α-(4-methoxyphenyl)-2-quinolineacetonitrile | 143035-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: α-(4-methoxyphenyl)-2-quinolineacetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-2-quinolin-2-ylacetonitrile
• CAS: 143035-51-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: GVQVXVHOIHXUKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘喹啉 、 对甲氧基苯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 生成 α-(4-methoxyphenyl)-2-quinolineacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Quinolyl Thiocyanate with C-Nucleophiles.

  摘要：

  研究发现，2-喹啉基硫氰酸盐（2）与 C-亲核物（即苯乙腈、对氯苯乙腈、对氰基苯乙腈、对甲氧基苯乙腈、氰乙酸乙酯和丙二腈）发生反应的方式有两种，这取决于试剂的性质。反应活性较高的苯乙腈碳离子会攻击反应活性较低的硫原子，因为与 2 的 2 位碳相比，硫原子受立体效应的影响较小、得到相应的硫化物（α-（2-喹基硫基）苯基-（8）、α-（2-喹基硫基）-4-氯苯基-（9）、α-（2-喹基硫基）-4-氰基苯基-（10）和 α-（2-喹基硫基）-4-甲氧基苯基乙腈（11））。反应活性较低的氰基乙酸乙酯和丙二腈碳离子攻击反应活性较高的 2 的 2 位碳，生成相应的同位取代产物（α-氰基-2-喹啉乙酸酯（4）和 2-喹啉丙二腈（7））。然而，在丙二酸二乙酯碳酰离子反应中，可能由于立体原因，没有得到 2-喹啉丙二酸二乙酯（12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1090

文献信息

• Aromatic hydroxamic acid compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0749957A1

  公开（公告）日：1996-12-27

  A compound represented by the formula: wherein Ar1 and Ar2 independently represent an optionally substituted aromatic group; Q represents an optionally substituted divalent aliphatic hydrocarbon group optionally containing O or S; R1 represents H, acyl group, etc.; and X represents an electron-withdrawing group, an optionally substituted aromatic group, a group of the formula: wherein R2 and R3 independently represent H, acyl group or an optionally substituted hydrocarbon group, etc., etc.; or salts thereof are useful as an excellent anti-neurodegenerative agent.

  由式表示的化合物： 其中 Ar1 和 Ar2 独立地代表一个任选取代的芳香族基团；Q 代表一个任选取代的二价脂族烃基团，其中任选含有 O 或 S；R1 代表 H、酰基等；X 代表一个抽电子基团、一个任选取代的芳香族基团、一个式中的基团： 其中 R2 和 R3 独立地代表 H、酰基或任选取代的烃基等等；或其盐类可作为一种极好的抗神经退行性药物。
• US5891916A
  申请人：——

  公开号：US5891916A

  公开（公告）日：1999-04-06
• Reaction of 2-Quinolyl Thiocyanate with C-Nucleophiles.
  作者：Chihoko IIJIMA、Emiko HIYOSHI、Akira MIYASHITA

  DOI：10.1248/cpb.40.1090

  日期：——

  2-Quinolyl thiocyanate (2) was found to react with C-nucleophiles, i.e., phenylacetonitrile, p-chlorophenylacetonitrile, p-cyanophenylacetonitrile, p-methoxyphenylacetonitrile, ethyl cyanoacetate, and malononitrile, in two ways, depending on the nature of the reagent. The more reactive phenylacetonitrile carbanions attacked at the less reactive sulfur atom, which is less subject to steric effect compared with the 2-position carbon of 2, to give the corresponding sulfides (α-(2-quinolylthio)phenyl- (8), α-(2-quinolylthio)-4-chlorophenyl- (9), α-(2-quinolylthio)-4-cyanophenyl- (10), and α-(2-quinolylthio)-4-methoxyphenylacetonitrile (11)). The less reactive ethyl cyanoacetate and malononitrile carbanions attacked at the more reactive 2-position carbon of 2 to afford the corresponding ipso-substitution products (α-cyano-2-quinolineacetate (4) and 2-quinolinemalononitrile (7)). However, in the reaction of diethyl malonate carbanion, diethyl 2-quinolinemalonate (12) was not obtained, presumably for steric reasons.

  研究发现，2-喹啉基硫氰酸盐（2）与 C-亲核物（即苯乙腈、对氯苯乙腈、对氰基苯乙腈、对甲氧基苯乙腈、氰乙酸乙酯和丙二腈）发生反应的方式有两种，这取决于试剂的性质。反应活性较高的苯乙腈碳离子会攻击反应活性较低的硫原子，因为与 2 的 2 位碳相比，硫原子受立体效应的影响较小、得到相应的硫化物（α-（2-喹基硫基）苯基-（8）、α-（2-喹基硫基）-4-氯苯基-（9）、α-（2-喹基硫基）-4-氰基苯基-（10）和 α-（2-喹基硫基）-4-甲氧基苯基乙腈（11））。反应活性较低的氰基乙酸乙酯和丙二腈碳离子攻击反应活性较高的 2 的 2 位碳，生成相应的同位取代产物（α-氰基-2-喹啉乙酸酯（4）和 2-喹啉丙二腈（7））。然而，在丙二酸二乙酯碳酰离子反应中，可能由于立体原因，没有得到 2-喹啉丙二酸二乙酯（12）。