2-oxo-2-phenylethyl-N-phenylbenzimidothioate | 60550-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenylethyl-N-phenylbenzimidothioate
• 英文别名: phenacyl N-phenylbenzenecarboximidothioate
• CAS: 60550-55-2
• 化学式: C₂₁H₁₇NOS
• 分子量: 331.438
• InChiKey: LRYMZJHUHVTFFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  473.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-phenylethyl-N-phenylbenzimidothioate 在 三乙烯二胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以0.51 g的产率得到(Z)-1,3-diphenyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Eschenmoser Episulfide Contractions in DMSO: Applications to the Synthesis of Fuligocandins A and B and a Number of Vinylogous Amides

  摘要：

  Practical total syntheses of the natural products fuligocandin A (2a) and fuligocandin B (3) have been achieved through a convergent strategy depending on the Eschenmoser episulfide contraction as a key step. Conducting the reaction in DAIS proved to be an efficient and general method for the synthesis of a variety of vinylogous amides, such as azepan-2-ylidenepropan-2-one.

  DOI：

  10.1021/jo101864n
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 硫苯甲醯胺苯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到2-oxo-2-phenylethyl-N-phenylbenzimidothioate
  参考文献：
  名称：

  Mesoionic thiazol-5-ylidenes as ligands for transition metal complexes

  摘要：

  在相应的过渡金属前体存在下，通过一系列 2,3,4-三芳基-susbtituted 噻唑鎓盐的去质子化反应，制备出了第一批以第 9、10 和 11 族金属中心为特征的噻唑-5-亚基配合物。

  DOI：

  10.1039/c1cc14165a

文献信息

• Mesoionic thiazol-5-ylidenes as ligands for transition metal complexes
  作者：Daniel Mendoza-Espinosa、Gaël Ung、Bruno Donnadieu、Guy Bertrand

  DOI：10.1039/c1cc14165a

  日期：——

  The first examples of thiazol-5-ylidene complexes featuring group 9, 10 and 11 metal centers, have been prepared by deprotonation of a series of 2,3,4-triaryl-susbtituted thiazolium salts in the presence of the corresponding transition metal precursor.

  在相应的过渡金属前体存在下，通过一系列 2,3,4-三芳基-susbtituted 噻唑鎓盐的去质子化反应，制备出了第一批以第 9、10 和 11 族金属中心为特征的噻唑-5-亚基配合物。
• One-Pot Eschenmoser Episulfide Contractions in DMSO: Applications to the Synthesis of Fuligocandins A and B and a Number of Vinylogous Amides
  作者：Birgitta Pettersson、Vedran Hasimbegovic、Jan Bergman

  DOI：10.1021/jo101864n

  日期：2011.3.18

  Practical total syntheses of the natural products fuligocandin A (2a) and fuligocandin B (3) have been achieved through a convergent strategy depending on the Eschenmoser episulfide contraction as a key step. Conducting the reaction in DAIS proved to be an efficient and general method for the synthesis of a variety of vinylogous amides, such as azepan-2-ylidenepropan-2-one.