potassium;N-[(4-aminobenzoyl)amino]carbamodithioate | 85106-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium;N-[(4-aminobenzoyl)amino]carbamodithioate
• CAS: 85106-57-6
• 化学式: C₈H₈N₃OS₂*K
• 分子量: 265.401
• InChiKey: ORYNYTYOLPOYFD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.66
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium;N-[(4-aminobenzoyl)amino]carbamodithioate 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-2-((4-amino-5-(4-aminophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含五杂环支架的吲哚衍生物的合成和生物学评价作为 A549 和 K562 细胞的新型抗癌剂

  摘要：

  摘要 在此，一系列新的 2- chloro- N- (5-(2-oxoindolin-3-yl)-4 H -pyrazol-3-yl) 乙酰胺衍生物包含 1,3,4 - thiadiazole ( 10a – i ) 和4 H -1,2,4-triazol-4-amine ( 11a – r ) 部分被设计、合成为新型抗癌药物。抗增殖活性值表明化合物10b是最有效的衍生物，对 A549 和 K562 细胞的 IC 50值分别为 12.0 nM 和 10 nM。10 b的机理调查和对接研究表明它具有良好的凋亡特性和剂量依赖性的 A549 和 K562 细胞生长停滞，阻断细胞周期进入 G2/M 期。有趣的是，10 b通过调节 EGFR 和 p53-MDM2 介导的途径抑制了 A549 和 K562 细胞的生长。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2163393
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 potassium;N-[(4-aminobenzoyl)amino]carbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  含五杂环支架的吲哚衍生物的合成和生物学评价作为 A549 和 K562 细胞的新型抗癌剂

  摘要：

  摘要 在此，一系列新的 2- chloro- N- (5-(2-oxoindolin-3-yl)-4 H -pyrazol-3-yl) 乙酰胺衍生物包含 1,3,4 - thiadiazole ( 10a – i ) 和4 H -1,2,4-triazol-4-amine ( 11a – r ) 部分被设计、合成为新型抗癌药物。抗增殖活性值表明化合物10b是最有效的衍生物，对 A549 和 K562 细胞的 IC 50值分别为 12.0 nM 和 10 nM。10 b的机理调查和对接研究表明它具有良好的凋亡特性和剂量依赖性的 A549 和 K562 细胞生长停滞，阻断细胞周期进入 G2/M 期。有趣的是，10 b通过调节 EGFR 和 p53-MDM2 介导的途径抑制了 A549 和 K562 细胞的生长。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2163393

文献信息

• Ultrasound-assisted, one-pot, three-component synthesis and antibacterial activities of novel indole derivatives containing 1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-triazole moieties
  作者：Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Meiwei Huang、Xiaolin Fu

  DOI：10.1016/j.crci.2015.09.005

  日期：2015.12

  Résumé Thirteen novel indole derivatives were efficiently synthesized through ultrasound irradiation by using 4-amino-5-(1H-indol-3-yl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol (8) and 2-mercapto-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles (5a–m). Compared with conventional and microwave methods, yields increased to 82–93%, and reaction times decreased to 15–35 min. The structures of these novel compounds were characterized by spectral data and elemental analysis. Two out of the synthesized compounds (10f and 10l) exhibited excellent activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli, and thus warrant further research. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  摘要 通过超声辐照，以4-氨基-5-(1H-吲哚-3-基)-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇(8)和2-巯基-5-取代的-1,3,4-噁二唑(5a–m)为原料，高效合成了十三种新型吲哚衍生物。与传统方法和微波方法相比，产率提高到82–93%，反应时间缩短到15–35分钟。这些新化合物的结构通过光谱数据和元素分析得到表征。合成的化合物中有两种(10f和10l)对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌显示出优异的活性，因此值得进一步研究。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.pdf
• Synthesis of heterocycles. Part<b>VI</b>. Synthesis and antimicrobial activity of some 4-amino-5-aryl-1,2,4-triazole-3-thiones and their derivatives
  作者：N. F. Eweiss、A. A. Bahajaj、E. A. Elsherbini

