3-(4-aminophenyl)-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole | 85106-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-aminophenyl)-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-(4-aminophenyl)-5-mercapto-4-amino-1,2,4-triazole；4-amino-5-(4-aminophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-amino-5-(4-aminophenyl)-1,2,4-triazole-3-thiol；4-amino-3-(4-aminophenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 85106-59-8
• 化学式: C₈H₉N₅S
• 分子量: 207.259
• InChiKey: ZUVLNGBKPZVVNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211.9 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  380.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-aminophenyl)-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sen; Shanker, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1996, vol. 135, # 8, p. 465 - 467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium;N-[(4-aminobenzoyl)amino]carbamodithioate 在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(4-aminophenyl)-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  含五杂环支架的吲哚衍生物的合成和生物学评价作为 A549 和 K562 细胞的新型抗癌剂

  摘要：

  摘要 在此，一系列新的 2- chloro- N- (5-(2-oxoindolin-3-yl)-4 H -pyrazol-3-yl) 乙酰胺衍生物包含 1,3,4 - thiadiazole ( 10a – i ) 和4 H -1,2,4-triazol-4-amine ( 11a – r ) 部分被设计、合成为新型抗癌药物。抗增殖活性值表明化合物10b是最有效的衍生物，对 A549 和 K562 细胞的 IC 50值分别为 12.0 nM 和 10 nM。10 b的机理调查和对接研究表明它具有良好的凋亡特性和剂量依赖性的 A549 和 K562 细胞生长停滞，阻断细胞周期进入 G2/M 期。有趣的是，10 b通过调节 EGFR 和 p53-MDM2 介导的途径抑制了 A549 和 K562 细胞的生长。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2163393

文献信息

• Potential Broad Spectrum Anthelmintics IV: Design, Synthesis, and Antiparasitic Screening of Certain 3,6-Disubstituted- (7H) -s -triazolo- [3,4-b][1,3,4]thiadiazine Derivatives
  作者：M.A. El-Dawy、A.-Mohsen M.E. Omar、Abla M. Ismail、A.A.B. Hazzaa

  DOI：10.1002/jps.2600720111

  日期：1983.1

  Abstract A series of 3,6-disubstituted-(7H)-s-triazolo[3,4-b][l,3,4]- thiadiazine derivatives were prepared. The compounds were designed to obtain structural similarities and/or bear isosteric relation with certain fused systems encountered in some well-known antiparasitic drugs. The substituents in all products were selected according to the Topliss scheme. Preliminary screening for antiparasitic

  摘要制备了一系列3,6-二取代-（7H）-s-三唑并[3,4-b] [1,3,4]-噻二嗪衍生物。设计这些化合物以获得与某些众所周知的抗寄生虫药物中遇到的某些融合系统的结构相似性和/或具有等位关系。根据Topliss方案选择所有产物中的取代基。使用A虫（Ascaris vitulorum）初步筛选抗寄生虫活性表明，6取代的衍生物通常比3取代的衍生物更具活性，并且π效应比σ效应更为明显。
• Synthesis of heterocycles. Part<b>VI</b>. Synthesis and antimicrobial activity of some 4-amino-5-aryl-1,2,4-triazole-3-thiones and their derivatives
  作者：N. F. Eweiss、A. A. Bahajaj、E. A. Elsherbini

  DOI：10.1002/jhet.5570230540

  日期：1986.9

  react with hydrazine hydrate to give the corresponding acid hydrazides VI which in turn condenses with acid chlorides and aldehydes to afford respectively 1-[(4-amino-5-aryl-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetyl]-2-aroylhydrazines VII and aryl methylene (4-amino-5-aryl-1,2,4-triazol-3-ylthio)acethydrazones VIII. The antimicrobial activities of the above compounds were screened against different strains of bacteria

