2-[3-(氯甲基)-1,2,4-恶二唑-5-基]胍 | 74025-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-[3-(氯甲基)-1,2,4-恶二唑-5-基]胍
• 英文名称: 3-chloromethyl-5-guanidino-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-[3-(Chloromethyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]guanidine
• CAS: 74025-73-3
• 化学式: C₄H₆ClN₅O
• 分子量: 175.578
• InChiKey: IPOXPXHQMSEBFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 2-[3-(氯甲基)-1,2,4-恶二唑-5-基]胍 在 四乙基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸丁酯 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到1-imidazoyl-(5-guanidino-1,2,4-oxadiazolyl-3)methane
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 3-substituted 5-guanidino-1,2,4-oxadiazoles

  摘要：

  The reaction of amidoximes with cyanoguanidine in the presence of Lewis acids affords 3-substituted 5-guanidino-1,2,4-oxadiazoles. A study of the reaction of N-15-labeled chloroacetamidoxime with cyanoguanidine showed that the formation of the oxadiazole ring occurs via the elimination of the amino group from the amidoxime fragment. 1,2,4-Oxadiazoles bearing the imidazole or pyrimidine moiety were synthesized.

  DOI：

  10.1007/bf00699147
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰胺肟 、 二聚氰胺 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到2-[3-(氯甲基)-1,2,4-恶二唑-5-基]胍
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 3-substituted 5-guanidino-1,2,4-oxadiazoles

  摘要：

  The reaction of amidoximes with cyanoguanidine in the presence of Lewis acids affords 3-substituted 5-guanidino-1,2,4-oxadiazoles. A study of the reaction of N-15-labeled chloroacetamidoxime with cyanoguanidine showed that the formation of the oxadiazole ring occurs via the elimination of the amino group from the amidoxime fragment. 1,2,4-Oxadiazoles bearing the imidazole or pyrimidine moiety were synthesized.

  DOI：

  10.1007/bf00699147