1,3-dimethyl-2-phenylimidazolium iodide | 61372-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-phenylimidazolium iodide
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-phenyl-1H-imidazol-3-ium iodide；1,3-dimethyl-2-phenylimidazol-1-ium;iodide
• CAS: 61372-52-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₂*I
• 分子量: 300.142
• InChiKey: OWJGSLWPAOJMMK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.48
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-phenylimidazolium iodide 在 copper(I) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(4-cyanophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2-phenyl-1H-imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  用于离子功能材料的Cu催化的咪唑鎓盐的CH可控制的CH单-/二-/三芳基化

  摘要：

  据报道，咪唑鎓盐与芳基碘化物/溴化物的第一个Cu催化的直接CH直接单，二和三芳基化反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc01076a
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 1,3-二甲基咪唑 碘 在 copper(I) oxide 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1,3-dimethyl-2-phenylimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  用于离子功能材料的Cu催化的咪唑鎓盐的CH可控制的CH单-/二-/三芳基化

  摘要：

  据报道，咪唑鎓盐与芳基碘化物/溴化物的第一个Cu催化的直接CH直接单，二和三芳基化反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc01076a
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-1-chloronon-2-ene 、 异丙基氯化镁 在 1,3-dimethyl-2-phenylimidazolium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-methylundec-4-ene 、 3-Isopropyl-non-1-ene
  参考文献：
  名称：

  咪唑-2-亚烷基-和咪唑-4-亚烷基-镁配合物催化的格利雅烯丙基取代

  摘要：

  在催化量的1,2-二取代或1,2,3-三取代的咪唑鎓盐的存在下，γ-取代的烯丙基氯与烷基格氏试剂反应，以S N 2'-选择性方式进行取代反应，其中假定将原位生成的咪唑-2-亚胺或咪唑-4-亚胺的镁盐配合物[（N-杂环卡宾-MgR 3）-（MgX）+ ]作为活性物质。观察到与咪唑-4-亚烷基催化剂的反应比与咪唑-2-亚烷基催化剂的反应更快。初步研究了使用手性咪唑盐的对映选择性催化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.067

文献信息

• 制备具有抗肿瘤活性的钌-卡宾配合物的配体前体、钌-卡宾配合物及其制备方法和用途
  申请人：首都师范大学

  公开号：CN112694444A

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明公开制备具有抗肿瘤活性的钌‑卡宾配合物的配体前体、钌‑卡宾配合物及其制备方法和用途，配体为含2‑苯基咪唑鎓基的离子型化合物L‑1，L‑2，L‑3，钌‑卡宾配合物分别为C21H26Cl2N2Ru(Ru‑1)、C25H34Cl2N2Ru(Ru‑2)以及C22H28Cl2N2Ru(Ru‑3)；制备方法为：钌‑卡宾配合物的配体前体的合成以及钌‑卡宾配合物的合成。初步的体外抗肿瘤活性研究表明，本发明的钌配合物对MCF‑7及SW620细胞株的半数抑制浓度IC50值均较小，其体外抗肿瘤活性远远优于顺铂，为研究开发新的抗肿瘤药物提供了新的思路。
• Preparation of a Series of “Ru(<i>p</i>-cymene)” Complexes with Different N-Heterocyclic Carbene Ligands for the Catalytic β-Alkylation of Secondary Alcohols and Dimerization of Phenylacetylene
  作者：Amparo Prades、Mónica Viciano、Mercedes Sanaú、Eduardo Peris

  DOI：10.1021/om800377m

  日期：2008.8.1

  A series of five different "(p-cymene)Ru(NHC)" complexes (NHC = imidazolin-2-ylidene, imidazolin-4-ylidene, and pyrazolin-3-ylidene) have been obtained and fully characterized. The crystal structure of two of the new complexes has been determined by X-ray diffraction methods. All five complexes have been tested in the catalytic beta-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols and the dimerization of phenyl acetylene, showing an excellent activity in both processes. A clear improvement on the catalytic activity of the complexes is observed when the more basic NHC ligands are used. The pyrazolylidene-Ru complex lies among the best catalysts for the beta-alkylation of secondary alcohols reported to date.
• New Insights Into the Role of Imidazolium-Based Promoters for the Electroreduction of CO₂ on a Silver Electrode
  作者：Genevieve P. S. Lau、Marcel Schreier、Dmitry Vasilyev、Rosario Scopelliti、Michael Grätzel、Paul J. Dyson

  DOI：10.1021/jacs.6b03366

  日期：2016.6.29

  The electrochemical reduction of CO2 to CO is a reaction of central importance for sustainable energy conversion and storage. Herein, structure activity relationships of a series of imidazolium-based cocatalysts for this reaction are described, which demonstrate that the C4- and C5-protons on the imidazolium ring are vital for efficient catalysis. Further investigation of these findings led to the discovery of new imidazolium salts, which show superior activity as cocatalysts for the reaction, i.e., CO is selectively produced at significantly lower overpotentials with nearly quantitative faradaic yields for CO.
• Cu-catalyzed controllable C–H mono-/di-/triarylations of imidazolium salts for ionic functional materials
  作者：Shiqing Li、Junbin Tang、Yinsong Zhao、Ruyong Jiang、Tianbao Wang、Ge Gao、Jingsong You

  DOI：10.1039/c7cc01076a

  日期：——

  The first Cu-catalyzed direct C-H mono-, di- and triarylations of imidazolium salts with aryl iodides/bromides are reported.

  据报道，咪唑鎓盐与芳基碘化物/溴化物的第一个Cu催化的直接CH直接单，二和三芳基化反应。