  DOI：10.1002/jhet.5570230540

  日期：1986.9

  react with hydrazine hydrate to give the corresponding acid hydrazides VI which in turn condenses with acid chlorides and aldehydes to afford respectively 1-[(4-amino-5-aryl-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetyl]-2-aroylhydrazines VII and aryl methylene (4-amino-5-aryl-1,2,4-triazol-3-ylthio)acethydrazones VIII. The antimicrobial activities of the above compounds were screened against different strains of bacteria

  4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-硫酮Ⅰ与酰氯反应生成4-酰基氨基-5-芳基1,2,4-三唑-3-硫酮Ⅱ。化合物I还与碘甲烷，氯乙腈和溴乙酸甲酯反应，生成双-（4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-基硫基）甲烷III，4-氨基-5-芳基-3-氰基甲硫基1,2,4-三唑IV和4-氨基- 5-芳基-3-羰基甲氧基甲基硫基1,2,4-三唑V。化合物V与水合肼反应，得到相应的酰肼VI，其依次与酰氯和醛缩合，分别得到1-[（4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-基硫基）乙酰基] -2-芳酰基肼和芳基亚甲基（4-氨基-5-芳基-1，2，4-三唑-3-基硫基）乙hydrVIII。筛选了上述化合物对不同菌株的细菌和真菌的抗微生物活性。
• Synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,3,4-oxadiazole derivatives as potent antiproliferative agents via a hybrid pharmacophore approach
  作者：Daiki Kaneko、Masayuki Ninomiya、Rina Yoshikawa、Yukari Ono、Amol D. Sonawane、Kaori Tanaka、Atsuyoshi Nishina、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104293

  日期：2020.11

  been shown higher in vitro potency than imiquimod. Besides, triazole, oxadiazole, and thiadiazole rings are privileged building blocks in drug design. A series of [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,3,4-oxadiazole and [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,3,4-thiadiazole derivatives were therefore synthesized by incorporation of these rings into the structure of EAPB0203 and assessed their antiproliferative

  咪喹莫特（1-异丁基-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4-胺）对某些类型的皮肤癌有效。结构相似的EAPB0203（N-甲基-1-（2-苯乙基）咪唑并[1,2 - a ]喹喔啉-4-胺）的体外药效比咪喹莫特更高。此外，三唑，恶二唑和噻二唑环是药物设计中的重要组成部分。一系列[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-1,3,4-恶二唑和[1,2,4]三唑并[4,3- a因此，通过将这些环并入EAPB0203的结构中来合成]喹喔啉-1,3,4-噻二唑衍生物，并评估它们对多种癌细胞系的抗增殖作用。与咪喹莫特和EAPB0203相比，1,3,4-恶二唑衍生物表现出卓越的功效。我们的发现突出了[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-1,3,4-恶二唑衍生物作为抗癌剂的巨大潜力。
• Synthesis and biological evaluation of 1,2,4-triazole-3-thione and 1,3,4-oxadiazole-2-thione as antimycobacterial agents
  作者：Amol D. Sonawane、Navnath D. Rode、Laxman Nawale、Rohini R. Joshi、Ramesh A. Joshi、Anjali P. Likhite、Dhiman Sarkar

  DOI：10.1111/cbdd.12939

  日期：2017.8

  Resistance among dormant mycobacteria leading to multidrug‐resistant and extremely drug‐resistant tuberculosis is one of the major threats. Hence, a series of 1,2,4‐triazole‐3‐thione and 1,3,4‐oxadiazole‐2‐thione derivatives (4a–5c) have been synthesized and screened for their antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Ra (H37Ra). The triazolethiones 4b and 4v showed high antitubercular activity (both MIC and IC50) against the dormant H37Ra by in vitro and ex vivo. They were shown to have more specificity toward mycobacteria than other Gram‐negative and Gram‐positive pathogenic bacteria. The cytotoxicity was almost insignificant up to 100 μg/ml against THP‐1, A549, and PANC‐1 human cancer cell lines, and solubility was high in aqueous solution, indicating the potential of developing these compounds further as novel therapeutics against tuberculosis infection.
• Udupi; Kulkarni; Purushottamachar, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 4, p. 381 - 382
  作者：Udupi、Kulkarni、Purushottamachar、Srinivasalu

  DOI：——

  日期：——