  4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-硫酮Ⅰ与酰氯反应生成4-酰基氨基-5-芳基1,2,4-三唑-3-硫酮Ⅱ。化合物I还与碘甲烷，氯乙腈和溴乙酸甲酯反应，生成双-（4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-基硫基）甲烷III，4-氨基-5-芳基-3-氰基甲硫基1,2,4-三唑IV和4-氨基- 5-芳基-3-羰基甲氧基甲基硫基1,2,4-三唑V。化合物V与水合肼反应，得到相应的酰肼VI，其依次与酰氯和醛缩合，分别得到1-[（4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-基硫基）乙酰基] -2-芳酰基肼和芳基亚甲基（4-氨基-5-芳基-1，2，4-三唑-3-基硫基）乙hydrVIII。筛选了上述化合物对不同菌株的细菌和真菌的抗微生物活性。
• Convenient way to 5-substituted 4-amino-2,3-dihydro-4<i>H</i>-1,2,4-triazole-3-thiones
  作者：Romualdas Smičius、Milda Malvina Burbuliene、Virginija Jakubkienė、Emilija Udrwėnaitė、Povilas Vainilavičius

  DOI：10.1002/jhet.5570440201

  日期：2007.3

  Various 4-amino-2,3-dihydro-4H-triazoles with aromatic, aliphatic and heterocyclic substituents at the C(5) position were synthesized from corresponding esters and thiocarbohydrazide. This method allows the synthesis these heterocycles in a short time and at reduced expenses.

  从相应的酯和硫代碳酰肼合成了各种在C（5）位置具有芳香，脂族和杂环取代基的4-氨基-2,3-二氢-4 H-三唑。该方法允许在短时间内以减少的费用合成这些杂环。
• Push-Pull Azo-Chromophores Containing Two Fused Pentatomic Heterocycles and Their Nonlinear Optical Properties
  作者：Roberto Centore、Sandra Fusco、Andrea Peluso、Amedeo Capobianco、Matthias Stolte、Graziano Archetti、Hans-Georg Kuball

  DOI：10.1002/ejoc.200900218

  日期：2009.7

  We have developed procedures for the synthesis of push–pull azo-chromophores containing the s-triazolo[3,4-b]thiadiazole heterocycle compatible with the presence of electron-acceptor groups (nitrophenyl group) as substituents on both the triazole and thiadiazole rings. The linear and non-linear optical properties of the synthesized chromophores have been characterized by the EFISH technique, electro-optical

  我们开发了合成推拉偶氮发色团的方法，该发色团含有 s-三唑并 [3,4-b] 噻二唑杂环，与电子受体基团（硝基苯基）的存在相容，作为三唑和噻二唑环上的取代基. 合成生色团的线性和非线性光学特性已通过 EFISH 技术、电光吸收光谱和 DFT 计算进行表征。综合结果表明发色团性质的显着调节取决于杂环上的取代模式。观察到并表征了发色团周围 N=N 键的快速紫外驱动反式异构化和较慢的热驱动顺式反异构化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• In-Vitro Anti-HIV and Antitumor Activity of New 3,6-Disubstituted [1,2,4]Triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles and Thiadiazine Analogues
  作者：Yaseen A. Al-Soud、Najim A. Al-Masoudi、Robert Loddo、Paola La Colla

  DOI：10.1002/ardp.200700272

  日期：2008.6

  A series of [1,2,4]triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazoles (7–15) and the thiadiazine analogues 16–18 have been synthesized under microwave irradiation (MWI). All synthesized compounds are evaluated for their antiviral activity against the replication of HIV‐1 and HIV‐2 activity in MT‐4. However, compounds 12 and 18 showed EC50 = 2.11 and 1.97 μg/mL. The results suggest that these compounds can be considered

  在微波辐射 (MWI) 下合成了一系列 [1,2,4] 三唑并 [3,4-b] [1,3,4] 噻二唑 (7-15) 和噻二嗪类似物 16-18。评估所有合成的化合物对 MT-4 中 HIV-1 和 HIV-2 活性复制的抗病毒活性。然而，化合物 12 和 18 显示 EC50 = 2.11 和 1.97 μg/mL。结果表明，这些化合物可被视为抗病毒药物开发的新先导。针对一组肿瘤细胞系在体外测试了化合物4-18。所有化合物对所有肿瘤亚系均无活性，除了 10 种表现出针对 CD4 + 人急性 T 淋巴细胞白血病的活性，CC50 = 64 μM。