(E)-phenyl(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)sulfane | 102687-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-phenyl(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)sulfane
• 英文别名: [(3,3,3-Trifluoro-1-propenyl)thio]benzene；[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 102687-66-1
• 化学式: C₉H₇F₃S
• 分子量: 204.216
• InChiKey: IDLBFALETWPANA-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-80 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-phenyl(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)sulfane 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正辛烷 为溶剂， 以72%的产率得到trans-2-Trifluoromethyl-3-phenylsulfonyloxirane
  参考文献：
  名称：

  α- or β-trifluoromethyl epoxysulfones: New C3 reagents for heterocyclisation

  摘要：

  The syntheses of alpha- and beta-trifluoromethyl epoxysulfones 1 and 2 are described. Compound 1 reacts with nucleophiles and bis-nucleophiles to furnish trifluoromethyl ketones and triRuoromethyl heterocycles in good yield, while its isomer 2 leads to the opposite thiazole regioisomers with thioamides.

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03212-i
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3,3-四氟丙烯 、 苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 以23%的产率得到(E)-phenyl(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  2,3,3,3-四氟丙烯 (HFO-1234yf) 作为 CF3 结构单元：烯醇醚和乙烯基硫化物的合成

  摘要：

  2,3,3,3-四氟丙烯 (HFO-1234yf) 是一种廉价且容易获得的含氟构件，因为它越来越多地用作低全球变暖潜势的第四代制冷剂，但迄今为止鲜有报道使用这种材料有机合成中的氟烯烃。在这里，我们报告了对 HFO-1234yf 与醇盐和硫醇盐衍生物的亲核取代反应的研究。这些转化的区域化学因条件而异，我们建议这些反应通过加成消除进行，可逆地形成碳负离子中间体。区域选择性由硬/软亲核试剂/亲电试剂控制决定。这得到了所提出的反应中间体的氘捕获的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901445

文献信息

• Sulfonium Ylides by (3+2) Cycloaddition of Arynes with Vinyl Sulfides: Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Alkenes
  作者：Yuanming Li、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201608144

  日期：2016.11.7

  of in situ generated arynes with vinyl sulfides provides benzannulated sulfonium ylides in a (3+2) cycloaddition. Trapping of the intermediate ylides with electrophiles (proton transfer or a second aryne addition) and subsequent β‐elimination give rise to di‐, tri‐, or tetrasubstituted alkenes with high stereoselectivity. Experimental studies and DFT calculations provide insight into the mechanisms of

  原位生成的芳烃与乙烯基硫化物的反应可在（3 + 2）环加成反应中提供苯甲酰化sulf化烷基化ides。用亲电子试剂（质子转移或第二个芳烃加成）捕集中间亚烷基并随后进行β-消除反应会生成具有高立体选择性的二，三或四取代烯烃。实验研究和DFT计算可洞悉这些级联反应的机理。
• Studies on organic fluorine compounds. LIII. Preparation of functionalized trifluoromethylated compounds using 1-phenylsulfonyl-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Takeo Taguchi、Ginjiro Tomizawa、Akihiro Kawara、Masaharu Nakajima、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83064-x

  日期：1988.8

  Reaction of 1-phenylsulfonul-3,3,3-trifluoropropene(1) with carbonyl-stabilized enolate anions smoothly proceeded to give the addition products(7) in good yield while with an alkyl-lithium or Grignard reagent the formation of the vinyl anion(8) was one of the reaction pathways. Reaction of 1 with the chiral nucleophiles(11, 16) was carried out to give the functionalized trifluoromethylated compounds(13

  1-苯基磺酰基-3,3,3-三氟丙烯（1）与羰基稳定的烯酸根阴离子的反应顺利进行，以高收率得到加成产物（7），而与烷基锂或格利雅试剂形成乙烯基阴离子（8）是反应途径之一。进行1与手性亲核试剂（11，16）的反应，得到功能化的4-43％ee的三氟甲基化化合物（13，7b）
• Annulation of β-naphthols and 4-hydroxycoumarins with vinylsulfonium salts: synthesis of dihydrofuran derivatives
  作者：Zi-cong Chen、Lang Tong、Zhi-bo Du、Zhi-feng Mao、Xue-jing Zhang、Yong Zou、Ming Yan

