α-(4-methoxyphenyl)-2-quinolineacetonitrile | 143035-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: α-(4-methoxyphenyl)-2-quinolineacetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-2-quinolin-2-ylacetonitrile
• CAS: 143035-51-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: GVQVXVHOIHXUKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘喹啉 、 对甲氧基苯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 生成 α-(4-methoxyphenyl)-2-quinolineacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Quinolyl Thiocyanate with C-Nucleophiles.

  摘要：

  研究发现，2-喹啉基硫氰酸盐（2）与 C-亲核物（即苯乙腈、对氯苯乙腈、对氰基苯乙腈、对甲氧基苯乙腈、氰乙酸乙酯和丙二腈）发生反应的方式有两种，这取决于试剂的性质。反应活性较高的苯乙腈碳离子会攻击反应活性较低的硫原子，因为与 2 的 2 位碳相比，硫原子受立体效应的影响较小、得到相应的硫化物（α-（2-喹基硫基）苯基-（8）、α-（2-喹基硫基）-4-氯苯基-（9）、α-（2-喹基硫基）-4-氰基苯基-（10）和 α-（2-喹基硫基）-4-甲氧基苯基乙腈（11））。反应活性较低的氰基乙酸乙酯和丙二腈碳离子攻击反应活性较高的 2 的 2 位碳，生成相应的同位取代产物（α-氰基-2-喹啉乙酸酯（4）和 2-喹啉丙二腈（7））。然而，在丙二酸二乙酯碳酰离子反应中，可能由于立体原因，没有得到 2-喹啉丙二酸二乙酯（12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1090

文献信息

• Aromatic hydroxamic acid compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0749957A1

  公开（公告）日：1996-12-27

  A compound represented by the formula: wherein Ar1 and Ar2 independently represent an optionally substituted aromatic group; Q represents an optionally substituted divalent aliphatic hydrocarbon group optionally containing O or S; R1 represents H, acyl group, etc.; and X represents an electron-withdrawing group, an optionally substituted aromatic group, a group of the formula: wherein R2 and R3 independently represent H, acyl group or an optionally substituted hydrocarbon group, etc., etc.; or salts thereof are useful as an excellent anti-neurodegenerative agent.

  由式表示的化合物： 其中 Ar1 和 Ar2 独立地代表一个任选取代的芳香族基团；Q 代表一个任选取代的二价脂族烃基团，其中任选含有 O 或 S；R1 代表 H、酰基等；X 代表一个抽电子基团、一个任选取代的芳香族基团、一个式中的基团： 其中 R2 和 R3 独立地代表 H、酰基或任选取代的烃基等等；或其盐类可作为一种极好的抗神经退行性药物。
• US5891916A
  申请人：——

  公开号：US5891916A

  公开（公告）日：1999-04-06