4-amino-3-(α-bromoacetyl)furoxan | 166769-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-3-(α-bromoacetyl)furoxan
• 英文别名: 4-amino-3-(bromoacetyl)furoxan；4-amino-3-bromoacetylfuroxan；1-(4-amino-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-yl)-2-bromoethanone
• CAS: 166769-03-5
• 化学式: C₄H₄BrN₃O₃
• 分子量: 221.998
• InChiKey: ZARCIHTWAPLYFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-(α-bromoacetyl)furoxan 在 盐酸 、 乙酸酐 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以36%的产率得到1-(4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  在一些羰基取代的呋喃烷中将呋喃环还原为呋喃环

  摘要：

  结果表明，在 SnCl2-HCl-AcOH 体系的作用下，呋喃环在具有其他官能团的羰基取代呋喃中有效还原为呋喃环。

  DOI：

  10.1007/bf00699838
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-4-aminofuroxan 在 盐酸 、 溴 作用下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到4-amino-3-(α-bromoacetyl)furoxan
  参考文献：
  名称：

  呋喃和呋喃的溴乙酰衍生物与S-亲核试剂的反应

  摘要：

  Hetarylthioacetyl- 和 (2-aminothiazol-4-yl) furoxans 和相应的以前未知的呋喃类化合物分别通过取代的溴乙酰基呋喃类化合物和呋喃类化合物与杂芳基硫醇和硫脲的反应合成。

  DOI：

  10.1007/bf02495521

文献信息

• Effective synthesis of 6-substituted 7H-tetrazolo[5,1-b][1,3,4]thiadiazines via a one-pot condensation/nitrosation/azide-tetrazole tautomerism reaction sequence
  作者：Alexander S. Kulikov、Margarita A. Epishina、Leonid L. Fershtat、Anna A. Romanova、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.014

  日期：2017.10

  A new, simple, and general method for the synthesis of 6-R-7H-tetrazolo[5,1-b][1,3,4]thiadiazines (R = Ar, Het, Alk) has been developed. The described method is based on the one-pot condensation of α-haloketones with thiocarbohydrazide, nitrosation of the formed hydrazinylthiadiazine using NaNO2/HCl, and intramolecular cyclization of the nitrosation product via azide-tetrazole tautomerism. Spectroscopic

  已开发出一种新颖，简单且通用的合成6-R-7 H-四唑[5,1- b ] [1,3,4]噻二嗪（R = Ar，Het，Alk）的方法。所描述的方法基于α-卤代酮与硫代碳酰肼的一锅缩合，使用NaNO 2 / HCl对形成的肼基噻二嗪进行亚硝化，以及通过叠氮化物-四唑互变异构对亚硝化产物进行分子内环化。光谱和结构研究表明，叠氮化物-四唑平衡在溶液和固态下都完全转变为四唑形式。
• Synthesis of 3,5-difuroxanyl-1,6-dihydro-1,2,4-triazines
  作者：D. D. Degtyarev、M. S. Polkovnichenko、A. A. Larin、L. L. Fershtat

  DOI：10.1007/s11172-022-3527-x

  日期：2022.6

  proposed. It was shown that the reaction proceeds via initial alkylation of the starting amidrazones with bromoacetylfuroxan followed by the intramolecular condensation with the formation of dihydro-1,2,4-triazine ring. Attempts to oxidize synthesized heterocyclic systems to fully aromatic derivatives under various conditions were performed.

  本研究提出了一种在温和条件下，基于（呋喃香酰）脒酮与 4-氨基-3-溴乙酰呋喃的反应，合成 3,5-二呋喃香酰-1,6-二氢-1,2,4-三嗪的首批代表化合物的方法。研究表明，该反应通过起始脒酮与溴乙酰呋喃的初始烷基化进行，然后通过分子内缩合形成二氢-1,2,4-三嗪环。尝试在不同条件下将合成的杂环系统氧化为完全芳香的衍生物。
• Regioselective synthesis, structural diversification and cytotoxic activity of (thiazol-4-yl)furoxans
  作者：Alexander S. Kulikov、Margarita A. Epishina、Artem I. Churakov、Lada V. Anikina、Leonid L. Fershtat、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.11.020

  日期：2018.11

  The effective and regioselective synthesis of new (2-hydrazinylthiazol-4-yl)furoxan hydrobromides based on the condensation of (bromoacetyl)furoxans with thiosemicarbazide has been developed. The cytotoxic activity of their derivatives (with hydrazone, 4-thiazolo[2.3-c][1,2,4]triazole or pyrrole moieties) against two human cancer cell lines (A549, HCT116) was tested and several structures revealed moderate cytotoxic activity.
• Synthesis of hybrid molecules based on thioglycolurils and 1,2,5-oxadiazoles via the Eschenmoser sulfide contraction
  作者：Ekaterina E. Vinogradova、Alexander A. Larin、Galina A. Gazieva

  DOI：10.1016/j.mencom.2024.01.037

  日期：2024.1
• Reduction of the furoxan ring to the furazan ring in some carbonyl-substituted furoxans
  作者：A. S. Kulikov、N. N. Makhova、T. I. Godovikova、S. P. Golova、L. I. Khmel'nitskii

  DOI：10.1007/bf00699838

  日期：1994.4

  It was shown that the furoxan ring is efficiently reduced to the furazan ring in carbonylsubstituted furoxans with other functional groups by the action of the SnCl2-HC1-AcOH system.

  结果表明，在 SnCl2-HCl-AcOH 体系的作用下，呋喃环在具有其他官能团的羰基取代呋喃中有效还原为呋喃环。

表征谱图