高。此外，它提供了无金属的绿色溴化剂，它对制药业更方便。即使在加入过量的MBM之后，单溴化反应也仅在活性亚甲基上发生。包含吸电子，给电子和邻位取代的胺的胺反应平稳，仅以良好的收率得到乙烯基单溴产物，而没有产生任何副产物。
• Tris-hydroxymethylaminomethane (THAM): An efficient organocatalyst in diversity-oriented and environmentally benign synthesis of spirochromenes
  作者：Supriya S. Khot、Prashant V. Anbhule、Uday V. Desai、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2018.05.005

  日期：2018.9

  Résumé Tris-hydroxymethylaminomethane has been demonstrated to be an efficient organocatalyst in diversity-oriented synthesis of medicinally prevalent spirochromenes by one-pot, three-component reactions between isatins, malononitrile, and enolizable CH acids like dimedone, 4-hydroxycoumarin, 4-hydroxy-N-methylquinolin-2-one, or in situ generated 2-methylpyrazolon-2-one. Biodegradability and extremely low cost of the catalyst are the noteworthy features of this chromatography-free protocol. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  中文翻译结果： **摘要** 三羟甲基氨基甲烷已被证明是一种高效的非金属催化剂，通过一锅三组分反应，在药物学上重要的螺色满合成中，它能够催化靛红、丙二腈与可烯醇化的CH酸（如二甲代苯二酮、4-羟基香豆素、4-羟基-N-甲基喹啉-2-酮或现场生成的2-甲基吡唑-2-酮）之间的反应。该无色谱纯化工艺的显著特点是催化剂的生物降解性和极低的成本。 **补充材料** 本文的补充材料作为一个单独的文件提供：mmc1.pdf

表征谱图