  DOI：10.1039/c8ob00293b

  日期：——

  A new synthetic approach to dihydrofuran derivatives via the annulation reaction of β-naphthols and 4-hydroxycoumarins with vinylsulfonium salts has been developed. A variety of dihydrofuran derivatives were prepared in moderate to good yields under mild conditions. The products could be readily transformed to the corresponding furans via the dehydrogenation with DDQ.

  通过β-萘酚和4-羟基香豆素与乙烯基ulf盐的环化反应，开发了一种新的合成二氢呋喃衍生物的方法。在温和的条件下以中等至良好的产率制备了多种二氢呋喃衍生物。通过用DDQ脱氢，可以容易地将产物转化为相应的呋喃。
• Reaction of Arynes with Vinyl Sulfoxides: Highly Stereospecific Synthesis of <i>ortho</i>-Sulfinylaryl Vinyl Ethers
  作者：Yuanming Li、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03827

  日期：2017.2.3

  The reaction of in situ generated arynes with aryl vinyl sulfoxides provides ortho-arylsulfinylaryl vinyl ethers via aryne σ-bond insertion into the S–O-bond and concomitant stereospecific S–O-vinyl migration. The cascade allows preparing di- or trisubstituted vinyl ethers with excellent stereospecificity. The reactions proceed under mild conditions, the substrate scope is broad, and the products obtained

  原位生成的芳烃与芳基乙烯基亚砜的反应通过芳基σ键插入S-O键和伴随的立体有规S-O-乙烯基迁移，提供了邻芳基亚磺酰基芳基乙烯基醚。级联可以制备具有优异立体定向性的二或三取代乙烯基醚。反应在温和的条件下进行，底物范围广，所获得的产物有价值。
• A Practical Synthesis and Applications of (E)-Diphenyl-β-(trifluoromethyl)vinylsulfonium Triflate
  作者：Takeshi Hanamoto、Noritaka Kasai、Ryoko Maeda、Hiroshi Furuno

  DOI：10.1055/s-0032-1316792

  日期：——

  yl)vinylsulfonium triflate, readily prepared from 2-bromo-3,3,3-trifluoroprop-1-ene in two steps, undergoes double alkylation with active methylene compounds in dimethyl sulfoxide or ethyl acetate, in an open vessel at room temperature, to provide the corresponding trifluoromethylated cyclopropane derivatives in excellent yields. The cyclopropane, ethyl 1-cyano-2-(trifluoromethyl)cyclopropanecarboxylate

  摘要 （E）-二苯基-β-（三氟甲基）乙烯基三氟甲磺酸盐，很容易地由2-溴-3,3,3-三氟丙-1-烯分两步制备，并在二甲基亚砜或乙酸乙酯中与活性亚甲基化合物进行双烷基化，在室温下于敞开的容器中，以优异的产率提供相应的三氟甲基化的环丙烷衍生物。使环丙烷1-氰基-2-（三氟甲基）环丙烷甲酸乙酯进行开环反应，然后环化，得到三氟甲基化的二氢氨基噻吩，其经2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4氧化-苯醌以88％的高产率提供相应的三氟甲基化的氨基噻吩。 （E）-二苯基-β-（三氟甲基）乙烯基三氟甲磺酸盐，很容易地由2-溴-3,3,3-三氟丙-1-烯分两步制备，并在二甲基亚砜或乙酸乙酯中与活性亚甲基化合物进行双烷基化，在室温下于敞开的容器中，以优异的产率提供相应的三氟甲基化的环丙烷衍生物。使环丙烷1-氰基-2-（三氟甲基）环丙烷甲酸乙酯进行开环反应，然后环化，得到三氟甲基化的二氢氨基噻吩，其经2,3-二氯-5